Михаил Михайлович, которого сама Ольга Федоровна и ее старшие сыновья, бесконечно третировали, иначе, как «дураком», не называли, с юности отличался необычайной «влюбчивостью натуры» и грезил лишь об одном – о женитьбе. После целой серии неудачных попыток он в феврале 1891 года без согласия Императора и, не уведомив родителей, тайно за границей вступил в морганатический брак с внучкой А.С. Пушкина Софией, графиней Меренберг. Брак так тяжело подействовал на матушку, что сердце ее не выдержало и Ольга Федоровна вскоре скончалась.
Единственная дочь Ольги Федоровны и Михаила Николаевича княжна Анастасия вышла в 1879 году замуж за болезненного Фридриха-Франца, герцога Мекленбург-Шверинского. В 1897 году супруг умер, а герцогиня-вдова, что называется, «пустилась во все тяжкие».
Обладая значительными средствами, получаемыми и из России по положению великой княгини, и из Германии, она прославилась своим мотовством и бесконечными «любовными эскападами». Она была завсегдатаем самых известных игорных домов Европы и самых фешенебельных отелей, где неизменно появлялась в сопровождении свиты из молодых людей. Жиголо дорогих танцзалов, зная ее как щедрую даму, домогались ее благосклонности.
Император Вильгельм II, при Дворе которого «блистала» Анастасия Мекленбургская, являясь примерным семьянином, долго относился к своей «раскрепощенной» выше всякой меры родственнице со снисхождением. Но однажды не выдержал и назвал герцогиню «нашей Мессалиной» (распутницей).
Из всех своих детей Ольга Федоровна больше всего любила двух старших сыновей, но особенно Сандро. Высокий, статный, черноволосый, с обаятельной улыбкой, он если и не был первым красавцем Династии, то уж в число первых входил наверняка.
Великий князь Александр Михайлович занимал исключительное место при дворе Николая II. Будучи всего на два года старше Императора, он, его двоюродный дядя, являлся другом юности Цесаревича Николая.
Последний питал большую душевную симпатию к «дяде Сандро». Отношения еще больше укрепились, когда Александр Михайлович летом 1894 года стал мужем сестры Николая Александровича, Великой княжны Ксении Александровны. В силу этих обстоятельств Александру Михайловичу удавалось видеть и знать многое из того, что другие (даже из числа членов Императорской Фамилии) видеть и знать не могли. Он не один год был вхож в Царский Дом без приглашения.
Все Михайловичи отличались импульсивностью, темпераментностью натур. По своему душевному складу сыновья больше походили на слишком темпераментную мать, чем на степенного и рассудительного Михаила Николаевича. Со временем на старших сыновей Михаила Николаевич стали смотреть как на «оригиналов». Молодым Михайловичам льстило такое мнение; они никогда не стремились опровергнуть его.
Александра Михайловича, как и всех других молодых представителей Дома Романовых, с ранних пор готовили к государственной службе. В большинстве случаев Великие князья службу начинали в гвардейских частях, куда Великих князей зачисляли еще с малолетства. Но Александр Михайлович не проявлял склонности к подобным занятиям, а матушка, обожавшая Сандро, во всем ему потакала. Отец не перечил, и Александр занимался тем, чем ему «было интересно».
По собственному признанию, природа наделила его «пылким воображением», что непосредственно повлияло и на выбор государственной деятельности. Он с ранних пор мечтал о море, о дальних странствиях; его манили сказочные картины экзотических стран, романтические морские приключения. Его двоюродный брат Император Александр III согласился, чтобы Александр Михайлович служил во флоте. Это, как он вспоминал в старости, «спасло от карьеры самовлюбленных гвардейских офицеров, которые взирали на мир через стекла бинокля, наведенного на рампу балета». Его «бинокль» был нацелен в другую сторону…
Великий князь довольно долго прослужил на флоте, занимал различные должности и объездил чуть ли не весь свет. Он имел звание контр-адмирала. С 1900 года состоял председателем Совета по делам торгового мореплавания, а в 1902–1905 годах занимал должность Главноуправляющего (на правах министра) торгового мореплавания и портами.
Несомненны заслуги Великого князя и в деле создания и развития военной авиации в России. Благодаря его темпераменту и усилиям около Севастополя в 1908 году был построен первый аэродром, а через год была учреждена первая авиационная школа.
С будущим Императором Николаем II они впервые увиделись в 1875 году: Сандро было девять лет, Николаю – семь. Это произошло в крымской резиденции Императоров, в Ливадии. Великий князь с большим чувством вспоминал знакомство: «Его добрые глаза и милая манера обращения удивительно располагали к нему. Мое предубеждение в отношении всего, что было с севера, внезапно сменилось желанием подружиться с ним».
После переезда семьи Михаила Николаевича из Тифлиса в Петербург его сыновья Михаил, Георгий, Сергей, но особенно Александр сделались неразлучными товарищами Николая Александровича, ставшего 1 марта 1881 года Наследником Престола.