Басни Дмитриева можно разделить на две неравные группы. Первая, бóльшая, относящаяся к 1790-м годам, связана с его другими произведениями разных жанров единством морального идеала. Басни второй группы обусловлены политическими событиями начала XIX века, оттого в них зазвучали мотивы критики, оказались поднятыми политические темы.
В центре басен первой группы — «добрый человек», который отвергает господствующую мораль, учившую искать счастья в чинах, карьере, деньгах («Не чувствуя к чинам охоты, // Не зная страха, ни заботы, // Без скуки провождал свой век», — говорится о герое басни «Пустынник и Фортуна»). В басне «Искатели Фортуны» этот идеал утверждается в драматическом столкновении судеб двух друзей. Искатель Фортуны, жаждущий богатства человек, терпит фиаско. Автор не осуждает его, но всем строем рассказа показывает душевную бедность человека, занятого погоней за Фортуной, видящего счастье в богатстве. Его сочувствие на стороне того, кто счастье видит в ином — в покое души, в любви и дружбе. Потому басни превращаются в гимн дружбе («Два друга»).
Сосредоточенность на чувствах, раскрытие нравственных богатств личности, дискредитация традиционных в феодальном обществе идеалов должны были показать, что истинное величие человека не в богатстве кармана, а в богатстве души. На практике же это приводило к отделению человека от общей жизни отечества, делало его равнодушным к судьбам других людей. В этом оправдании эгоистического счастья, о желании выдать за добродетель смирение перед социальным злом выразилась консервативность позиции русского дворянского сентиментализма.
Но творчество Дмитриева и Карамзина развивалось неравномерно, политические обстоятельства русской жизни накладывали на них свою печать, определяли эстетические искания. Так Дмитриев с конца 1790 и в начале 1800-х годов, стремясь к расширению художественных возможностей сентиментализма, обратится к темам политическим и социальным. Он станет осваивать сатирические жанры. В частности, заметное место в поэзии того времени займет его перевод одной из ярких сатир Ювенала — «О благородстве». Содержание сатиры Ювенала не устарело — в ней с гневом отвергался сословный принцип оценки человека по происхождению: «Надменный! Титла, род — пустое превосходство! Но дух, великий дух — вот наше благородство!» Требование ценить человека за его «дух», за дела для пользы общества, а не за «титлы» и заслуги предков сближалось в тех условиях с просветительским учением о человеке. Дмитриев в переводе стремился создать русский стиль негодующей сатиры: исполненный гневной энергии стих, афористически четкая фраза, эмоционально приподнятый ораторский строй языка.
Изменились в эту пору содержание и стилистика басен. Теперь при отборе басен для перевода внимание Дмитриева привлекают те, которые критикуют социальные и политические пороки самодержавного государства. Поэт допускает критику, но отвергает обличение. Эта позиция получила свое обоснование в басне «Змея и Пиявица». И та и другая равно «людей кусают», но польза их различна. Пиявица так формулирует это различие: «Я им лекарство, ты — отрава». Поэт тут же делает заключение: «Не то ли критика с сатирою у нас?» Критика — это лекарство; сатира, обличение — отрава.
«Дней Александровых прекрасное начало» — политическая амнистия, создание Комиссии по сочинению новых законов, многочисленные обещания усовершенствовать и либерализовать аппарат государственной власти — порождали надежды и иллюзии у многих. Питал те же иллюзии и Дмитриев. В карамзинском журнале «Вестник Европы» он опубликовал несколько политических басен. Критикуя, он предлагал «лекарство». В первой же басне, «Царь и два Пастуха», Царь сам признает, что не может добиться того, чего бы хотел: чтобы «цвела торговля», не было войны, «чтоб народ мой ликовал в покое». В реальности же власть несет бедствия и страдания народу. В басне «Воспитание Льва» Львенок, отданный на обучение Собаке, во время путешествия по стране видит подлинную картину жизни народа, притесняемого местными властями.
В подобной критике проявилась гражданская позиция баснописца. Но в предлагаемых рецептах, в путях устранения описанных бедствий Дмитриев остается верным своим дворянским убеждениям. Критикуя, он стремится вылечить близкий ему самодержавный строй. В басне «Царь и два Пастуха» эта позиция выражена с особой обнаженностью. Пастух объявляет Царю: правление его плохо, потому что у него плохие чиновники. Отчего же у него, Пастуха, порядок в стаде? «Царь, — отвечал Пастух, — тут хитрости не надо: // Я выбрал
В начале XIX века поэт и критик Мерзляков довольно удачно определил и эволюцию басни в дворянской литературе XVIII века, до Крылова, и эволюцию ее слога: «Сумароков нашел их (басни