Смерти, естественные и от руки террористов, все чаще овладевают размышлениями Василия Осиповича. Умирает Победоносцев – Ключевский откликается: «Презирал все, и что любил, и что ненавидел, и добро, и зло, и народ, и себя самого». Черносотенцами убиты видные кадеты Михаил Герценштейн и Григорий Иоллос – Ключевский реагирует на эти смерти статьей в газете «Русские ведомости»: «С покойным Григорием Борисовичем судьба свела меня в конце восьмидесятых годов, в памятную тяжелую пору. Мы тогда разделили с ним много дружеских печальных бесед. Мне глубоко симпатичен был прямой и ясный взгляд покойного в оценке исторических явлений, полный тонкого понимания жизни, чуждый догматизма. Увидавшись после многих лет при ином настроении умов, при новом складе общественных отношений, мы встретились старыми друзьями. Герценштейн пал за русский народ, за русского земледельца, и Иоллос обагрил своей кровью чисто русскую землю, землю города Москвы, собирательницы и устроительницы русской земли. Пусть такие смерти останутся в русской памяти символом обновленной России, объединяющей в своем сердце собранные ими народности».
1907 год можно назвать годом начала неспешного ухода легендарного, великого Ключевского из мира исторического образования. В этом году он прекращает чтение лекций в Духовной академии (где читал их дольше всех – 36 лет). На его университетских лекциях начинает звучать пессимистическое: «Я человек XIX века и в ваш XX век попал случайно, по ошибке судьбы, позабывшей убрать меня вовремя».
Пессимизм и новое печальное пророчество звучат и в отношении Ключевского к правящей династии: «Эта династия не доживет до своей политической смерти, вымрет раньше, чем перестанет быть нужна, и будет прогнана. В этом ее счастье и несчастье России и ее народа, притом повторное: ей еще раз грозит бесцарствие, Смутное время…»
Рассуждения о Смуте полны широких обобщений, пригодных и к другим эпохам русской истории. Ключевский, то рассказывая, то рассуждая, ищет в прошлом положительные уроки. «Это печальная выгода тяжелых времен, – пишет он в лекции о ближайших последствиях Смуты, – они отнимают у людей спокойствие и довольство и взамен того дают опыты и идеи. Как в бурю листья на деревьях повертываются изнанкой, так в смутные времена в народной жизни, ломая фасады, обнаруживают задворки, и при виде их люди… невольно… начинают думать, что они доселе видели далеко не все. Это и есть начало политического размышления». В другом месте Ключевскому важен механизм, отвративший гибель страны, механизм гражданского мира: «Общество не распалось, расшатался лишь государственный порядок. Когда надломились политические скрепы общественного порядка, оставались еще крепкие связи национальные и религиозные: они и спасли общество». Враждующие классы общества соединились «не во имя какого-либо государственного порядка, а во имя национальной, религиозной и просто гражданской безопасности, которой угрожали казаки и ляхи». От начала Нового времени Ключевский ведет длинные линии выводов прямиком в XX век: «Общество, предоставленное самому себе, поневоле приучалось действовать самостоятельно и сознательно, и в нем начала зарождаться мысль, что оно, это общество, народ, не политическая случайность, как привыкли чувствовать себя московские люди, не пришельцы, не временные обыватели в чьем-то государстве, но что такая политическая случайность есть скорее династия».