14 сентября 1905 года Толстой, как он потом сам признавался, в момент написания чего-то «резкого и недоброго» по отношению к царской династии, отправил Николаю Михайловичу письмо с предложением прекратить переписку: «…В наших отношениях есть что-то ненатуральное и не лучше ли нам прекратить их. Вы – великий князь, богач, близкий родственник Государя; я – человек, отрицающий и осуждающий весь существующий порядок и власть и прямо заявляющий об этом. И что-то есть для меня в отношениях с Вами неловкое от этого противоречия, которые мы как будто умышленно обходим». В ответном письме Николай Михайлович отнёсся с пониманием к предложению Толстого, отметив, что он в то же время «гораздо ближе к вам, чем к ним». «Мне очень радостно было узнать из вашего хорошего письма, что вы меня поняли и удержали ко мне добрые чувства», – отвечал Толстой. Однако переписка спорадически продолжалась. В феврале 1908 года Толстой писал Николаю Михайловичу, что ему «теперь совестно вспоминать» о его письме 1905 года. Во время юбилея Толстого в 1908 году Николай Михайлович прислал писателю приветственную телеграмму.
Ново-Михайловский дворец на Дворцовой набережной. 1909 г.
Первая мировая война глубоко потрясла Николая Михайловича, и он, состоявший при штабе главнокомандующего Юго-Западным фронтом, весьма скептически отзывался о способностях Великого князя Николая Николаевича младшего, назначенного Главковерхом. Война породила в нём самые тревожные предчувствия: «…К чему затеяли эту убийственную войну, каковы будут её конечные результаты? Одно для меня ясно, что во всех странах произойдут громадные перевороты. Мне мнится конец многих монархий и триумф всемирного социализма, который должен взять верх, ибо всегда высказывался против войн. У нас на Руси не обойдётся без крупных волнений и беспорядков… особенно если правительство будет бессмысленно льнуть направо, в сторону произвола и реакции».
И вот наконец «произвол» и «реакция» уступили место сверкающему царству «народной свободы»…
Февральские события Николай Михайлович встретил с большим воодушевлением. Он узнал о них в поезде, который вёз его в Петроград. Несмотря на предостережения, Великий князь приехал в столицу: в эти дни он не мог оставаться в стороне, интерес к происходящему толкал его в самую гущу событий. Одному своему собеседнику он в шутку заявил: «Теперь ещё на старости лет придётся стать президентом республики». В те бурные дни начала марта 1917 года Николай Михайлович одним из первых, вслед за Великим князем Кириллом Владимировичем, поспешил в Таврический дворец к новому правительству, а затем собирал с других членов династии подписки об их отказе от прав на престол. (В февральский период Николай Михайлович написал статью: «Как все они его предали», в которой обрисовал неприглядное поведение приближённых Николая II, умолчав, однако, о собственных действиях, которые, вероятно, считал безупречными.)
Надеясь принять живое участие в строительстве нового демократического строя, по свидетельству современников, он частенько бывал в приёмной А.Ф. Керенского. Жена царского министра юстиции О. Добровольская вспоминала: «Мы жили в доме Министерства юстиции. На третий, кажется, день приехал Керенский. Он очень вежливо представился мне, сказал, чтобы я не беспокоилась за участь мужа (Н.А. Добровольский к тому времени уже был арестован. – Е. П.)... От множества посетителей, большинство которых были солдаты и рабочие, приёмные комнаты квартиры чрезвычайно быстро пришли в невыразимо грязный вид… Но посреди этой простонародной толпы бывали и элегантно одетые посетители. Самыми элегантными и самыми постоянными из этих посетителей были двое. Первый из них – граф Орлов-Давыдов, известный огромным состоянием… Вторым постоянным и ещё более знатным посетителем Керенского был, как это ни странно, Великий Князь Николай Михайлович, ежедневно терпеливо высиживавший часами в приёмной в ожидании ухода последнего посетителя, после чего он входил в кабинет Керенского… Граф Орлов-Давыдов привозил с собой своего повара с большим запасом провизии, так как на нашей кухне под личным наблюдением графа приготовлялись те блюда, которые любил Керенский, а затем, когда Керенский освобождался от посетителей, уже поздно вечером Керенский, Великий Князь Николай Михайлович и граф Орлов-Давыдов садились за обед, за которым выпивали немало вина».
Но все усилия Николая Михайловича оказались тщетны, новой власти он, как и другие Романовы, был не нужен. Любопытно, однако, что демократ Николай Михайлович, согласно воспоминаниям Феликса Юсупова, предлагал ему ни много ни мало как захватить престол (!): «Русский трон не наследственный и не выборный: он узурпаторский. Используй события, у тебя все козыри в руках. Россия не может без монарха. С другой стороны, династия Романовых дискредитирована, народ её не хочет».
По декрету Совета комиссаров Петроградской трудовой коммуны от 26 марта 1918 года Николая Михайловича выслали в Вологду, где он прожил несколько месяцев. Потом его арестовали и перевезли в Петроград.