Москва в XVIII веке мало соответствовала просвещенческой модели идеального города, которую держала в уме Екатерина. Дело было не только в беспорядке, зловонии и грязи: город рос, но при этом сохранял свою средневековую кольцевую структуру – улицы расходились от Кремля на правом берегу Москвы-реки. На извилистых, узких улицах тесно стояли деревянные дома, строй которых прерывался лишь стенами, разделявшими основные кварталы города – Кремль, Китай-город (место проживания знати и расположения многих правительственных зданий), Белый город (где селились зажиточные люди, в частности купцы), Земляной город (где обитали ремесленники и другие податные). Далее шли торговый район за рекой, предместья, где жили стрельцы, ямщики и т. д. В XVIII веке город бурно рос: численность населения в 1763 году составляла около 200 тысяч человек, во время чумы 1771–1772 годов оно сократилось на 70 тысяч человек, но в 1790-х годах увеличилось до 300 тысяч (а зимой в связи с повышенной рыночной, политической и социальной активностью возрастало, как предполагается, до 400 тысяч). Он поглощал близлежащие деревни, становясь огромным и одновременно рыхлым, полудеревенским, что отмечали иностранцы. Вместе с окрестностями Москва являлась основным регионом страны, производившим ткани; ремесленные предприятия и фабрики (льно- и шелкоткацкие) концентрировались прежде всего в северо-восточных предместьях (Покровская, Преображенская, Семеновская слободы). В 1778 году в городе насчитывалось свыше 300 мануфактур и фабрик, к концу столетия – около 500. Промышленному буму способствовал массовый приток крестьян; в 1730-х годах, по официальным данным, их было приблизительно 54 тысячи, в 1780-х – более 115 тысяч, или 60 % населения города.
Для рационально мыслившей Екатерины управление Москвой казалось настоящим кошмаром, но на самом деле за бьющим в глаза разнообразием старой столицы скрывался определенный порядок, в соответствии с которым велись дела и который поддерживался в течение большей части столетия. В подчинении магистрата находились посадские и купцы; он приносил пользу в качестве судебной инстанции, но мало вмешивался в управление. Центральные учреждения ведали отдельными группами населения или родами занятий, губернатор имел в своем распоряжении полицию, которая привлекала в каждом из 18 полицейских участков местных жителей, следивших за состоянием освещения, дорог и мостов, чистотой на улицах, пожарной безопасностью, соблюдением закона и порядка на низовом уровне. В целом же до екатерининских реформ город делился на более чем 150 территориальных единиц (слобод или сотен), внутри которых существовали свои органы управления. Некоторые были официально приписаны к тем или иным приказам, как Ямская слобода или Дворцовая слобода, где селились люди, так или иначе связанные с дворцом. Остальные формально подчинялись губернатору, но фактически имели самоуправление в духе старых общинных традиций, избирая советы старейшин, которые занимались вопросами охраны порядка и общественных работ, сбором податей, выставлением ночной стражи у ворот и печей, починкой городских зданий и дорог, разрешением мелких споров. Как показывает Линдси Мартин, то была близкая к людям, откликавшаяся на их нужды власть, соответствовавшая общинным нормам. При этом у горожан было достаточно инстанций, куда они могли обратиться в случае споров. В московских слободах порядок и стабильность поддерживались даже в отсутствие центральной городской администрации и общегородской идентичности.
При восшествии на престол в 1762 году Екатерина II уже имела собственную концепцию городского управления, заметно отличавшуюся от существующего порядка – головокружительного разнообразия автономных слобод. Устав Благочиния 1768 года предусматривал ужесточение контроля над слободами, и его проведение в жизнь встретило заметное сопротивление, иногда ожесточенное и в некоторых случаях обоснованное. Московские депутаты Уложенной комиссии, к примеру, просили сохранить особый статус и привилегии слобод, приветствуя при этом инициативы, касавшиеся общественных служб, санитарии, строительства. И тем не менее, екатерининские реформы 1780–1790-х годов вместе с социально-экономическими преобразованиями способствовали формированию единого городского пространства. Как мы видели, реформа 1775 года и Жалованная грамота городам 1785 года создали единый класс горожан (подразделявшийся на группы в зависимости от состояния) и предусматривали создание общегородских институтов управления.