Учился в 1-ой Московской гимназии, среди питомцев которой были Тихонравов, Вл. Соловьев, Милюков. Окончил гимназию с золотой медалью. Это давало ему возможность поступить в любой ВУЗ России. Он выбрал Московский университет и, конкретно, юридический факультет. Получил блестящее знание права, которое изучал под руководством выдающегося философа-правоведа П. И. Новгородцева. Уже тогда у него сложился глубокий интерес к философии. В 1918 году защитил диссертацию на тему «Философия Гегеля как учение о конкретности Бога и человека» и одновременно стал профессором правоведения. Один из его оппонентов при защите диссертации князь Е. Н. Трубецкой рекомендовал оставить Ильина лектором на кафедре права. После октябрьской революции Ильин продолжает читать лекции на юридическом факультете Московского университета и в других высших учебных заведениях Москвы. Однако активно противостоит официальной политике, отстаивает принципы академической свободы. Позицию свою к властям он определил чётко: «Уходят ли от постели больной матери? Да ещё с чувством виновности в её болезни? Да, уходят – разве только за врачом и лекарством. Но, (уходя за лекарством и врачом, оставляют кого-нибудь у её изголовья). И вот – у этого изголовья мы и остались. Мы считали, что каждый, кто не идёт к белым и кому не грозит прямая казнь, должен оставаться на месте».
Иван Ильин был философом того типа, для которого занятия философией не означали отказ от политической борьбы. Можно ли было оставаться русским мыслителем и не видеть при этом, что происходит с Родиной?
В списке высылаемых из России интеллигентов, утверждённом Постановлением Политбюро ЦК РКП(б) от 10 августа 1922-го года, он обозначен шестнадцатым номером: «Ильин И. А. Профессор философии. Проживает по Крестовоздвиженскому пер., [д.] 2/12, кв. 36. Весною 1920 г. был арестован по делу Тактического центра в связи с происходившими у него на квартире собраниями членов Нац[ионального] центра. Настроен определённо антисоветски. Весною сего года посещал нелегальные собрания на квартире профессора Авинова, где читались рефераты и доклады контрреволюционного характера. Арестовать, выслать за границу. Главпрофобр за высылку».
Шесть раз его арестовывали, дважды судили (30 ноября 1918 года на Президиуме Коллегии Отдела по борьбе с контрреволюцией и 28 декабря 1918 года в Московском Революционном Трибунале). Последний раз Ильина арестовали 4 сентября 1922 года и опять обвинили в том, что он «с момента октябрьского переворота до настоящего времени не только не примирился с существующей в России Рабоче-Крестьянской властью, но ни на один момент не прекращал своей антисоветской деятельности».
26 сентября Ильин и его жена вместе с большой группой высылаемых за границу учёных, философов и литераторов отплыли первым рейсом «философского парохода» из Петрограда в Штеттин, в Германию.
Из очерка «О воспитании в грядущей России»: «Грядущая Россия будет нуждаться в новом, предметном питании русского духовного характера, не просто в “образовании” (ныне обозначаемом в Советии пошлым и постылым словом “учеба”), ибо образование, само по себе, есть дело памяти, смекалки и практических умений в отрыве от духа, совести, веры и характера. Образование без воспитания не формирует человека, а разнуздывает и портит его, ибо оно даёт в его распоряжение жизненно выгодные возможности, технические умения, которыми он, – бездуховный, бессовестный, безверный и бесхарактерный, – и начинает злоупотреблять. Надо раз навсегда установить и признать, что безграмотный, но добросовестный простолюдин есть лучший человек и лучший гражданин, чем бессовестный грамотей; и что формальная “образованность” вне веры, чести и совести создает не национальную культуру, а разврат пошлой цивилизации».