Несмотря на эти первоначальные успехи — высшей точкой была победа над численно превосходящей армией 21 декабря 1604 г. — польские добровольцы были недовольны, так как ожидали более быстрых успехов. Когда они пригрозили увести войска, то лишь с трудом удалось уговорить большую часть остаться. Первое военное поражение при Добрыничах в январе 1605 г. вынудило Лжедмитрия отступить к Путивлю; царские войска начали осаду Рыльска и Кром, одновременно осуществляя карательные акции в тех местностях, которые были за самозванца. Трудно решить, послужило ли именно это успеху дальнейших воззваний «царевича», во всяком случае и другие города объявили о его поддержке, среди них Оскол, Воронеж, Белгород. Эти решения могли также указывать на то, что они считали дело Бориса проигранным и хотели своевременно переориентироваться.
В то время, когда исход конфликта, переросшего в войну, был еще неясен, царь предпринял еще один демарш в Кракове, но Сигизмунд III только повторил свои аргументы, которые он раньше уже использовал, и сослался на действующее перемирие. Ему приходилось быть осторожным, поскольку такие высокопоставленные вельможи, как Ян Замойский и Лев Сапега энергично предостерегали его от поддержки авантюр Лжедмитрия. В Стокгольме были хорошо осведомлены о затруднительном положении Бориса и, намереваясь это использовать, предложили царю союз. Москва отказалась. Во-первых, в Москве сознавали, что Швеция действовала своекорыстно, во-вторых, согласиться на предложение было бы равноценно признанию собственной слабости. Были энергично осуществлены перегруппировка войск и укрепление армии, чтобы весной можно было выставить против претендента превосходящие силы. Тем не менее опасения, касающиеся внутреннего положения государства, продолжали крепнуть, поскольку в Кремль поступали сведения об усилении оппозиционных настроений в высших дворянских кругах.
Вскоре после выступления в поход вновь сформированных войск состояние здоровья царя резко ухудшилось. Он умер 13 апреля 1605 г., вероятно, от горлового кровотечения, после чего его по обычаю облачили в монашескую одежду и похоронили под именем инока Боголепа. И сама смерть Бориса сопровождалась слухами: говорили, что он лишил себя жизни, испугавшись поражения и в отчаянии от своих прошлых злодеяний, — тем самым он якобы совершил свой последний грех. Он был похоронен, как и его предшественники патроне, в Архангельском соборе. Его семья и сторонники опасались самого худшего. Чтобы гарантировать лояльность армии, новым старшим воеводой был назначен П. Ф. Басманов. Все считали его испытанным другом семьи Годуновых, но, как вскоре стало ясно, они ошибались.
Нетрудно понять, что мнение современников о царе Борисе в значительной степени определялось его поражением. Единицы придерживались мнения, высказанного дьяком Иваном Тимофеевым в своем «Временнике»: «В час его (Бориса) смерти никто не знал, что перевешивало… Добро или Зло». В русской историографии вплоть до опубликования С. Ф. Платоновым биографии Бориса в 1921 г. преобладали отрицательные оценки; после этого все чаще использовался дифференцированный подход, хотя мнения о том, в интересах какого слоя населения действовал царь, расходятся. Безусловно, способ, которым он попал на престол, был необычен, недостаточно легитимен. Прежде всего, нужно помнить о том, что члены старинных боярских родов (некоторые из них еще носили княжеские титулы) остались в оппозиции, так как по своему происхождению имели больше прав на престол. Именно они были обижены в период регентства Годунова, вследствие чего он, будучи уже царем, должен был считаться с их недоверием и даже враждой. Если его быстрому возвышению способствовала деятельность на пользу государства, то после вступления на престол действовали другие критерии: от него ждали сохранения унаследованного — «старины». Любое отклонение от этого могло быть воспринято негативно, а любое новшество вызывало раздражение.