В чём же главный узел драматического конфликта? Вероятно, не в экономическом банкротстве Раневской и Гаева. Ведь уже в самом начале лирической комедии у них есть прекрасный вариант экономического процветания, по доброте сердечной предложенный тем же Лопахиным: сдать сад в аренду под дачи. Но герои от него отказываются. Почему? Очевидно, потому, что драма их существования более глубока, чем элементарное разорение, глубока настолько, что деньгами её не поправишь и угасающую в героях волю к жизни не вернёшь.
С другой стороны, и покупка вишнёвого сада Лопахиным тоже не устраняет более глубокого конфликта этого человека с миром. Торжество Лопахина кратковременно, оно быстро сменяется чувством уныния и грусти. Этот странный купец обращается к Раневской со словами укора и упрёка: «Отчего же, отчего вы меня не послушали? Бедная моя, хорошая, не вернёшь теперь». И как бы в унисон со всеми героями пьесы Лопахин произносит со слезами знаменательную фразу: «О, скорее бы всё это прошло, скорее бы изменилась как-нибудь наша нескладная, несчастливая жизнь».
Здесь Лопахин впрямую касается скрытого, но главного источника драматизма: он заключён не в борьбе за вишнёвый сад, а в субъективном недовольстве жизнью, в равной мере, хотя и по-разному, переживаемом всеми без исключения героями «Вишнёвого сада». Жизнь идёт нелепо и нескладно, никому не приносит она ни радости, ни ощущения счастья. Не только для основных героев несчастлива эта жизнь, но и для Шарлотты, одинокой и никому не нужной со своими фокусами, и для Епиходова с его постоянными неудачами, и для Симеонова-Пищика с его вечной нуждою в деньгах.
Драма жизни заключается в разладе самых существенных, корневых её основ. И потому у всех героев пьесы есть ощущение временности своего пребывания в мире, чувство постепенного истощения и отмирания тех форм жизни, которые когда-то казались незыблемыми и вечными. Утрата воли к жизни является следствием глубокого духовного кризиса, переживаемого людьми.
В пьесе все живут в ожидании неотвратимо надвигающегося рокового конца. Распадаются старые основы жизни и вне и в душах людей, а новые ещё не нарождаются, в лучшем случае они смутно предчувствуются, причём не только молодыми героями драмы. Тот же Лопахин говорит: «Иной раз, когда не спится, я думаю: Господи, Ты дал нам громадные леса, необъятные поля, глубочайшие горизонты, и, живя тут, мы сами должны бы по-настоящему быть великанами».
Грядущее задаёт людям вопрос, на который они, по своей человеческой слабости, не в состоянии дать ответа. Есть в самочувствии чеховских героев ощущение какой-то обречённости и призрачности их существования. С самого начала перед нами люди, тревожно прислушивающиеся к чему-то неотвратимому, что грядёт впереди. Это дыхание конца вносится в самое начало пьесы. Оно не только в известной всем роковой дате 22 августа, когда вишнёвый сад будет продан за долги. Есть в этой дате и иной, символический смысл – абсолютного конца целого тысячелетнего уклада русской жизни. В свете абсолютного конца призрачны их разговоры, неустойчивы и капризно-переменчивы отношения. Люди как бы выключены на добрую половину своего существования из набирающего темп потока жизни. Они живут и чувствуют вполсилы, они безнадёжно опаздывают, отстают.
Символична и кольцевая композиция пьесы, связанная с мотивом опоздания сначала к приходу, а потом к отходу поезда. Чеховские герои глуховаты по отношению друг к другу не потому, что они эгоисты, а потому, что в их ситуации полнокровное общение оказывается попросту невозможным. Они бы и рады достучаться друг до друга, но что-то постоянно «отзывает» их. Герои слишком погружены в переживание внутренней драмы, с грустью оглядываясь назад и с робкими надеждами всматриваясь вперёд. Настоящее остаётся вне их внимания, а потому и на полную взаимную «прислушливость» им просто не хватает сил.