Хотя известный российский историк Руслан Гагкуев обращает внимание на то, что один из батальонов лейб-гвардии Преображенского полка оказался запятнанным после того, как по русским войскам прокатились волнения в 1905 году. Поскольку в то время стоял вопрос о замещении в нем офицеров кадрами из обычных армейских частей, Кутепов был направлен туда для прохождения годичной службы как хороший строевик, человек, положительно зарекомендовавший себя по итогам учебы в военном училище и отличившийся в ходе Русско-японской войны.
Как бы то ни было, это стало исключительным событием в жизни А. П. Кутепова, и отныне его имя было неразрывно связано с этим легендарным подразделением Русской армии. В полку Александр Павлович занимал довольно высокие должности: начальник пулеметной команды, начальник команды разведчиков, начальник учебной команды. Среди качеств молодого офицера его сослуживцы отмечали взыскательность, строгость и даже жесткость по отношению к подчиненным.
Руслан Гагкуев замечает, что, попав в Преображенский полк, Кутепов, в общем-то, оказался в чуждой для себя гвардейской среде. Он не отличался каким-то особенным воспитанием, не имел большого материального достатка. И тем не менее молодой офицер не потерял лица, избрав единственно правильную линию поведения: он посвятил себя службе. Кутепов делал то, что считал нужным, и относился к своим повседневным обязанностям исключительно добросовестно. Он много времени проводил в казармах с солдатами и в полку пользовался уважением. Военная служба действительно была его призванием.
С началом Первой мировой войны А. П. Кутепов во главе 4-й роты Преображенского полка ушел на фронт. После ранения во время одной из атак с поля боя его вынесли на руках солдаты. 27 июля 1915 года штабс-капитан Кутепов организовал успешную контратаку у деревни Петрилово Ломжинской губернии. Наступление врага было задержано. Сам Кутепов вновь получил тяжелое ранение, но отказался покинуть поле боя. В 1916 году А. П. Кутепов был досрочно произведен в полковники.
В начале 1917 года Александр Павлович находился в отпуске в Петрограде, где ему пришлось стать непосредственным участником февральских событий. Так случилось, что он оказался единственным старшим офицером, пытавшимся организовать хоть сколько-нибудь активное противодействие бунтовщикам. Именно ему градоначальник Петрограда А. П. Балк и командующий Петроградским военным округом генерал С. С. Хабалов, на совести которых и лежало неподавление беспорядков, поручили возглавить срочно сформированный сводный отряд и вступить в бой с восставшими. Однако, во-первых, время было упущено: слишком поздно Александру Павловичу доверили такое ответственное дело. Во-вторых, силы Кутепова были ничтожны, ведь другие находившиеся в Петрограде воинские части его не поддержали. В итоге сопротивление пришлось прекратить. Хотя результат мог бы быть иным, если бы попытки взять ситуацию под контроль были своевременными и более решительными, о чем впоследствии писал в воспоминаниях сам Кутепов.
После победы Февральской революции полковник вновь отправился на фронт. С 27 апреля 1917 года он принял командование лейб-гвардии Преображенским полком. В условиях продолжающейся антивоенной пропаганды на тот момент это было одно из немногих боеспособных подразделений Русской армии.
Существует легенда о том, что после октября 1917 года, перед тем как отправиться на Дон, А. П. Кутепов отдал последний приказ о роспуске Преображенского полка, стремясь сберечь его честь. По словам Р. Г. Гагкуева, в тех политических условиях разложение старейшего в Русской армии полка продолжалось некоторое время, и Александр Павлович намеренно оставался во главе процесса, обеспечивая постепенную демобилизацию. Он должен был спасти по крайней мере тех людей, за которых отвечал. Позаботился командир и о сохранении знамени и боевых регалий своего подразделения. В один из дней декабря 1917 года он просто был исключен из списка полка как выбывший. В дальнейшем Александр Павлович не снимал полкового значка и до конца жизни оставался преображенцем.
Есть и еще один миф, связанный с окончанием боевого пути лейб-гвардии Преображенского полка. Несмотря на то что А. П. Кутепова неизменно называют его последним командиром, формально до момента полной демобилизации армии, то есть до февраля 1918 года, им являлся выборный комполка капитан И. С. Зыбин. Кстати, в 2013 году в соответствии с указом президента России В. В. Путина легендарный полк был возрожден. Его именем стал называться 154-й отдельный комендантский Преображенский полк.
С группой офицеров Кутепов выдвинулся на Дон через Киев и практически сразу же поступил на службу в Добровольческую армию. В декабре 1917 – январе 1918 года, находясь в должности начальника гарнизона города Таганрога, Александр Павлович дважды успешно противостоял войскам большевиков под командованием Р. Ф. Сиверса у Матвеева Кургана. Несмотря на численное превосходство противника, как известно, на стороне добровольцев были выучка и военный опыт.