Закончив университет в 1886 году, М.М. Винавер был удостоен золотой медали на конкурсе студенческих работ за свой труд «Исследование памятника польского обычного права XIII века, написанного на немецком языке» (опубликован в 1888 году). Эта работа и сейчас читается с интересом и отнюдь не выглядит старомодной.
Столь блестящий дебют, однако, не обеспечил Винаверу научной карьеры: для этого нужно было креститься в православную веру, чего он не захотел. Практически единственной доступной профессией для еврея с юридическим образованием в то время была адвокатура, и Винавер вступил в ее ряды. Он уезжает в Петербург, где получает статус помощника присяжного поверенного (звание присяжного поверенного он получил в 1904 году).
На адвокатском поприще М.М. Винавер очень быстро прославился. Вот что рассказывал о его первых выступлениях в Сенате старший коллега Винавера известный адвокат А.Ф. Дерюжинский: «Ну, батенька, это
Юридическая практика сочеталась у М.М. Винавера с наукой. Он регулярно публиковал статьи в «Журнале Министерства юстиции», «Вестнике права» и других изданиях. Из этих статей были затем составлены сборники «Очерки об адвокатуре» (1902) и «Из области цивилистики» (1908). В 1897 и 1900 годах он участвовал в международных конгрессах по сравнительному правоведению и истории (Брюссель, Париж). Активно работал и в авторитетном Юридическом обществе при Санкт-Петербургском университете, ставшем важным центром движения либеральной интеллигенции (в 1905 году его избрали здесь председателем гражданского отделения). Профессиональный авторитет Винавера проявился и в его председательствовании на первых двух съездах российских адвокатов.
Общественная деятельность М.М. Винавера протекала в двух сферах – общероссийской либеральной и национально-еврейской (в основном также либеральной). Будучи активным членом легального «Общества для распространения просвещения между евреями», он в начале 1890-х годов возглавил созданную при этом обществе Историко-этнографическую комиссию, сделавшую очень много в своей области. В 1901–1905 годах он был одним из руководителей журнала «Восход» – ведущего еврейского издания на русском языке. Широкий резонанс вызвали выступления Винавера на судебных процессах, связанных с Кишиневским и Гомельским погромами, и его активная роль в Бюро защиты еврейских прав. В 1905 году он руководил совещанием еврейских общественных деятелей, учредившим «Союз для достижения полноправия еврейского народа в России», и активно участвовал в его работе.
С началом первой российской революции (1905–1907) М.М. Винавер стал широко известен и как политический деятель. На I (учредительном) съезде Конституционно-демократической партии, прошедшем в Москве 12–18 октября 1905 года, Винавер входил в бюро съезда, а затем был избран в состав ЦК партии.
В ходе работы II партийного съезда Винавер председательствовал на заседании 8 января 1906 года (где обсуждался аграрный вопрос), а на заседании и января выступил с докладом о тактике партии. Здесь подчеркивалось, что «в переживаемый нами момент принадлежность к партии в большей мере определяется тактическими, чем программными соображениями», и ставился «общий вопрос о том, какова наша тактика, какую позицию мы занимаем по отношению к тактическим приемам, выдвинутым другими политическими группами, стоящими вне нашей партии». По существу, речь шла об отношениях с другими оппозиционными партиями – особенно в ходе избирательной кампании и работы в будущей Думе. Идея вооруженного восстания отвергалась изначально.
Вскоре к партийной деятельности М.М. Винавера прибавилась парламентская: он был избран депутатом I Государственной думы от Петербурга. На заседании ЦК 8 апреля 1906 года именно он выступил с докладом о плане действий партии в Думе. Как сказано в официальном отчете ЦК, «этот доклад, после внимательного обсуждения его в Комитете, лег в основу всей тактики Конституционно-демократической партии в первой Думе. Здесь впервые в виде стройной законченной схемы была установлена и необходимость ответного адреса на тронную речь, и его содержание программного характера (причем предусматривалось, что если тронной речи не будет, то необходимо будет начать свои действия в Думе особой декларацией такого же программного содержания). Далее выяснен был список законопроектов, которые партия должна будет немедленно внести и проводить в Думе».
На том же заседании кадетского ЦК Винавер был включен в состав особой комиссии (позже получившей наименование «законодательной») для выработки четырех важных законопроектов: об отмене смертной казни; об отмене положений об усиленной и чрезвычайной охране; о неотложных изменениях в уголовном законодательстве (в частности, о восстановлении в полной силе суда присяжных); о гражданском равноправии.