Епископ Феофан прибыл в Вышенскую пустынь в качестве ее настоятеля. Суетная должность настоятеля нарушала его внутренний покой, и он скоро подает новое прошение — об освобождении его от этой должности. Святейший Синод удовлетворил его просьбу. Долгожданное уединение, к которому так настойчиво стремился святитель, наконец пришло по милости Божией.
По своему внутреннему устройству Вышенская пустынь представляла из себя общежительный монастырь. Устав и обычаи ее отличались большой строгостью. Святитель Феофан до конца жизни чувствовал себя вполне счастливым на Выше. «Вы меня называете счастливым. Я и чувствую себя таковым, — писал он, — Выши моей не променяю не только на Санкт-Петербургскую митрополию, но и на патриаршество, если бы его восстановили у нас и меня назначили бы на него. Вышу можно променять только на Царствие Небесное». В первые шесть лет своего пребывания в Вышенской пустыни преосвященный Феофан не уединялся окончательно. Вместе с иноками обители он ходил ко всем церковным службам, а в воскресные и в праздничные дни сам совершал литургию в сослужении братии. Внешняя обстановка вполне соответствовала духовным потребностям святителя-подвижника. Он охотно принимал посетителей — родных и почитателей, искавших его духовных советов, вразумлений и наставлений, выходил из келлии на прогулку. Но в начале своего пребывания в Вышенской пустыни владыка испытывал борьбу с помыслами, которые внушали ему сожаление о раннем оставлении кафедры. В 1872 г. духовное начальство предлагало ему снова принять управление епархией, даже Московской, и в этом же году предлагало ему заседать в судном отделении Святейшего Синода. 1879 году он был приглашен в Японию через Святейший Синод. Но епископ Феофан отказался от этих приглашений.
После пасхальных дней 1872 года он начал вести затворническую жизнь. Он прекратил всякие сношения с людьми, перестал ходить в монастырский храм на богослужение и затворился в отдельном флигеле. С этого времени он принимал к себе только настоятеля пустыни, духовника игумена Тихона и келейника отца Евлампия. К этому времени епископ Феофан устроил в своих келлиях малую церковь во имя Крещения Господня, в которой служил Божественную литургию во все воскресные и праздничные дни, а в последние 11 лет ежедневно.
В богослужении и молитве, в подвигах телесных и духовных проходила большая часть затворнической жизни архипастыря. В свободное от духовных подвигов время он занимался учеными литературными богословскими трудами, писал множество писем к разным лицам, обращавшимся к нему с недоуменными вопросами, с просьбами о помощи и наставлениях. Уйдя из мира и почти не встречаясь с людьми, епископ-затворник интересовался жизнью Церкви и своей родины. Он выписывал многие журналы, выходившие в его время.
В кабинете у него была огромная библиотека. При написании своих произведений святитель использовал обширную литературу на русском и иностранном языках. Все прочитанное он переживал, вынашивал, и постепенно из-под пера его выходили творения, подобных которым по разнообразию тематики и глубине освещения вопроса можно указать немного. В подвиге духовно-литературного творчества святитель Феофан видел великое служение Церкви Божией. Об этом он говорил в одном из своих писем: «Писать — это служба Церкви нужная».
Весьма разнообразны предметы и содержание творений Вышенского затворника. Почти ни одна деталь духовной жизни не ускользнула от его глубокого, внимательного наблюдения. Но главной темой всех его многочисленных произведений является спасение во Христе. При этом, как отмечают исследователи, творения Вышенского подвижника, «полные духовно-благодатного помазания… в возможной полноте и близости отражают дух учения Христова и апостольского». Сам перечень этих творений вызывает чувство благоговения перед великим трудолюбием, перед большой нравственной силой и духовной опытностью святителя-затворника. «Мы имеем полное право, — пишет один из биографов епископа Феофана, — назвать его великим мудрецом христианской философии. Он в такой же степени плодотворен, как и святые отцы IV столетия».
Основной для его богомудрых писаний служили почти исключительно творения восточных церковных учителей и аскетов. И как выдающийся знаток аскетической письменности, преосвященный Феофан не только отразил ее особенности в своих творениях, но и воплотил в своей жизни, проверив истинность святоотеческих предпосылок собственным духовным опытом. Его учение во многом родственно учению старца Паисия Величковского (память 15/28 ноября). Это особенно заметно в раскрытии тем о старчестве, умном делании и молитве.