В начале 80-х годов сложился кружок друзей-единомышленников, куда помимо молодых Великих князей входили дети министра Императорского Двора графа И.И. Воронцова-Дашкова и графа С.Д. Шереметева. Они встречались летом в Гатчине, Царском Селе или Петергофе, а зимой центром общения был Аничков Дворец в Петербурге, где постоянно проживала семья императора Александра III.
Юноши объединились в потешное войско, главой которого стал Сандро. «Подчиненные» регулярно «подавали отчеты». 25 марта 1881 года командир получил очередную реляцию от цесаревича. «Месячный рапорт о состоянии лейб-гвардии Александровского полка. С.-Петербург. Аничков дворец. Крепость. На лицо: 1 унтер, 2 ефрейтора, 6 рядовых. Командир второго взвода ефрейтор Николай Романов».
Сандро на многие годы стал самым близким человеком для Цесаревича, которому доверял юношеские тайны, регулярно сообщал о времяпрепровождении. После поездки в 1882 году с родителями в Москву, на Всероссийскую промышленную выставку, Ники прислал подробный «отчет»:
«Милый Сандро! Мы жили в Москве в Петровском три дня. В первый день, день нашего приезда, был большой выход на Красное Крыльцо и в Успенский собор. Во второй день был превосходный парад на Ходынском поле; после завтрака поехали на выставку. Что за прелесть! Мы успели осмотреть все. Катались на электрической машине; это было очень весело. Я обратил внимание на громадное 14-дюймовое орудие».
По мере взросления Цесаревич стал говорить со своим родственником-конфидентом о более серьезных вещах, о том, что так волновало молодые сердца. В марте 1887 года корреспондировал:
«Мой милый, дорогой Сандро! Как бывало прежде, мы приехали в город 31 декабря и оставались там до 1 марта. Ты уже вероятно знаешь, что с нынешнего года я стал совсем выезжать и именно жаль, что без тебя. Теперь я должен сказать, что я очень веселился и танцевал преусердно до самого конца балов; особенно веселы были небольшие, так называемые танцевальные вечера, которых было 3: один у вас, два у нас. Ваш был первый и принес мне огромную пользу тем, что там я перезнакомился со всеми молодыми мамзельками, которые начинают выезжать с нового года. Из них я особенно подружился с дочерью Рихтера и княжной Долгорукой; за каждым ужином мы сидели все вместе за одним столом».
Сандро «мотался по морям», писал восторженные письма о «трудных переходах», о смело пережитых «циклопических штормах». Роль бесстрашного и отважного «морского волка» была ему по душе. У Цесаревича же все было более прозаично, природные стихии бушевали в стороне от столицы Российской Империи. В мае 1889 года к Сандро отправилось очередное послание цесаревича:
«Во-первых, Я стал твоим товарищем по свите, сделавшись флигель-адъютантом; Мой восторг не имеет границ! Кроме того, Я назначен членом Государственного Совета и Комитета министров, представляю тебе судить об этом. Во-вторых, Я служу с 1 мая в Гусарском полку и крепко полюбил Свое новое дело».
Молодые люди делились и личными переживаниями. В октябре 1889 года Ники определенно сформулировал личные желания. «Я замечаю, что Мне пора жениться, так как Я невольно все чаще и чаще начинаю засматриваться на красивенькие лица. Притом Мне самому ужасно хочется жениться, ощущается потребность свить и устроить себе гнездышко».
Наивность Ники умиляла Сандро. К тому времени он уже имел «богатый личный опыт». Чуть не в каждом порту «красавец Сандро» посещал места «любовных утех», которые манили и влекли темпераментную натуру «морского волка». Великий князь гордился своими «мужскими победами», простодушно полагая, что пылкие признания «жриц любви» были искренними, а не обуславливались «кругленькими суммами», которые кузен Царя оставлял в заморских притонах. Воспоминания о некоторых из тех «вояжей» Сандро сохранил на всю жизнь.
Старый и больной, заброшенный и одинокий, доживая свой век почти в нищете, он на закате жизни писал мемуары. В них среди главных эпизодов своей бурной биографии оставил и красочные описания некоторых «этуалей» из «домов свиданий». Особенно запомнилась одна «американская герл», «работавшая» в Гонконге. Великого князя, ему тогда только исполнилось 21 год, очаровал «высокий класс»…
«Войдя в квартиру, я был приятно поражен отсутствием той вульгарности, которая составляет неизбежную атмосферу подобных мест. Комнаты были обставлены с большим вкусом. Три молодые хозяйки были прелестны, чаруя своей непринужденностью. Подали шампанское, и разговор завязался. Звук голосов всех троих был очень приятен. Они очень мило обсуждали текущие события: их несомненный ум позволял им обходиться без помощи нарочитой светскости.
Цель нашего посещения не вызывала никаких сомнений, и вот наступило время, когда меня оставили наедине с самой хорошенькой из трех. Она предложила мне показать свою комнату – и то, что было неизбежно, произошло. С этого вечера мы стали большими друзьями».