В эти месяцы полной дезорганизации власти руководителю департамента часто приходилось брать ответственность и принимать решения на свой страх и риск. Так, он распорядился выдать из казенных средств 5000 рублей истопникам Ботанического сада, чтобы предотвратить возможность забастовки. Это считалось серьезным правонарушением, так как без санкции министра, а иногда и самого императора он не мог и гвоздя купить. Вместе с тем проекты циркулярных писем губернаторам буквально тюками громоздились на столе Шидловского – и на всех должна была стоять его подпись. Экономя свое время, он начал подписывать лишь один экземпляр таких циркуляров, рискнув создать прецедент, который впоследствии определил порядок работы в Главном управлении земледелия. Но все-таки неблагодарная бюрократическая работа тяготила директора. К тому же он стремился быть поближе к своему имению: вокруг полыхали усадьбы соседей, и только нанятая вооруженная охрана спасла его земли от разграбления.
Весной 1906 года предстояли выборы в I Государственную думу, и С.И. Шидловский подал в отставку. Ему удалось попасть в выборщики от Воронежской губернии, но депутатом он не стал. Избирательная кампания во II Думу принесла еще большее разочарование: голосующие не доверили ему места даже в губернском избирательном собрании. Наконец, с третьего раза, осенью 1907-го Шидловский стал депутатом Государственной думы. По его воспоминаниям, партийные группировки в Воронежской губернии обладали чрезвычайно малым весом. Ключевую роль в организации сыграли земцы. Поначалу они всячески искали соглашения с выборщиками-крестьянами, но тех раздирали внутренние противоречия. В итоге состоялся альянс умеренных земцев-октябристов и духовенства, что и позволило Сергею Илиодоровичу избраться в III и IV Думы.
В III Думе он входил сразу в шесть комиссий, но все же большую часть времени отдавал комиссии по земельным вопросам. С 1908 года стал товарищем (заместителем) председателя, а с 1911-го – председателем земельной комиссии. Все лето 1908 года Шидловский работал над подготовкой доклада об инициированной правительством П.А. Столыпина земельной реформе. «Работа эта доказывает, – писал он Н.И. Гучкову 25 августа, – что закон есть возвращение к принципам положения 1861 года и отказ от реакционной и, прямо скажу, крепостнической политики Толстого, Дурново, Плеве и К°». В основу доклада легла мысль о необходимости утверждения принципа частной собственности в правовой жизни Российской империи. При этом понятие «собственность» должно было интерпретироваться не в согласии с канонами римского права, а в контексте современных европейских представлений, когда собственность служит не только ее владельцу, но и всему обществу. «Государство… бесспорно, вправе налагать целый ряд ограничений на использование собственником своих прав собственности, при которых говорить уже о священности и неприкосновенности права собственности, как в былые времена, не приходится. Можно ли, например, теперь представить себе, чтобы частные лица или компании таковых, обладая колоссальнейшим капиталом, начали скупать городские кварталы, сносить дома и устраивать вместо них пастбища для скота. Пример этот, разумеется, совершенно фантастический, но теоретически возможный, и, конечно, ничего подобного никогда государство не допустит совершенно основательно, несмотря на полное признание им права собственности».