На встрече с избирателями Петербурга 15 марта 1909 года С.И. Шидловский предложил вписать законопроект в значительно более широкий контекст формирования правового пространства Российской империи: «Жить возвратом к прошлому… это значит искать невозможного. Патриархальный быт прошел, пора сменить его бытом правовым. Наше несчастье в том, что мы еще вынуждены жить остатками исчезающего патриархального быта, а правовой все еще не вошел в нашу жизнь. И отсюда брожение. Все в жизни идет вперед, все прогрессирует, а взывать теперь, в XX веке, к быту XVII века – в этом громадная ошибка правых». По мнению политика, правовое разрешение аграрного вопроса исключает возможность какой-либо национализации. Поэтому принудительное отчуждение, отстаиваемое кадетами, с его точки зрения, абсолютно не сочетается с общей логикой лидеров Конституционно-демократической партии, которые в данном случае заигрывали со стихийным социализмом русской деревни. Аналогичную политику начиная с 1880-х годов проводило и правительство, чью линию поведения по отношению к крестьянам можно охарактеризовать девизом: «Я дам, я все вам дам». Шидловский настаивал, что это заметно подрывало основы правопорядка в России. При этом формирование полноценного института собственности, по его мнению, следовало увязать с правовой эмансипацией крестьян. Бесправие крестьянина по отношению к государству порождало социальный инфантилизм, который был сродни отношению крепостного к своему помещику. «Являлся некогда крепостной человек к своему барину и говорил: „Ты мой собственник, и ты должен давать мне все, чего мне недостает“. Но разве теперь отношение крестьян к правительственной власти иное? Я позволю себе формулировать отношение народа к государству так: „Я подати плачу, рекрутов даю, за это государство давай мне, чего у меня нет“. Это, несомненно, отрыжка крепостного права, и правительство не пыталось разрушить такой пережиток старого времени, несовместимый с началами гражданственности. С момента раскрепощения, с 6i года, началась политика благодетельно-опекающая».
Письменный текст доклада земельной комиссии, предварительно распространявшийся среди депутатов, заметно отличался от устного: основные аргументы С.И. Шидловский припас для выступления с кафедры, дабы не давать оппонентам лишних козырей и времени для подготовки. Эта тактика себя оправдала, и выступление окончилось полным триумфом. С думской трибуны Шидловский неизменно отстаивал принцип индивидуальной свободы, предполагавший, в том числе, и ставку на сильных и лучших. В ходе прений по закону о землеустройстве он убеждал Думу: «Прогресс идет от меньшинства к большинству, а не наоборот. Во всяких экономических приемах, во всяких технических приемах большинство всегда косно, и всегда весь прогресс идет от тех отдельных лиц, которые в этом прокладывают новые пути, и за ними следует потом большинство, слепо следует и очень быстро».
С октября 1909 по октябрь 1910 года С.И. Шидловский был товарищем председателя III Думы. На этом посту ему везло: он очень редко оказывался в эпицентре серьезных конфликтов, которые вспыхивали во время пленарных заседаний. Позднее вспомнился лишь эпизод с выступлением кадета Ф.И. Родичева, всколыхнувшим всю Думу. «Отдельные лица бросались с угрожающими жестами к председательской кафедре, а галдеж достиг невероятных размеров. Я воспользовался несколькими секундами сравнительного затишья и заявил, что собрание криком не может заставить меня изменить мое мнение». Председательствующий прервал заседание, и после перерыва Родичев спокойно закончил свою речь.
В IV Думе Шидловский оставался председателем земельной комиссии, одновременно состоя членом комиссий для составления проекта всеподданнейшего адреса, о печати, бюджетной и др. В этой Думе он заявил о себе как о безусловном лидере либерального крыла октябристской фракции. На конференции «Союза 17 октября» 9 ноября 1913 года он утверждал, что «октябристы сложились из разных элементов, борясь с революцией»: «Теперь идти с правительством нельзя, потому что оно вызывает революцию. В области управления – сплошной произвол. Нужно поэтому использовать все способы легальной борьбы, отвергая сметные ассигнования, нужные правительственной власти». Не находя поддержки у центра и правого крыла фракции, Шидловский вышел из ее состава и стал одним из лидеров особой «Группы Союза 17 октября». По донесениям заведующего Министерским павильоном Таврического дворца Л.К. Куманина, на заседании левых октябристов 30 ноября 1913 года «большинство во главе с Шидловским, Хомяковым, Годневым и Опочининым находило, что нет больше сил терпеть иго правого октябризма, пора перестать идти в поводу политики господ Шубинских и Скоропадских, пора снять чехлы и распустить октябристские знамена. Пора образовать самостоятельную политическую группу, не запятнанную политикой уступок и компромиссов, пора выступать с открытым забралом, чтобы не потерпеть нового постыдного поражения на будущих выборах».