Среди этих работ выделялся фильм «Горит ли Париж?», снятый совместно с французскими кинематографистами и посвященный финальному этапу движения Сопротивления во Франции в 1944 году, уже после высадки войск США и Великобритании на территории этой страны. В фильме, снятом французским режиссером Рене Клеманом, были представлены разногласия и в то же время сотрудничество между коммунистическим подпольным движением в Париже и сторонниками генерала Шарля де Голля, руководившего из Лондона акциями своих представителей на родине. Действие фильма развивается на фоне военных действий в июле — августе 1944 года, причем фигурируют подлинные имена как участников Сопротивления и американских руководителей вторжения на территорию Франции, так и германских сановников в оккупированном Париже и высших гитлеровских военачальников.
Кирк Дуглас играл в этом фильме вместе со знаменитыми французскими актерами Аленом Делоном, Ивом Монтаном, Симоной Синьоре, Жаном Полем Бельмондо и другими. Он вполне адекватно (хотя, разумеется, в художественной форме) воплотил в действие образ американского генерала Джорджа Паттона, командующего танковым корпусом, участвовавшим в освобождении Франции. Паттон в трактовке Дугласа, явно потрудившегося, изучая его биографию и боевой путь, представал талантливым военным, блестящим командующим и в то же время жестким, подчас жестоким командиром, который, вопреки традициям, сложившимся в вооруженных силах США, иногда оскорблял подчиненных, за что, по требованию командующего войсками союзников на Европейском театре военных действий генерала Дуайта Эйзенхауэра, однажды даже вынужден был принести извинение рядовому солдату.
Фильм был номинирован на два «Оскара» — за лучшую работу художника-постановщика и лучшую операторскую работу. Премий он не получил, но само выдвижение совместного франко-американского фильма на высшую кинопремию США было немаловажным событием.
Кирк Дуглас вступал в зрелый возраст, но продолжал художественные поиски. Хотя он оставался прежде всего актером, он, как мы уже знаем, попробовал свои силы в кинопредпринимательстве, создав свою студию, а затем и в работе режиссера. В 1973 году он снял по мотивам романа Роберта Стивенсона «Остров сокровищ» фильм «Бездельник». Опыт был неудачным. Вроде бы рассчитанный в первую очередь на детскую аудиторию, фильм содержал такие сцены жестокости и двусмысленные диалоги, что родители не пускали своих отпрысков на этот фильм, и он провалился в прокате.
Более успешной оказалась другая режиссерская работа — фильм 1975 года «Отряд». Дуглас выступил в нем не только в качестве режиссера и продюсера, но и сыграл главную роль в привычном для него качестве мужественного полувоенного-полуполицейского начальника, преследующего банду грабителей. Правда, его герой использовал свою праведную миссию в первую очередь для собственной карьеры. Так что элемент социальной критики, свойственной Дугласу, в этой картине сохранился. Фильм с успехом демонстрировался на Берлинском кинофестивале 1975 года, на котором Кирк был номинирован на высшую награду — «Золотого медведя».
Со второй половины 1960-х по 1980-е годы Кирк Дуглас продолжал поиски. Он пробовал себя в телевизионных и новых театральных постановках.
Актер, однако, старел и выступал все реже. Последней его работой стало участие в фильме 1999 года «Бриллианты», который был назван комедией. На самом деле это была трагикомедия, в которой рассказывалось об одиноком бывшем боксере (именно его играл Дуглас), и в отставке мнившем себя чемпионом.
Исполнение этой роли было своего рода подвигом, так как еще в 1996 году Кирк Дуглас перенес инсульт, от которого полностью не оправился, и его речь была затруднена. Тем не менее он оставался активным человеком. Он вспоминал, что в предыдущие годы выкуривал по две пачки сигарет в день, и это не отражалось на его здоровье.
В 1996 году Кирку Дугласу был присужден почетный «Оскар» за выдающиеся заслуги в кинематографе.
В 1980–1990-е годы он активно занимался благотворительностью и много писал, в том числе выпустил две книги воспоминаний — «Сын старьевщика» и «Давайте взглянем на это: 90 лет жизни, любви и обучения». Он стремился овладеть новыми навыками, связанными с компьютерными технологиями. Он создал свой блог и в 94-летнем возрасте был признан самым пожилым знаменитым блогером в мире. В день своего 99-летия Дуглас пожертвовал 15 миллионов долларов на строительство в Лос-Анджелесе центра по уходу за страдающими болезнью Альцгеймера актерами и другими представителями голливудской киноиндустрии.
В декабре 2016 года Кирк Дуглас отпраздновал свой столетний юбилей. Он заявил тогда журналистам: «Помните Макмерфи, героя книги „Полет над гнездом кукушки“? Он хотел выломать раковину из стены, но не смог. И вот он уходит из комнаты, все эти ребята смотрят ему вслед, а он оборачивается и говорит: „Но я попытался, черт возьми!“ Иногда я думаю, что это отлично подошло бы для моей эпитафии».