Начало Первой мировой войны застало С.И. Шидловского в Германии. Пришлось срочно возвращаться домой. На вокзалах царило столпотворение. «Поезд, конечно, был переполнен, стояли и сидели на вещах, в коридорах и на площадках, но когда утром проводник спросил меня, желаю ли я получить кофе в купе, а я усомнился, как мне его получить из имевшегося при поезде кофейного буфета, то проводник весьма твердо ответил мне, что мне он обязан принести и принесет. Действительно, он принес». Однако комфорт и привычки мирного времени постепенно уходили в прошлое. Сын Сергея Илиодоровича отправился на войну и вскоре за проявленный героизм был награжден Георгиевским крестом.
Тяжелые бои поджидали и в Петрограде. В августе 1915 года Шидловский вместе со многими октябристами вошел в Прогрессивный блок. «Прогрессивный блок, – вспоминал он впоследствии, – показал воочию, до какой степени легко по многим вопросам сговориться, когда есть к тому малейшее желание и когда этим делом занимается надлежаще сорганизованный, соответственный орган». Летом 1916 года С.И. Шидловский оказался одним из немногих приглашенных в Елагинский дворец для встречи с председателем Совета министров И.Л. Горемыкиным: тот убеждал депутатов на период войны прекратить всякую политическую борьбу и сплотиться вокруг личности императора. В ответ на это С.И. Шидловский, который должен был выступать первым после главы правительства, в корректных выражениях высказал мысль о необходимости отставки кабинета. Схожие вещи говорили и прочие депутаты. «Последний из опрошенных, Шульгин, со свойственными ему медовым красноречием и мягким тоном, добил старика: „Да Вы, Ваше Высокопревосходительство, не поняли того, что Вам сказал Сергей Илиодорович, а за ним и остальные. Вам нужно уйти, Ваше Высокопревосходительство“». Растерявшийся Горемыкин начал доказывать, что он не держится за власть и лишь долг перед государем заставляет его оставаться на высоком посту… Аналогичное собрание с участием Шидловского провел и Государственный контролер П.А. Харитонов.
Став председателем бюро Прогрессивного блока, Шидловский активно участвовал в разработке ответственных решений. «Надо стать на точку зрения критики системы, а не Штюрмера (председателя Совета министров. – К.С.): последующий (премьер. – К.С.) может быть еще хуже, – убеждал он коллег 22 октября 1916 года, когда обсуждался проект совместной декларации. – Нужно стать на общую точку зрения – указать на общую систему. Мы должны выиграть войну вопреки этой системе». Как впоследствии, на заседании блока 16 ноября, утверждал его председатель, политическую борьбу надо вести такими приемами, которые не расшатывают правопорядок в государстве и не подрывают военную мощь России. «Думал ли кто-нибудь, что все это (действия Прогрессивного блока. – КС.) произведет полное крушение системы? Нет. Мы стали на путь борьбы длящейся…Правительство думает, что мы делаем революцию, а мы ее предупреждаем… Раз за истекший год мы не сошли с позиций, а усилили, мы будем стоять за них до полного удовлетворения, которое требует длительной борьбы, ибо штурмом ничего не достигнем. Иначе мы не будем решающей силой, а одним из факторов: другим будет улица. Мы не идем на вызов масс».
Россия подходила к февральскому рубежу. 27 февраля Сергей Илиодорович стал свидетелем того, как солдатская толпа, прорвавшись через ограду, устремилась к Таврическому дворцу. Навстречу была послана делегация, где октябрист С.И. Шидловский составил компанию социал-демократам М.И. Скобелеву и Н.С. Чхеидзе, а также трудовику А.Ф. Керенскому. «Вот такое нам надо правительство!» – кричали солдаты. На некоторое время их удалось успокоить.
Но время нельзя повернуть вспять. Вскоре «масса» уже полновластно господствовала в Таврическом дворце, вытесняя одно думское учреждение за другим. «Первые же дни революции воочию показали мне и убедили меня в том, что культурный ход революции в России невозможен и удержать ее развитие в известных рамках немыслимо, почему и Государственной думе ни захватить руководства ею, ни стать во главе ее не удастся», – отмечал в своих воспоминаниях Шидловский.
После Февральской революции он возглавил Совет по делам искусства, стал комиссаром в Академии художеств. В апреле 1917-го работал в комиссии по выработке закона о выборах в Учредительное собрание. С августа 1917-го стал представителем Государственной думы в Поместном соборе Русской православной церкви. Тогда же, в августе, участвовал в Государственном совещании, а затем вошел во Временный совет Российской республики (Предпарламент).