Это первый и единственный поход Святослава на хазар. Относительно этого похода остался не ясным вопрос — откуда пришел Святослав к Саркелу? Есть две версии — со стороны Тавриды и с верховий Дона. Сторонником первой версии является С.Э. Цветков, который основывается на кабардинском предании [Ногмов Ш.Б. История адыхейского народа, составленная по преданиям кабардинцев Шора-Бекмурзин-Ногмовым, дополненная предисловием и исправленная сыном его Е.Ш.Б. Ногмовым. Изд. 3-е, с изд. 1861 г. Пятигорск]. На основании предания он делает вывод, что при живой княгине Ольге первой заботой Святослава было выкроить себе удел. С этой целью он прибыл в восточный Крым, где, однако, поначалу очутился на положении вольного атамана, одного из многих черноморских князьков, промышлявших разбоем на побережье. Чтобы поднять свой престиж военного вождя, Святослав задумал совершить набег на Адыгею. Вероятно, дружина его пополнилась местными «русскими» удальцами, всегда готовыми поживиться за счет соседей. Поход начался успешно, но для того, чтобы закрепиться в Адыгее, у Святослава не хватило сил. Тогда он предложил горцам союз против хазар. Враги, как это часто бывало в то время, в одночасье сделались союзниками. Саркел, запиравший донской водный путь, был бельмом на глазу не у одних руссов, а у всех народов Приазовского региона. … Падение Саркела стало началом скорого конца Хазарского каганата. Вернувшись в восточную Таврику, Святослав при помощи касожской дружины утвердился в Тмуторокани, которая, по мнению историков, именно с этого времени становится крымской колонией киевских князей. С тех пор (с 965 г) не было вооруженных конфликтов руссов и центрально-кавказских алан, и те, и другие выступали противниками хазар… В следующем году Святослав развил свой успех, поднявшись по Дону (Саркел уже не мог помешать) и вторгся в землю вятичей. Согласно второй версии, чтобы выйти на Дон из Киева, надо было попасть сначала на Оку. Вот только разные версии о пути на Оку. Например, Л.Н. Гумилев [35] считает, что Святослав поднялся по Днепру, а по версии Н.А. Копылова [74] Святослав поднялся по Десне. Обе указанные версии перехода на Оку предполагают прямое следование тексту летописей, чтобы далее выйти на Волгу. Но поскольку поход 965 г. по Волге не проходил, то продолжение маршрута может быть только с Оки на Дон. При этом ни одна версия движения на Оку не говорит о том, где конкретно был переход в Оку.
Переход из Днепра в Оку в то время по данным некоторых работ был возможен по маршруту — вверх по Днепру до устья р. Осьма (ок. Дорогобужа), далее вверх по Осьме до устья р. Пруды (на некоторых картах обозначается как р. Волочевка). На ней стоит дорогобужский Волочок — волок 2 км до дер. Подмощье, в которой вход в р. Чернавка. По Чернавке спуск до впадения в р. Угра, по которой спуск до впадения в р. Ока у с. Шопино (под Калугой). На днепровском участке между Оршей и Смоленском — пороги, где наиболее опасный порог Кобеляки, плюс 11 мелей и 6 каменных гряд. Переход из Десны в Оку имел несколько вариантов, которые начинались одинаково — вверх по Днепру до устья р. Десна, далее вверх по Десне до устьев рек а) Сейм; б) Снежеть; в) Навля; г) Нерусса. Маршруты по б) и в) предполагают волоки по 6 км. Поэтому из рассмотрения исключаются. Остаются два маршрута. Подъем по Сейму до устья р. Свапа и подъем по ней до Самодуровского (Хамово) озера (современное название — урочище Самодуровское болото, — которое сейчас превратилось в болото шириной 2 км и глубиной до 10 м и более). Из озера (болота) по речке спуск в дер. Степная, а в деревне вход в р. Ока. Подъем по Неруссе в верховья (д. Обратеево), далее волок 2 км до р. Крома (ок. с. Жихарево), по которой спуск в Оку. Этот вариант удобен тем, что войти в р. Десна можно было из т. н. нейтральной зоны (между радимичской и северянской землями), которая была зоной укрепленных городищ руссов — вверх по р. Судость до р. Десна — вверх по Десне до городища Кветунь и переход в р. Нерусса.