Когда московские посланники заводили разговор на эту тему при Краковском дворе (они обычно называли Лжедмитрия самозванцем и беглым монахом Гришкой Отрепьевым), то там постоянно уклонялись от обсуждения, аргументируя продолжением перемирия и ссылаясь на право шляхтичей участвовать в военных операциях за пределами государства. Попытки привлечь на свою сторону отдельных поляков и склонить их к выдаче «самозванца» также оказались безуспешными. Ему удалось собрать в свои отряды значительное число шляхтичей. Их количество оценивали в 2000 всадников. Можно предположить, что они вступали в войско Лжедмитрия не из-за убеждения, что они способствуют осуществлению справедливых претензий или свержению узурпатора, а скорее из-за вознаграждения, будь это подаренные земли или звонкая монета. В Речи Посполитой в этом отношении многого ожидать не приходилось, а поскольку король ручался за них, то их действия даже не были противозаконными. Бывшие подданные Москвы, присоединившиеся к Лжедмитрию, вряд ли укрепили его военную мощь, но их содействие могло принести пользу во время наступления: в отличие от коренного населения они могли быть полезными как свидетели того, что «царевич» действовал не в интересах и тем более не по поручению Польско-Литовского государства. В советской историографии долгое время считалось доказанным, что Лжедмитрий был инструментом для осуществления стремлений Польско-Литовского государства. В последнее время это мнение изменилось. Конечно, предприятие не могло бы осуществиться, если бы поляки не проявляли терпимости во время его подготовки, хотя раздавались предостерегающие голоса. Но о поддержке официальными политическими инстанциями не могло быть и речи. Она нарушила бы существующее распределение сил; группировки в сейме контролировали друг друга и взаимно следили за тем, чтобы королевская династия не превышала своих полномочий, прежде всего в направлении усиления королевской власти. Обязательства короля были весьма небольшими, он мог ждать дальнейшего развития событий; для его партнера Лжедмитрия, напротив, играл роль и фактор времени.
Впрочем, самозванец был связан еще и иным образом. Он обручился с дочерью воеводы Ю. Мнишека, а также письменно дал ей и ее отцу щедрые обещания. Марина Мнишек после заключения брака должна была получить в свое полное распоряжение бывшие княжества Новгороде кое и Псковское, будущий тесть царя — обширные землевладения в районе Смоленска и Новгорода, а также значительные денежные выплаты; дополнительно было определено, что соглашения должны быть выполнены в течение года. Тот, кто согласился на такие условия, либо обладал завышенным самомнением, либо решился идти ва-банк.
Начало похода в октябре 1604 г. принесло войскам Лжедмитрия быстрые успехи. Это было до некоторой степени обусловлено слабой обороной московских границ, но более всего готовностью населения района боевых действий к встрече Лжедмитрия как «настоящего» царского сына. Прокламации, содержание которых распространяли и сторонники Лжедмитрия, опережавшие основные силы, клеймили царя Бориса как узурпатора трона и тирана и провозглашали «истинного наследника трона» спасителем. Они находили широкий отклик. К изменению настроения привели даже не военные неудачи. Угрозу польских последователей Лжедмитрия покинуть войска из-за отсутствия ощутимых успехов, можно было отвести. Подкрепление — несколько тысяч казаков, отозвавшихся на многообещающие призывы, означало существенное усиление войска. Надежду на успех укреплял и переход нескольких городов на сторону «царевича» без боя. До военного решения проблемы дело не дошло, так как царская армия, вслед за своими воеводами, в начале мая 1605 г. перешла на сторону противника и подчинилась самозванцу (см. главу «Федор Годунов»).
Хотя путь на Москву был теперь свободен, Лжедмитрий не торопился. Вероятно, он хотел избежать впечатления, что он вошел в столицу как завоеватель. Поэтому он выжидал, пока ситуация там не прояснится. В Туле он принял делегации, которые заверили его в своей преданности. Оттуда эмиссары направились в столицу, чтобы повлиять на настроение в ней. Жителям были обещаны всяческие благодеяния, в том числе всеобщая амнистия, обоснованная тем, что они пали жертвой сознательного обмана со стороны обольстителя. Ожидания вскоре сбылись: расплата с членами семьи Годунова в начале июня не встретила никакого сопротивления, а переориентация ведущих лиц государства произошла настолько быстро, что можно было предположить, будто они только и ждали переворота. Когда после тщательной подготовки 20 июня 1605 г. «царевич» вступил в Москву, то его встречали с ликованием. Успех его предприятия, очевидно, считали доказательством правдивости сообщений о его спасении и воли божественного провидения. Это подтверждало и поведение большинства высокопоставленных лиц.