В 1885 г. МПС потянуло Закаспийскую железную дорогу к Каахку (то есть до пересечения с Амударьей у Чарджуя), а затем к Самарканду.
Так крупнейшая река Средней Азии попала в зону влияния железной дороги. Поэтому Военное ведомство решило создать флотилии для транспортировки войск и грузов от железной дороги к верховьям реки.
Начало Амударьинской флотилии следует относить к лету 1888 г., когда Чарджуйские железнодорожные мастерские собрали и спустили на воду 2 парохода и 2 баржи. На судах развевался андреевский флаг, но подчинялись они командующему войсками Туркестанского военного округа.
Нужно сказать, что суда флотилии создавались для чрезвычайно трудных условий плавания, так как при высокой начальной скорости и сравнительно большом падении Амударья летом приобретает характер потока, бурно несущегося по беспредельной песчаной равнине. В малую воду (с октября по апрель) течение значительно тише, но и тогда, не скованная прочными берегами, протекая по мягкому грунту, при частых колебаниях уровня, Амударья остается своенравным капризным детищем пустыни. То, что в других местах называется фарватером, так часто меняет свое положение, что обвехование его не имеет смысла.
Поэтому здесь не применялись обычные способы судовождения, так как, прежде чем идти по фарватеру, его требовалось отыскать. Что позволял только солидный опыт плавания, дававшийся с годами, требовавший напряжения зрения и памяти при наличии особого лоцманского чутья. Фарватер определяли по цвету воды. Будучи грязно-коричневой вообще, на глубоких и мелких местах она принимает различные оттенки. Сообразуясь со световым освещением дня, направлением течения, размером бурунов и другими признаками, лоцманы определяли курс. Вечером, с наступлением темноты пароходы приставали к берегу и вставали на швартовы до рассвета. Только в очень редких случаях плавание совершалось ночью, и то не на всех участках.
При таком индивидуальном характере судовождения посадки на мель происходили не только из-за перекатов, оползания берегов и скорости течения, доходящей до 16 км/ч, но и из-за ошибки лоцмана. Кстати сказать, перекаты, как и все на Амударье, носят временный характер, они ползут, смываются, вырастают выше или ниже, не имеют определенной глубины и так далее.
Река зачастую играла злые шутки с судоводителями. Академик А. Н. Крылов в своих воспоминаниях описал курьезный случай, когда один из пароходов во время разлива сел на мель в 100 м. от берега, не успел вовремя сняться и оказался среди песков. Так как якорь при этом был отдан и судно находилось «под вымпелом», то команда регулярно получала «морское довольствие по положению». Вахтенный журнал велся очень аккуратно под общим заголовком: «Стоя на якоре близ кишлака Абдул Чекмень, с полудня случаи». Такое плавание «посуху, яко по морю», продолжалось более двух лет, пока из Петербурга не нагрянуло какое-то «начальствующее лицо», возбудившее против командира и офицеров «судное дело». Однако при разбирательстве постановку на мель отнесли к «неизбежным случайностям». В остальном же командир отговорился тем, что на Аму-дарье случаются совершенно неожиданные паводки, и он держал вверенный ему пароход в постоянной готовности при первом же случае сняться с мели. Служба протекала во всем согласно морскому уставу, а довольствие производилось во всем согласно уставу счетному. Состава преступления суд не нашел, все были оправданы, и дело прекращено.
Корабельный состав флотилии постепенно нарастал. К концу 1901 г. на Амударье служили: 6 колесных пароходов, 2 паровых катера и 13 баржей при 1390 человек команды и 19 офицерах. Личный состав с 1894 г. набирался исключительно из сухопутных войск. На этом постройка судов закончилась, если не считать того, что в 1915 г. флотилия собственными силами установила нефтяной двигатель на барже «Верный» (переименованной в «Теплоход»). В Чарджуе находились мастерские и стапеля, достаточные для производства капитального ремонта судов, а также для их постройки. Кроме того, имелись береговые и плавучие нефтехранилища. Вследствие постоянных и быстрых изменений очертаний берегов пристаней как таковых не было. Пароходы и баржи притыкались в любом удобном месте и грузились самым первобытным способом.
При постройке новых судов старались воспользоваться опытом плавания предыдущих, что выражалось, главным образом, в уменьшении их размеров и осадки. Однако за более чем 30 лет командование Амударьинской флотилии так и не смогло выработать тип наилучшего парохода. Это объяснялось тем, что флотилия находилась в казенных, бюрократических руках. В самом деле, на Волге, несмотря на плохие условия плавания между Нижним Новгородом и Казанью, не говоря уже о Верхнем плесе, Вятке, Оке, Каме и прочих реках, пароходство благополучно существовало и развивалось. Даже по Москве-реке, которую в то время и рекой-то назвать было трудно, ходили пароходы. Не имея конкуренции железной дороги и будучи стратегически нужной, флотилия не смогла вылиться в более или менее солидные формы.