Завоевания и дипломатические успехи Ивана III поставили вопрос об улучшении качества дорог. Отныне на крестьянские общины возлагалась обязанность сооружать дороги, включая зимники, и ежегодно чинить их. Что касается системы почтовых станций, то иностранные дипломаты отмечали ее существование начиная с 1480-х годов. Созданная по монгольскому образцу ямская служба предназначалась только для официальных гонцов и зарубежных посольств; и само слово «ям», и порядок взимания налогов на эти цели были заимствованы у монголов. За строительством дорог надзирали ямские дьяки, первоначально состоявшие в казначействе, а с 1516 года – в Ямском приказе. Поскольку направления определялись военными и дипломатическими нуждами, сначала приступили к строительству дорог, ведущих к городам западного приграничья – Новгороду, Пскову, Вязьме, Дорогобужу, Смоленску, Воротынску. С расцветом торговли на Белом море после прибытия английских купцов в 1550-е годы были улучшены имевшиеся дороги и проложены новые; почтовые дворы появились в таких отдаленных местах, как Вологда и Архангельск. Иностранцы были впечатлены дорожной системой Московского государства, как отмечает Джон Рэндольф: тот, кто отправлялся по государственным надобностям, мог за короткое время преодолеть значительное расстояние. Энтони Дженкинсон, английский путешественник середины XVI века, указывал, что почтовые дворы встречаются через каждые 20–50 верст. В конце XVI столетия был проложен тракт по Сибири, в это же время военные дороги дошли до южных приграничных городов (Тула, Белгород, Тамбов). По мере усиления контроля над степной зоной последние становились торговыми артериями. К XVII веку дороги с ямскими дворами, отстоявшими друг от друга на 40–50 верст, уже связывали Москву с Архангельском, Новгородом, Псковом, Смоленском, Нижним Новгородом и основными городами на южной границе. Ямская гоньба обслуживала прежде всего государство, путешествовавшие по своим надобностями должны были обходиться собственными средствами. Кроме того, система не распространялась на обширные области, включая большинство северных городов и большую часть Сибири. Здесь местные общины, по традиции, предоставляли лошадей, пропитание и тому подобное тем, кто ехал с государственным поручением, но были избавлены от налогов и повинностей, относившихся к ямской гоньбе.
Первоначально система состояла из станций с приписанными к ним ямщиками и содержалась посредством прямого налога (ямские деньги), собиравшегося в денежной форме с начала XV века, и повинностей, наложенных на общины. Ямщик обязан был потребовать лошадей у общины сразу же после прибытия гонцов, в обязанность же общины входило своевременное предоставление лошадей, съестных припасов и конского корма. Станции не являлись постоялыми дворами, единственной их функцией было обеспечивать быстрое и бесперебойное сообщение. Там, где имелась возможность, использовались речные пути, но предпочитались сухопутные – по соображениям скорости. Проще всего было путешествовать в сухие летние и ясные зимние дни (зимой – при условии наличия фуража), скорость же сильно колебалась. Некоторые иностранные путешественники XVI века (Герберштейн, Горсей), по их словам, проделывали 100 и даже 200 миль в день; слуга Герберштейна будто бы проехал 400 миль – от Новгорода до Москвы – за трое суток! Но речь может идти только об исключительных случаях. По другим оценкам, путь от Новгорода до Москвы обычно занимал пять дней зимой и семь-восемь – летом; Генрих фон Штаден, немецкий наемник, находившийся на службе у Ивана IV, утверждал, что добрался из Дерпта до Москвы за шесть дней, преодолев 200 миль. В конце XVII века почтовые отправления из Архангельска доходили до Москвы, по рекам и по суше, за восемь-девять дней летом и за десять-одиннадцать дней весной и осенью; расстояние составляло 700 миль. На практике, вероятно, путешествия оказывались более долгими. Плохая погода, недолжное содержание дорог, повозки-костоломы без рессор, ямщики с их ленью или мздоимством, хромые лошади – все это замедляло поездку.