Те несколько лет, что Михайловский общался с Чичериным, не только предопределили выбор его теоретической и политической позиции, но и оставили неизгладимый след в его духовной жизни. Об этом он всегда помнил: и его диссертация, и его главный труд «Очерки философии права» вышли с посвящениями учителю. Судя по всему, именно их знакомство окончательно определило выбор Иосифа Викентьевича в пользу преподавательской и научной деятельности. С этого момента карьера судьи отодвигается на второй план, превращаясь лишь в средство для перехода на преподавательскую должность. Значительно раздвигаются и рамки научных интересов Михайловского: постепенно уголовное право уступает место философии права, а сами уголовно-правовые исследования становятся все менее прикладными, все более теоретическими и мировоззренческими.
Осенью 1900 года Михайловский успешно держит магистерский экзамен по уголовному праву в Университете св. Владимира и читает пробные лекции, признанные удовлетворительными. На этом основании 9 ноября 1900 года он получает звание приват-доцента и право преподавания в университете.
Получение научного звания в те времена приветствовалось и способствовало профессиональной карьере судьи. Михайловского повышают в должности, теперь он – уездный член суда по Козелецкому уезду и надворный советник. Однако, несмотря на повышение в должности, Иосиф Викентьевич просит перевести его на должность мирового судьи в университетский город Юрьев. Здесь он проработал чуть больше года, но «зацепиться» в университете не сумел. Следует еще одна его просьба – о переводе в Томск; 24 июня 1903 года Михайловский назначен мировым судьей в Томске.
Тогда это был один из динамично развивающихся городов России с полиэтничным и многоконфессиональным населением. Императорский Томский университет имел довольно молодой юридический факультет с кафедрами по всем отраслям права. В городе действовал также еще более молодой Технологический институт им. Николая II, где читались курсы по различным отраслям права, имеющим отношение к профилю института. Томск был привлекателен также тем, что в нем существовало отделение Императорского русского музыкального общества.
Почти сразу по прибытии Иосиф Викентьевич обращается к декану юридического факультета с ходатайством о допущении его к чтению лекций по уголовному праву. К ходатайству он прилагает подробный план курса лекций и рекомендацию Б.Н. Чичерина. Данная рекомендация, вероятно, имела особый вес, так как на протяжении ряда лет о ней вспоминали всякий раз, когда рассматривались вопросы назначений и перемещений Михайловского на юридическом факультете.
Факультет определенно хотел видеть Михайловского в числе своих преподавателей: несмотря на полную укомплектованность кафедр и сверстанность учебных планов, декан осенью 1903 года ходатайствует перед ректором о допущении мирового судьи 5-го участка приват-доцента Михайловского к чтению необязательного курса лекций по уголовному праву и процессу. Интересно, что лекции, одобренные факультетом, предлагается читать на четвертом курсе, т. е. студентам, которые уголовное право изучают уже в течение трех лет. Совершенно очевидно, что предложенный материал отличался углубленным теоретическим осмыслением предмета.
Ректор университета, в свою очередь, обратился с ходатайством к попечителю Западно-Сибирского округа, однако бумага застряла в его ведомстве весьма характерным для России образом: на нее не ответили ни в установленные сроки, ни вообще, как будто обращения не было вовсе. Учитывая это обстоятельство, 3 марта 1904 года на заседании юридического факультета большинством голосов принимается решение о допущении приват-доцента Михайловского к чтению лекций по… тюрьмоведению. Это, конечно, далеко не то, что он хотел, но все-таки обязательный курс, открывавший перспективу дальнейшего продвижения. К тому же председатель окружного суда подтвердил своим письмом, что ничего против не имеет. Разрешение от попечителя учебного округа получили, и с 6 мая 1904 года Михайловский был допущен к чтению лекций по университетской кафедре уголовного права и судопроизводства. А с 1 сентября 1904 года – и к чтению лекций в Томском технологическом институте, где новому преподавателю предстояло читать курс по законоведению, а также курсы по фабричному, горному и строительному законодательству.
В 1905 году в Томске вышла диссертационная книга (336 страниц) И.В. Михайловского «Основные принципы организации уголовного суда. Уголовно-политическое исследование». Опубликованная по решению Юридического факультета Томского университета, она распространялась во многих крупных городах России, поступила во все крупные университетские библиотеки.