Затем, есть известие, царь приказал впустить к узнику голодного медведя и на другой день пришел сам в темницу, но к удивлению своему увидел, что святой Филипп невредимо стоит на молитве, а лютый зверь спокойно лежит в углу.
После того святого страдальца перевели в монастырь Николы Старого, который и был назначен местом заключения для низложенного митрополита, причем на его держание было определено по четыре алтына в день.
Желая как можно скорее изгладить в народе память о святом Филиппе, Иоанн Грозный поспешил назначить на освободившуюся кафедру нового митрополита. Выбор пал на слабого, хотя и доброго старца, троицкого архимандрита Кирилла; 11 ноября он был уже возведен на митрополию.
Казалось бы, с устранением святого Филиппа злоба царя должна была утихнуть. Но раздраженный Иоанн еще не был удовлетворен и готовил невинному страдальцу испытания еще более тяжкие. Зная, чем можно более огорчить святого Филиппа, он начал жестокую расправу с близкими ему людьми. Один за другим десять родственников митрополита погибли в муках и пытках. А одному из них, любимому племяннику Филиппа, после жестоких истязаний отрубили голову. Царь велел зашить ее в мешок и отнести к заключенному святителю со словами: «Вот голова твоего сродника; не помогли ему твои чары». Святой Филипп с благоговением принял жестокий дар, положил окровавленную голову пред собою и, поклонившись до земли, со слезами поцеловал ее, потом сказал:
Терпение и мужество, с которыми святой Филипп переносил свои страдания, не вразумляли, а еще сильнее возмущали царя, тем более, что сочувствие народа было явно на стороне великого святителя. Поэтому Грозный решил удалить его из Москвы на заточение в Тверской Отрочь монастырь.
Много страданий вытерпел святой Филипп в продолжение пути и заточения. Плохая одежда едва защищала его от мороза; часто по несколько дней не приносили ему пищи. Мало того, жестокий пристав Стефан Кобылин и другие сторожа обращались с ним грубо и порой бесчеловечно. Но святой Филипп все переносил с кротостью, ни разу с уст его не сорвалось ни одной укоризны по отношению к мучителям, ни одной жалобы на свои страдания.
Прошло около года, как святой Филипп томился в заточении. В декабре 1569 года Иоанн Грозный двинулся с войском на Новгород, чтобы покарать его за мнимую измену. Он шел как на войну, все разоряя на пути. Когда же приблизился к Твери, вспомнил о заключенном здесь митрополите Филиппе и послал к нему злейшего из своих опричников Малюту Скуратова как бы за благословением. Святитель Филипп, предчувствуя свою кончину, еще за три дня до этого говорил окружающим: «Настало время совершения моего подвига; отшествие мое близко». И приобщившись Святых Таин, спокойно ждал своего конца. Малюта вошел в келлию и, смиренно кланяясь, сказал святому: «Владыко святый, подай благословение царю идти в Великий Новгород». Зная, зачем пришел посланец царский, святой Филипп ему ответил: «Делай то, за чем ты пришел ко мне, и не искушай меня, лестью испрашивая дар Божий». Сказав это, святой вознес к Богу свою предсмертную молитву. «Владыко, Господи Вседержителю, — так молился он, — приими с миром дух мой и пошли от пресвятыя славы Твоея мирного Ангела, наставляющего меня к трисолнечному Божеству, да не будет мне возбранен восход от начальника тьмы, и не посрами меня пред Ангелами Своими, но причисли меня к лику избранных, яко благословен во веки. Аминь».
Малюта взял подушку и задушил ею святого Филиппа. Потом поспешно вышел из келлии и, сообщив о смерти его настоятелю и братии, стал укорять их в небрежении к узнику, который будто бы умер от чрезмерного угара в келлии.
В ужас пришли собравшиеся иноки, когда узнали о смерти праведного старца, и от страха не могли произнести ни одного слова. Не давая им опомниться, Малюта приказал вырыть глубокую яму за алтарем соборной церкви и при себе погребсти многострадальное тело святителя Христова. Не было при этом ни звона колоколов, ни благоухания фимиама, ни, быть может, самого пения церковного, ибо злой опричник спешил скрыть следы своего преступления. И как только могила была сравнена с землей, он немедленно уехал из обители.
Так окончил жизнь свою великий святитель Христов Филипп — борец за правду и страдалец за мир и благоденствие нашего отечества. 23 декабря 1569 года был днем его мученической кончины.