Окончив курс и пожив с год в деревне у тетки, где не переставал учиться, четырнадцатилетний Михаил поступил бухгалтером в Льговское уездное казначейство: его родной и двоюродный братья были у него помощниками. Трудную должность свою он исправлял так хорошо, что чрез три года был вызван в казенную палату, в Курск, и здесь тоже служил с отличием. Свободное время он посвящал игре на скрипке и чтению.
Схоронив на восемнадцатом году отца, Михаил, выплатив братьям наследство деньгами, принял имение отца и поселился в деревне, выйдя в отставку с чином губернского секретаря.
Хозяйство у Михаила Николаевича, по крайней снисходительности его, пошло плохо, и сам он очень скоро убедился в неспособности своей к этому делу, но любил деревню, где мог свободно заниматься музыкою и чтением. Родственники хотели женить его, но когда, предположенный ими брак расстроился, он сказал: "Слава Богу, я сделал послушание братьям, но теперь меня никто уж не уговорит".
По некоторым данным можно заключить, что желание отдать свою жизнь Богу уже созрело в нем. Накупив на Коренной ярмарке много книг, большею частью духовных, он углубился в них, а для смирения плоти до усталости работал за верстаком. Осенью 1810 г. он поехал на богомолье в Богородицкую Площанскую пустынь, и оттуда написал домой, что остается в пустыни, от имения отказывается, обязывая только братьев, выдать тысячу руб. асс. на постройку каменного храма там, где погребен был их родитель.
Вероятно, в пустынь привело юношу тайное влечение, и, увидев ее, возгорелся в нем божественный огонь.
По воспоминаниям родственников, Михаил Николаевич с детства был набожен, нравственно чист, и кроток. От детских игр уклонялся, а любил чтение, клейку домиков или вырезывание фигур. С детства был он слаб, худощав и страдал бессонницею. Многие, по скромности его, называли его монахом.
Удаленная от всякого жилья, окруженная со всех сторон лесами, Площанская пустынь вполне располагает к иноческой жизни. В десятых годах прошлого столетия в ней были иноки строгой жизни… Но преимущественное внимание было обращено на внешнее поведение, а не на внутреннее делание, и не было установлено правила откровения помыслов старцам, благодаря которому процветают Афонские скиты и некоторые русские обители. Богатая угодиями, пустынь страдала недостатком во всем, что покупается на деньги. Братия ходила в многошвенных рубищах и лаптях, и исполняла все черные и полевые работы. С полною ревностью принялся Михаил за эти труды, и, кроме того, изучил церковный порядок и устав и монашеское благочиние.
Вскоре по вступлении в пустынь, молодой послушник постригся в рясофор, с именем Мельхиседека, и стал заниматься письмоводством. В 1815 г. пострижен в мантию с именем Макария, рукоположен в иеродиакона, и назначен ризничим.
В скором времени в Площанскую обитель перешел схимонах Афанасий (Захаров), ученик старца Паисия, и с ним о. Макарий вошел в близкое общение, поселился у него в келлии и служил ему до кончины.
Этот старец, бывший в миру гусарским ротмистром и 30-ти лет вступивший в обитель, под руководством о. Паисия, достиг высокой степени духовной жизни, и о. Макарий много попользовался его наставлениями. Подражая своему старцу, о Макарий делал выписки из отеческих и церковных учительных книг. У о. Афанасия были писания великих иноков, необходимые для монашеского воспитания (впоследствии они изданы Оптиною пустынью) — и ученик его с жаждою читал и переписывал эти писания. В 1817 г. о. Макарий рукоположен в иеромонахи.
Вскоре затем настоятелем в Площанскую пустынь был назначен ученик старца Василия (Кишкина) — одного из ближайших учеников о. Паисия — иеромонах Серафим. Он установил Киевское пение и учредил повсюду благоустройство. При нем о. Макарий продолжал трудиться по письмоводству и по церковному благочинию.
В эти годы о. Макарий совершил пешком, в убогой одежде, второе уже свое богомолье в Киев, где приветливо принят наместником лавры Антонием. В 1824 г. ездил в Ростов и Оптину. В 1825 году он схоронил старца Афанасия. В 1827 г. о. Макарий определен духовником Севского Троицкого девичьего монастыря. С этого времени начинается новая деятельность его — наставническая, прекратившаяся только с его смертью; тут же начало и обширной его духовной переписки.
В следующем году в Площанскую пустынь прибыл с учениками своими о. Леонид, и, проведя в ней полгода, переселился в Оптину. Прибытие о. Леонида прекратило то духовное сиротство, в котором чувствовал себя о. Макарий. В его проницательном уме при чтении свято-отеческих книг, а в особенности при назначении духовником, — возникло множество вопросов, которых не мог объяснить, конечно, никто из окружавших его, и он молился, чтобы Бог послал ему наставника с даром духовного рассуждения. Именно этот дар и был в отце Леониде, как плод понесенных им великих искушений и борьбы.