Однако к началу 1890 года во всей внутренней России институт мировых судей был отменен, а их функции передали городским судьям. Михайловский, позднее анализируя ход судебной реформы, скажет, что основным мотивом властей в этой реформе стало стремление искоренить из судебной системы всякий «общественный элемент», всякое участие самого общества при рассмотрении своих дел. Из судебной практики оказались почти полностью изъяты все примирительные процедуры, судья становился неким внешним администратором, основной интерес которого состоял только в том, чтобы вышестоящая инстанция не отменила его решение. Вместо «охранителя мира», «водворителя мира», использующего кроме писаного права также обычное право, традиции и обычаи делового оборота, общество получило чиновника. И ничего бы страшного, если бы судей обязали судить только и исключительно по нормам действующего («писаного») права, если бы постепенно перешли на привлечение только профессионалов-юристов, но при этом сохранили их выборность, их ответственность непосредственно перед обществом. Власти, однако, предпочли поступить иначе.
Поступив на работу в суд, Михайловский обнаруживает все «прелести» судебной контрреформы: при невысокой юридической квалификации, которая никуда не делась, судьи получили независимость от того общества, проблемы которого были призваны решать. При этом административно они стали очень уязвимы, превратившись в чиновников, причем чиновников низшего звена.
Реальность несколько отрезвила молодого человека: незначительность споров и «обид», которые приходилось разбирать, полная административная зависимость судьи от чиновников, а также низкая квалификация коллег. Что касается последнего, то такое мнение о коллегах – не плод завышенной самооценки или юношеской фанаберии. О некоторых грубых ошибках коллегиальных решений Нежинского уездного суда Михайловский выскажется публично в печати и обоснует свою позицию.
Трудно себе представить, чтобы блестящий выпускник одного из лучших российских университетов, свободно говорящий на пяти европейских языках, юрист и философ, удовольствовался положением соискателя должности судьи в заштатном городке. В установленные сроки он сначала становится исполняющим обязанности судьи, после чего указом Правительствующего сената осенью 1892 года производится в титулярные советники, а в январе 1893-го становится судьей i-го участка города Нежина. С этого момента он прилагает усилия, чтобы его перевели в другой город, и 25 июля 1893 года приказом по Министерству юстиции его назначают городским судьей Екатеринбурга. Это многое меняет в его жизни: именно в Екатеринбурге Иосиф Викентьевич приступает к научной работе и публикует первые статьи по судебно-правовой тематике. Но Екатеринбург – это еще и крупный культурный центр, там можно утолить еще одну страсть – любовь к музыке. Михайловский не просто был прекрасным музыкантом и играл на нескольких инструментах, он глубоко исследовал историю и теорию музыки. 17 декабря 1895 года он выступает с докладом на Бетховенском собрании Екатеринбурга по случаю 125-летней годовщины со дня рождения композитора. Расширенная печатная версия этого доклада «Личность Бетховена и значение его в истории культуры» в 1896 году выходит отдельным изданием.
Летом 1896-го И.В. Михайловский возвращается в Черниговскую губернию, в качестве городского судьи города Козельца. Там он начинает готовиться к сдаче магистерского экзамена в
Перед магистерским экзаменом, в 1899 году Михайловский публикует свой первый научный труд «К вопросу об уголовном судье. По поводу предстоящей судебной реформы» и издает его в Нежине. Это уже достаточно зрелая и принципиальная работа, далеко выходящая за рамки заявленной в названии темы и посвященная ключевым проблемам российского правосудия, главная из которых – независимость судьи и судебной власти. Наступление на независимость судей и судебной власти – вечный и излюбленный сюжет всех российских контрреформ, притом что декларируемая ими цель всегда самая высокая: совершенствование правосудия. Через шесть лет в своей магистерской диссертации Михайловский проанализирует результаты этих очередных «улучшений» и даст им резко отрицательную оценку. В работе 1899 года интересно еще и то, что вся ее «идеология» взята из трудов Б.Н. Чичерина «Собственность и государство» и «Курс государственной науки», а также из только что опубликованных в «Вопросах философии и психологии» глав чичеринской «Философии права».