Вскоре после войны Кирилл женился на женщине, которую любил. Это была жена Великого герцога Гессенского Эрнста-Людвига – Виктория-Мелита, внучка британской королевы Виктории. Своё второе имя она носила потому, что родилась на Мальте. Родные любовно называли Викторию Даки, то есть «уточка». Ситуация осложнялась тем, что, во-первых, Виктория приходилась Кириллу двоюродной сестрой, поскольку её матерью была родная дочь Александра II, тётя Кирилла. А во-вторых, Виктория была замужем и её муж герцог Эрнст-Людвиг (Эрни) приходился родным братом императрице Александре Фёдоровне. Тем не менее никакие препятствия не остановили влюблённую пару. За рубежом Кирилл и Виктория обвенчались в маленькой православной домашней церкви. Свадьба прошла в доме графа Адлерберга около Мюнхена в присутствии всего нескольких человек. Невеста сохранила лютеранскую веру и несколько позднее перешла в православие.
Великая княгиня Виктория Фёдоровна
Разумеется, согласие Николая II на этот брак получено не было. Когда сведения о женитьбе Кирилла достигли Петербурга, там разразился грандиозный скандал. Особенно непримиримую позицию занимала Александра Фёдоровна, у родного брата которой Кирилл, по сути, увёл жену. Все вышеназванные многочисленные «нарушения»: женитьба на разведённой, лютеранке, двоюродной сестре и без разрешения государя, – привели к тому, что делом Кирилла занялось специальное совещание под председательством П.А. Столыпина. На его решение Николай II наложил резолюцию: «Признать брак Вел. Кн. Кирилла Владимировича я не могу. Великий Князь и могущее произойти от него потомство лишаются прав на престолонаследие. В заботливости своей об участи потомства Великого Князя Кирилла Владимировича, в случае рождения от него детей, дарую сим последним фамилию Князей Кирилловских, с титулом Светлости, и с отпуском на каждого из них из Уделов на их воспитание и содержание по 12 500 руб. в год до достижения гражданского совершеннолетия». Император уволил Великого князя со службы и предписал в течение 48 часов покинуть Россию. Так очередной член Императорской фамилии в результате своей женитьбы вынужден был жить за границей.
Решение государя возмутило отца Кирилла Великого князя Владимира Александровича. В конечном итоге он добился, что Николай спустя два года признал брак своего кузена, и таким образом, Виктория Фёдоровна смогла именоваться Великой княгиней. Первой об этом радостном событии известила Кирилла телеграммой его мать Мария Павловна: «Ta femme est Grande Duchesse» («Твоя жена – Великая Княгиня»). Великий князь получил разрешение приехать на похороны дяди – Великого князя Алексея Александровича, с которым, как и с его братом Сергеем Александровичем, был особенно дружен, и отца. В 1909 г. он вернулся в Россию.
Следующий экстравагантный шаг Кирилл Владимирович сделал в февральско-мартовские революционные дни 1917 года. Сначала он ради спасения монархии поддержал, поставив свою подпись, проект манифеста о создании в соответствии с требованиями Думы нового правительства, который написал Великий князь Павел Александрович. Но за день до отречения Николая II, 1 марта 1917 года, Кирилл Владимирович во главе эскорта из чинов своего Гвардейского экипажа явился в Таврический дворец, где заседала Государственная дума, образовавшая Временный комитет своих членов, а потом и первое Временное правительство. Великого князя встретил председатель Думы М.В. Родзянко, и Кирилл Владимирович заявил о своей лояльности новой власти: «Я нахожусь в вашем распоряжении. Как и весь народ, я желаю блага России. Сегодня утром я обратился ко всем солдатам Гвардейского экипажа разъяснил им значение происходящих событий и теперь могу заявить, что весь Гвардейский флотский экипаж в полном распоряжении Государственной Думы». По сообщениям целого ряда современников, на груди императорского кузена красовался красный бант. Точно такие же красные банты надели и чины Гвардейского экипажа. Позднее в печати появилось интервью Кирилла Владимировича, в котором он заявлял, что никогда не одобрял политику императора и теперь наконец-то может «вздохнуть свободно»: «…Даже я, как великий князь, разве я не испытывал гнёт старого режима? Разве я был спокоен хоть минуту, что, разговаривая с близким человеком, меня не подслушивают… Разве я скрыл перед народом свои глубокие верования, разве я пошел против народа? Вместе с любимым мною гвардейским экипажем я пошел в Государственную Думу, этот храм народный… смею думать, что с падением старого режима удастся, наконец, вздохнуть свободно в свободной России и мне… впереди я вижу лишь сияющие звёзды народного счастья…»