Своими поступками Великий князь эпатировал не только высшее общество, но часто и саму императорскую династию. Александр III однажды посадил его под арест за то, что Николай Михайлович осмелился в расстёгнутом пальто и с сигарой в зубах на простом извозчике проехать мимо окон Аничкова дворца, где тогда жил государь. Во время 100-летнего юбилея Бородинской битвы Великий князь единственный из всей семьи отказался поставить свою подпись в книге почётных гостей у монумента памяти воинам армии Наполеона. Нередко на парадах и военных смотрах, когда остальные Романовы сидели на конях и отдавали честь проходившим войскам, Николай Михайлович прохаживался неподалёку, беседуя с любопытствующими. Он говорил, что хочет дожить до времени, когда на Сенатской площади будет поставлен памятник декабристам. После ходынской трагедии Великий князь просил Николая II отменить бал у французского посла, а когда это не удалось, явился туда и затем демонстративно покинул праздник, уведя за собой остальных своих братьев.
Не будет преувеличением сказать, что Николай Михайлович состоял в оппозиции курсу Николая II, в особенности в последние годы его царствования. 1 ноября 1916 года он даже написал императору пространное письмо с призывом прервать пагубное, как ему думалось, влияние императрицы на политические события. После убийства Распутина терпение государя иссякло, и Николая Михайловича на два месяца выслали в его*censored*сонское имение Грушевку. Перед отъездом Мария Павловна старшая демонстративно пригласила опального родственника к себе на встречу Нового, 1917 года, а другие Романовы приехали к Бимбо с визитами. Однако при всем своём демократизме (к своим подчинённым он неизменно обращался «мои друзья»), Николай Михайлович был одним из крупнейших в России землевладельцев, никогда не забывал о своём высоком происхождении, а во время посещений Монте-Карло нередко игрывал в казино на довольно значительные суммы.
Николай Михайлович переписывался с Львом Толстым, ценившим незаурядный ум Великого князя. Их роднила и приверженность к пацифизму. С великим писателем Николай Михайлович познакомился в конце октября 1901 года в Крыму, где Толстой находился на отдыхе в Гаспре, в имении графини С.В. Паниной, а Николай Михайлович гостил у брата Александра в имении Ай-Тодор. Николай Михайлович и Толстой встречались три раза, однако при первой встрече Николай Михайлович не произвёл на Толстого положительного впечатления: «Что ему нужно, не знаю… Он мало интересен. Слишком знакомый тип», – писал Толстой В.Г. Черткову. Однако затем отношение Толстого изменилось: «Ещё приходил к Лёвочке великий князь Николай Михайлович, это уже во второй раз, и, говорят, он в восторге от бесед со Львом Николаевичем. Этот великий князь очень живой, самостоятельный и всем интересующийся человек. Он и Лёвочке понравился» (письмо С.А. Толстой Т.А. Кузминской). Свои впечатления от общения с Толстым Николай Михайлович записал по горячим следам, в этом тексте он, в частности, писал: «В заключение скажу одно – Лев Николаевич Толстой как писатель одно, а как человек – совсем другое; и я очень рад, что мне удалось видеть близко с глазу на глаз человека, тогда можно многое простить увлекающемуся старцу-писателю». В январе 1902 года через Николая Михайловича Толстой передал лично в руки Николаю II своё письмо с предложением земельной реформы по плану американского публициста Генри Джорджа (отмена частной собственности на землю), оставленное, впрочем, без последствий. По просьбе Толстого Николай Михайлович помогал устроить отъезд нескольких духоборов из России. Всегда живо откликаясь на просьбы писателя, великий князь также способствовал получению Толстым необходимых материалов для работы над повестью «Хаджи-Мурат». Он также посылал Толстому свои исторические труды, высоко оценённые Львом Николаевичем. Николай Михайлович специально занимался исследованием вопроса о личности старца Фёдора Кузьмича, что особенно интересовало Толстого. Через Черткова Толстой направлял Николаю Михайловичу свои брошюры политического содержания.