После остановок в арианской общине в Киевском пещерном монастыре (на территории польско-литовской Украины) и контактов с казачьими отрядами он инсценировал «открытие» своего происхождения в доме князя Адама Вишневецкого. Место было выбрано искусно: владения князя находились на московской границе, случались и мелкие конфликты. Если князь и покровительствовал «царевичу», то это могло служить его интересам; он рекомендовал самозванцу политических союзников, среди них сандомирского воеводу Юрия Мнишека. Вместе они добились для Лжедмитрия неофициальной аудиенции у Сигизмунда III в марте 1604 г. Ему уделил внимание и папский нунций в Кракове Клаудио Рангони; в поле зрения попала возможность церковной унии, которая, по-видимому, конкретизировалась, когда Лжедмитрий в обстановке строгой секретности перешел в католичество. В качестве духовных наставников ему были назначены два польских патера из ордена иезуитов.
Несмотря на секретность, события такого рода не остались тайной для главных лиц Речи Посполитой. Такие магнаты, как Ян Замойский, Лев Сапега и Стефан Жолкевский, предостерегали от политических авантюр. В защиту Лжедмитрия выступили Мнишек и его единомышленники. Они ожидали преимуществ в случае, если добьются успеха в Москве, так как их положение в своем сословии было спорным. На эти разногласия можно смотреть и более широко: каждый успех короля укреплял бы его власть, во-первых, с точки зрения положения в дворянской республике, во-вторых, он мог существенно улучшить исходное положение для возобновления борьбы за Ливонию (и шведскую корону). Для открытого союза Сигизмунда III с Лжедмитрием потребовалось бы согласие сейма, а поскольку на это рассчитывать не приходилось, то заинтересованным лицам рекомендовалось вести тайные переговоры. Они привели к соглашениям с неравноценными условиями: Сигизмунд III заверил, что не будет ничего предпринимать против подготовки похода на Москву, а также против шляхтичей, которые присоединятся к нему. В случае успеха ему должны оказать военную помощь против шведской Ливонии, кроме того, ему должны отойти территории вокруг Смоленска и Новгорода Северского. Наконец, было предусмотрено заключение «вечного» мира между обоими государствами, что было равнозначно гарантии новых границ. Также неравноправными были соглашения с папским нунцием: будущий царь должен был разрешить деятельность католических священников в своей стране и участвовать в крестовом походе против оттоман. Встречная услуга состояла в гарантии духовной поддержки со стороны папской курии; в Риме никогда не выпускали из внимания возможность церковной унии. При таком положении вещей оказывается, что король весьма скромно заплатил за ожидаемую выгоду, тогда как самозванец был готов заплатить высокую цену. Очевидно, принимался в расчет значительный риск, тем более что при выполнении условий Лжедмитрий ставил на карту доверие своих будущих подданных или вообще оставался в проигрыше. Если бы он действительно сдержал свои обещания, то тем самым пробудил бы сомнение в подлинности своего царского достоинства.