Завоевания на востоке и северо-востоке предоставили царю интересные возможности для извлечения выгоды из постоянной борьбы между персидским и турецко-османским государствами. Мусульманские князья в предгорьях Кавказа подчинились Руси, христианские народы на центральном Кавказе надеялись на великую христианскую державу на севере. Крымское ханство, хотя и входило в состав Османской империи, переживало период ослабления и, как показали операции казаков в 50-е годы, могло быть ограничено Крымским полуостровом. Казалось, что возникла благоприятная возможность для присоединения тех плодородных населенных областей, которые только два века спустя были завоеваны Екатериной II (см. главу «Екатерина II»).
С 1553 г. английские торговые суда открыли морской путь вокруг мыса Нордкап в Белое море и попадали оттуда в Москву. Им тоже стало понятно, что сильные политические позиции России создают заманчивые возможности для торговли с Востоком. Агент вновь образованной «Muscovy Company» Энтони Дженкинсон по поручению царя составил первую современную карту Каспийского моря и прилегающего региона. Иван IV видел в новом морском пути в Англию возможность обойти политику эмбарго западных соседей, веками душившую все западные связи России, и, кроме того, приобрести мощного союзника в их тылу. Широкие привилегии и монополии возмещали англичанам большие потери на опасном пути вокруг мыса Нордкап. При посредничестве английского двора в Москве во время войны на Балтийском море осуществлялись важнейшие контакты царя с Западной Европой. Ориентация на Англию позднее имела для Ивана IV и личный аспект: до самой своей смерти он неоднократно вел переговоры с королевой Елизаветой I о гарантии предоставления убежища и возможном браке с англичанкой. В голове царя, очевидно, засела навязчивая идея о бегстве от своих обязанностей.
Совершенно неожиданно — и очевидно против воли своих прежних советчиков — Иван IV в 1557–1558 гг. повернул наступательные средства империи с юго-востока на северо-запад. Желанным поводом стал спор о «Дерптском оброке». Город Дерпт (по-эстонски Тарту) в историческом сознании царя был «отцовским наследием», так как на этом самом месте в 1030 г. великим князем Ярославом Мудрым была основана русская крепость Юрьев. Удары для запугивания балтийцев из-за недостаточного сопротивления вскоре перешли в Ливонскую войну, неспровоцированную наступательную войну против дезорганизованного соседа. Нападением на Ливонию, то есть прежде всего на ливонскую ветвь Немецкого ордена, Иван IV начал серию северных войн за господство над Прибалтикой, которые продолжались и после царствования Петра I до аннексии Финляндии в 1808 1809 гг. Однако стратегия царя не оправдалась, так как после разрушения буферного древнеливонского государства он оказался в состоянии конфронтации с остальными балтийскими соседями. С Данией, традиционным партнером России, удалось найти модус вивенди, однако с 1561 до 1583 г. Россия непрерывно противостояла в изнурительных войнах Польско-Литовскому государству и крепнущей шведской монархии.
Армии Ивана IV состояли большей частью из кавалерии его новых подданных, татар, специализировавшихся на разграблении и опустошении равнинных земель. Русские веками испытывали на собственной шкуре скорость наносимых ими ударов, необыкновенную разрушительную силу этой легкой кавалерии, теперь эта тактика ведения боя была обращена против Ливонии. С начала 1558 г. русско-татарские войска опустошали Ливонию до ворот Риги и Ревеля, многие крепости, которые недостаточно защищали плохо оплачиваемые солдаты, были завоеваны. В июле 1558 г. почти без сопротивления капитулировал Дерпт. Депортация части населения Дерпта (в 1565 г. за ней последовали остальные) в восточную Россию, раздел земли между русскими служилыми дворянами давали по пять, что царь начал аннексию Ливонии.
Ужас разорения вызвал в Ливонии и Германской империи волну прокламаций, в которых «зверства московитов» рисовались в таких же красках, как до сих пор «зверства турок». Словами и рисунками на примерах злодеяний в Ливонии наглядно показывалась грозность русского царя, к чему вскоре добавились и новости о внутриполитическом деспотизме Ивана IV начиная с 1565 г. Эти прокламации создали образ «московского тирана» в общественном мнении Германии, однако они не достигли своей подлинной цели — политического эффекта, выразившегося бы в военной помощи. Хотя рейхстаг и принял решение о субсидиях, но они не могли быть выплачены; кайзер предупреждал московского царя, но балтийцы остались один на один с русско-татарской военной мощью. Ливонские власти вынуждены были в 1561 г. подчиниться польской или шведской короне, тем самым Ливония прекратила свое существование.