В это же время под оборонительными стенами Константинополя развернулась настоящая минная война. Вражеские саперы под командованием Заганос-паши, используя опытных саксонских рудокопов из Сербии, с самого начала осады четырнадцать раз предпринимали упорные попытки проложить длинные подземные ходы-подкопы под стены, чтобы из них ворваться в город, но защитники во главе с опытным в таких делах шотландцем Иоанном Грантом по звукам, сотрясениям земли, колебаниям воды в плошках обнаруживали ведение таких работ и с помощью контрподкопов, встречных ходов врывались в туннели, рубили, жгли рудничные подпоры-стойки, душили турок дымом, заживо сжигали струями «жидкого огня», топили потоками воды из столичных цистерн. Порой в кромешном мраке, при мечущемся свете факелов и диких воплях в узких штольнях под землей завязывались ожесточенные рукопашные схватки. 23 мая, в ходе одной из таких подземных стычек византийским саперам удалось захватить в плен Заганос-пашу и его подчиненных, которые выдали места и направления остальных известных им тоннелей, уничтоженных ромеями через два дня. Османы проиграли подземную войну и больше не рыли подкопы. Впрочем, они стали уже не нужны — все решилось на земле.
Несмотря на то, что тела погибших убирали, закапывали, а османы, заботясь о гигиене в лагере, ежедневно сжигали их на погребальных кострах, создалась угроза заражения запасов воды: «Кровь же, оставшаяся во рвах и потоках, разлагаясь, издавала великий смрад». Полная блокада и болезни, усталость и отчаяние, скудное продовольствие, отсутствие долгожданной помощи, предательство части генуэзцев Галаты, которые начали переговоры с султаном за спиной ромеев, сильно ухудшили и без того тяжелое положение защитников города, ослабили их боевой дух. Нервы напряглись до предела. Росли раздоры, споры между командующими, взаимные обвинения греков и италийцев, венецианцев и генуэзцев в сокрытии продуктов питания, праздности, высокомерии, трусости, предательстве, жадности, спекуляциях. Василевса упрекали в неспособности контролировать ситуацию и в недостатке строгости. Даже его вынужденный обстоятельствами приказ собрать церковную утварь и переплавить ее в монеты вызвал раздражение благочестивых сторонников Православия, воспринимавших выпавшие страдания как следствие грехов и заблуждений горожан.
Все знамения указывали на то, что Божий Дух покинул Константинополь: во время процессии неожиданно упал ликом вниз образ заступницы — Божьей Матери, а жуткий ливень с грозой и молниями, разогнал горожан, после чего все погрузилось в непроглядный туман, какого никогда не бывало в это время. Наконец, ночью на куполе Айя Софии стало струиться от основания ввысь таинственное огненное свечение, которое было видно отовсюду, вплоть до противоположного берега Золотого Рога и турецкого лагеря. Небесные предвестия о том, что Господь оставил город, подтверждали плохие вести — на сорок восьмой день из Эгейского моря вернулось посланное в разведку венецианское судно, чтобы доложить василевсу, что не нашло обещанный венецианский флот, который ждали на подмогу. Это погасило последние надежды на спасение и повергло в слезы охваченного скорбью императора. И все же он отверг последние предложения султана заключить мир на условии выплаты колоссальной дани в 100 тысяч золотых монет, либо сдать Константинополь в обмен на жизнь горожан: таких денег у василевса ромеев не было, а сдать город значило потерять последнее. Возникшее позже предание приписывает Константину XI следующий гордый ответ, якобы произнесенный им на военном совете: «Бог не попустит мне жить императором без Империи. Если Город падет, я паду с ним. Кто захочет искать спасения, пусть ищет его, как сможет, а кто готов встретить смерть, пусть следует за мной».