Массовое испомещение ленников на землях Ливонского ордена, начатое Плеттенбергом, также являлось частью его плана, обеспечивая людскими резервами вооруженные силы и низовую местную администрацию, а магистру давало возможность укрепить собственную власть, опираясь на зависимых от него экономически и юридически людей. Вассалы основного массива орденских владений, куда не входили номинально зависимые от Ливонского ордена эстонские территории, не были единым сословием. Влиятельные ленники первой категории немецкого происхождения, связанные тесным родством с рыцарями ордена, обладали обширными владельческими правами на свои держания, вели активную хозяйственную деятельность и привлекались руководством ордена к делам местного, а иногда и государственного управления. Мелкие вассалы ордена, которых становилось все больше и больше, — категория пестрая в этническом, профессиональном и социально-правовом отношениях. Повышенная мобильность в их среде и условия исполнения ими службы свидетельствуют о новом качестве отношений вассалов с орденом, предоставившим им держание. Их владельческие права, несмотря на оговорку о «ленном праве», содержащуюся в формуляре всех ленных грамот, были не защищены обычаем, и неисполнение службы влекло к расторжению поземельных отношений. Кроме этого, тексты грамот в той части, где речь идет о долге ландсгерра по отношению к его держателю, содержат исключительно материальные обязательства и ничего, что позволяло бы говорить о присущих Средневековью отношениях личного покровительства. Можно сказать, что вариант ленных отношений, который начал распространяться в орденском государстве во время правления Плеттенберга, был разновидностью договорных отношений, фиксировавших вознаграждение за труд, которые пришли в Европу вместе с Новым временем. Поскольку магистр являлся лишь одним из нескольких ливонских ландсгерров, он находился в невыгодном положении. Во внешней политике, в которой было нужно иметь дело с сильными соседями, и для разрешения внутренних проблем Плеттенберг не располагал большим запасом возможностей, однако благодаря своей активности и добросовестности, умению находить компромиссные решения, да еще большому авторитету, какой он смог завоевать среди населения Ливонии, ему все же удалось сохранить единство страны.
Огромное значение имело то обстоятельство, что Плеттенберг сумел без особых политических осложнений обеспечить Ливонскому ордену, продолжавшему пребывать в составе Немецкого ордена, полную автономию. Как всегда, он ловко использовал политическую ситуацию: когда верховный магистр Альбрехт Бранденбургский в 1519 г. начал войну с Польшей и в связи с этим сильно нуждался в деньгах, Плеттенберг предложил ему 24 тыс. гудьденов на следующих условиях:
1. Ливонский магистр наделяется правом без разрешения верховного магистра получить от императора княжеские регалии.
2. Выборы ливонского магистра должны быть признаны абсолютно свободными.
3. Верховный магистр отказывался от высшей юрисдикции в отношении Северной Эстонии, в составе которой находились области Гаррия и Вирлянд, а также Ревель, и передавал ее ливонскому магистру.
Поскольку стараниями магистра казна ливонского орденского государства была полна, выплата оговоренной суммы не составила большой проблемы, и в течение 1520–1525 гг. все перечисленные привилегии вступили в силу. Политическое чутье в который раз не подвело Плеттенберга, поскольку сделано это было на удивление вовремя. В январе 1525 г. Альбрехт Бранденбургский сложил с себя должность верховного магистра и, став первым герцогом Прусским, принес вассальную присягу польской Короне и если бы Эстония все еще оставалась в сфере юрисдикции экс-гроссмейстера, это могло привести к опасному польско-прусскому вмешательству в ливонские дела.
Поведение Плеттенберга в 20–30-х гг. XVI в. диктовалось не столько его личными качествами, сколько объективно сложившейся ситуацией, а именно тем кризисным состоянием общества, которое в нашем понимании увязывается с понятием «эпоха Реформации». Отказ магистра от реформ в духе протестантизма был в состоянии предотвратить в стране гражданскую войну и избежать раскола общества, который в условиях неспокойного внешнеполитического положения мог иметь для нее непредсказуемый исход. Сам Плеттенберг не изменил католической вере и отказался произвести секуляризацию ордена. Крупнейший специалист в области изучения ливонской Реформации Л. Арбузов расценил это как величайшую заслугу магистра, поскольку считал, что лишь благодаря этому Ливония избавилась от опасного состояния анархии, обрела внутреннюю стабильность, которая стала главной предпосылкой последующего экономического подъема, и сохранила свою государственную самостоятельность.