В том же, 1899 году И.В. Михайловский лично обращается к Чичерину с просьбой ознакомиться с его работой. Автор отнесся к этой просьбе чрезвычайно серьезно (он вообще очень внимательно относился к молодым ученым и всегда их поддерживал, если видел у них неподдельный интерес к «серьезной философии»). Михайловский оценивает эту встречу как главное событие в своей научной жизни; под руководством Чичерина он вновь садится за философию, но это уже систематические занятия с уклоном в философию политики и права.
Влияние Чичерина на Михайловского оказалось весьма значительным. Михайловский полностью принимает все основные философско-правовые принципы и многие политические установки своего учителя. Причем не только принимает, но и отстаивает их, и развивает. Это не эпигонство, а продуманная позиция с собственной аргументацией. Есть и пункты расхождения: как многие русские либералы (например, П.И. Новгородцев и Е.Н. Трубецкой, на которых Чичерин также весьма сильно повлиял), Михайловский является более «социальным» мыслителем. Социальная ориентация не связана с отрицанием предельного персонализма чичеринской мысли – в этом вопросе Михайловский выступает скорее его стойким последователем. Не связана она и с какими-то социалистическими или народническими идеями: Михайловский никогда и ни в чем им не симпатизировал, а под конец жизни даже активно противостоял. Большая социальная направленность связана, как это ни парадоксально прозвучит, с углублением и переосмыслением позиции самого Чичерина по ряду вопросов, в первую очередь по вопросу о «принципе общей пользы».
Еще при жизни Чичерина Михайловский готовит статью о нем для «Энциклопедического словаря Брокгауза и Ефрона». Это, несомненно, лучшее в литературе того времени изложение учения философа сопровождается несколькими довольно сильными критическими пассажами. «Если
Чичерин совершенно ясно и точно установил один принцип ограничения свободы личности, а именно чужую свободу, то другой выставленный им принцип – „требования общей пользы“ – отличается неопределенностью, и из него могут быть сделаны выводы прямо противоположные учению Чичерина о свободе и самоцельности личности».
Еще один пункт явного несогласия – так называемый рабочий вопрос. Михайловский пишет: «Теория Ч. о невмешательстве в дело поднятия благосостояния рабочих масс приводит к слишком суровым, резким выводам; с его точки зрения, все новейшее прогрессивное законодательство на этом пути должно быть признано злом».
В вопросе о роли суда, при всей схожести общих позиций Чичерина и Михайловского, есть, однако, и крайне важное расхождение. Для первого государство неподсудно по определению. Да, оно может и должно компенсировать вред, причиненный своими действиями, но в широком философском смысле остается неподсудным. Для того чтобы оно было таковым, необходимо одно существенное условие: наличие надгосударственного образования с легитимной правовой системой, но именно этого история так и не создала. Михайловский же считает, что эти и ряд других негативных моментов учения Чичерина устраняются более глубоким пониманием миссии государства в культуре. История, полагает он, показывает, что в действительности над государством возвышается фундаментальная нормативная идея, и сожалеет, что Чичерин сам не довел ее до логического конца.
Идея личности, ее достоинства, самоценности и самоцельности, создает высшую нормативную идею, которая не только формирует основу единства права и нравственности, но также определяет и культурную миссию государства. Именно эта идея ограничивает суверенитет государства и суверенитет народа и с необходимостью для своего обеспечения вызовет к жизни наднациональные формы контроля над обеспечением прав личности. Эти весьма нетривиальные для своего времени идеи Михайловский будет развивать во многих своих работах.
Над государством Михайловский ставит культуру, но не культуру в виде знаний, произведений и достижений научной и технической мысли, а культуру как систему духовных ценностей, разделяемых людьми. Через эту систему в первую очередь и формируются и реальная нравственность повседневной жизни, и основания, по которым те или иные правовые суждения представляются правомерными или неправомерными. В понимаемой таким образом «культуре» системообразующим элементом выступают доминирующие в данную эпоху представления о личности и ее ценности. Государство постоянно ощущает давление некой глубинной нормативности, и задача культурного правового государства как раз и состоит в том, чтобы соответствовать этому давлению: принимать законы и действовать, надежно обеспечивая личность, ее достоинство и право на самореализацию. Понятно, что при таком подходе к праву Михайловский приветствует возрождение идеализма и крайне негативно относится к правовому позитивизму; горячо поддерживает «возрожденное естественное право» и его сторонников. В дальнейшем он станет активным защитником позиции «Вех».