В 1900-е гг. российские анархисты обращают основное внимание на пропагандистскую работу среди рабочих и крестьянства. В эмиграции и на территории России развивается издательская деятельность. В частности, появляются многочисленные периодические издания, отражающие позицию тех или иных течений анархизма. В Одессе и ряде др. регионов анархисты участвуют в деятельности профсоюзов. Основное внимание уделяется организации забастовок в промышленных центрах, где имеются анархистские группы. В целях поддержки такого рода выступлений организуются акты фабричного террора и саботажа. Значительное место среди методов борьбы, используемых российскими анархистами, занимает террор. Чаще всего анархистские боевые акции были актами мести, направленными против представителей власти, которых анархисты рассматривали в качестве виновников репрессий против товарищей по движению, а также участников рабочих и крестьянских выступлений. С конца 1905 г. начинают применяться акции «безмотивного террора». Как средство поиска денег для движения и поддержки бастующих, анархисты используют экспроприации. Но экспроприаторство постепенно привлекает в ряды организаций анархистов тех, кто стремится использовать эти акции в целях обогащения. Это обстоятельство приводит к разложению части анархистских организаций, как, впрочем, и некоторых других леворадикальных организаций. Общий спад массовых рабочих и крестьянских выступлений, их подавление полицией и правительственными войсками в сочетании с репрессиями против активистов революционных организаций, приводят к разгрому движения.
Период 1908–1914 гг. связан с общим спадом активности анархистов по всей России. В то же время появляются новые анархистские организации, пытающиеся вести агитационно-пропагандистскую работу. В эмиграции в это время проводится организационная и издательская деятельность. Новый подъем движения приходится на период Первой мировой войны (1914–1917 гг.). Несмотря на раскол между интернационалистами и оборонцами, в 1915–1916 гг. происходит создание объединенных федераций анархистов в Петрограде и Москве. На волне роста антивоенных настроений, массового недовольства ухудшением экономического положения происходит расширение влияния анархистских организаций.
В эпоху Великой Российской революции 1917–1921 гг. анархистское движение достигает пика своего влияния. В 1917–1918 гг. появляются группы и федерации, действующие во многих населенных пунктах. Проходят процессы консолидации движения. Появляются региональные и общероссийские организации: Всероссийская федерация анархистов-коммунистов, Конфедерация анархистов Украины «Набат», секретариат Всероссийских конференций анархо-синдикалистов и др. Установив контроль над рядом регионов и отраслевых профсоюзов, анархисты в 1918 г. пытаются проводить социальные преобразования, представляющие собой компромисс между программными принципами анархизма и запросами социальной базы движения. В то же время рост влияния анархистских организаций, сумевших создать собственные боевые отряды Черной гвардии и укрепить свою материальную базу за счет захвата особняков аристократов и капиталистов, вызывает опасения большевистских лидеров. В апреле-июне 1918 г. по всей стране происходит разоружение анархистских отрядов, разгром организаций, закрытие газет. Итогом этой операции становится подрыв материальной базы анархистского движения и дискредитация анархистов в официозной советской печати путем отождествления их с уголовным миром.
Ожесточенная борьба против насаждаемой большевиками модели государственного капитализма получила выражение в стачечном движении, массовых крестьянских и военных восстаниях, поддержанных анархистами. Сопротивление десятков миллионов трудящихся было подавлено вооруженным путем, с широким применением террора. Решающим фактором в победе РКП(б) стало создание аппарата подавления в виде Красной армии, ВЧК и др. военных и карательных структур. Большую роль сыграла и политика «военного коммунизма», в результате которой был установлен контроль государства над распределением ресурсов, прежде всего продовольственных. В результате рабочий класс оказался в экономической зависимости от новой бюрократии, превратившейся в правящей класс и ставшей опорой политического курса РКП(б).