Иосиф (Иосиф-Стефан) Викентьевич Михайловский (1867–1921) был родом из Черниговской губернии, из небогатой мещанской польско-католической семьи. Для истории российского либерализма его жизнь и идеи представляют особый интерес: возможно, Иосиф Михайловский являл собой один из наиболее ярких примеров «не провинциального» по своей глубине либерализма российской провинции. Всю жизнь он провел в небольших и средних, по российским меркам, городах, никогда не принимал активного участия в политической жизни и, даже будучи некоторое время конституционным демократом, все-таки не вполне вписывался в «генеральную линию кадетизма», не поддерживая ее резко выраженную оппозиционность власти. По своим политическим взглядам И.В. Михайловский ближе всего стоял к земцам, но и в самом земском движении, как движении политическом, участия тоже не принимал. Сторонник конституционной монархии, он даже после Февральской революции публично отстаивал эти свои взгляды и с большим скепсисом смотрел на перспективы России в качестве республики.
Два обстоятельства могут многое объяснить. Прежде всего, Михайловский вышел из судейской среды, глубоко проникся ее духом и никогда с ней не порывал. Многие годы он провел на должностях судей судов первой инстанции, к концу жизни совмещал преподавание в университете с должностью судьи Высшего Сибирского суда. А кроме того (наверное, это и есть главное), Михайловский – ближайший, если не единственный ученик Бориса Николаевича Чичерина. Два этих обстоятельства позиционируют Михайловского в либеральном движении России довольно специфическим образом. Непосредственная и даже профессиональная включенность в земскую жизнь сочеталась в нем с весьма скептическим взглядом на политическую борьбу, в том числе и ту, что вели земцы. Критический взгляд на российские порядки, реальное состояние государственного управления и засилье бюрократии – с отстаиванием принципа политической стабильности. Требование правового государства, широкого спектра гражданских и политических свобод – с сохранением монархического принципа.
По окончании гимназии Иосиф Михайловский поступил в Киевский университет Св. Владимира, учился на юридическом факультете, но прослушал также полный курс философии на историко-филологическом. В 1890 году он окончил университет с отличием. Еще будучи студентом, женился. Его жена, Елена Васильевна (урожденная Рудская-Хмелевская), родом из Варшавы, православного вероисповедания. В семье росло трое детей: первенец Михаил появился на свет в 1890 году, дочь Наталия родилась в 1895-м, сын Лев – в 1901-м; дети, как и мать, были православными.
Судя по всему, карьеру судьи Иосиф Викентьевич выбрал еще в студенческие годы, так как сразу после окончания университета он поступает «кандидатом на должность по судебному ведомству» при прокуроре Черниговского окружного суда. Михайловского берут на службу 5 марта 1890 года, но уже
Что это за город, Нежин, куда после почти «столичного» Киева попал Михайловский с семьей и где он провел более трех лет? Типичный уездный городок юга России: население 15 тыс. жителей, тринадцать православных церквей, два монастыря, католическая церковь, синагога, пять еврейских молитвенных школ, окружной суд, десять присяжных поверенных, три нотариуса. В городе также находились: лицей князя Безбородко, гимназия, уездное училище, греческое училище, два женских пансиона, еврейское казенное училище, приходское училище, больница на сорок кроватей, инвалидный дом, богадельня. На весь уезд – девять врачей. Главный предмет местной торговли – табак и соленые огурцы. (Экспорт соленых овощей в другие области и столицы осуществлялся в огромных масштабах – до го тыс. бочек в год; нежинские огурцы и спустя сто с лишним лет считаются лучшими для засолки.) Какие-то 150 верст отделяют Нежин от Киева, но это уже другая жизнь. Недавний выпускник университета вряд ли мог так просто к ней привыкнуть, отказаться от больших задач, которые люди ставят перед собой в молодости. Первое серьезное столкновение планов и ожиданий с реальностью происходит у Михайловского именно в этом «огуречном раю».
Стать судьей – это было мечтой многих студентов-юристов пореформенной России. Эта карьера рассматривалась как высшая форма карьеры юриста вообще. К концу XIX века имидж судьи был очень высок, особенно у мировых судей. За двадцать пять лет этот институт завоевал сердца россиян всех сословий: именно мировые судьи водворяли в обществе и народе идею законности и уважения к личности.