По окончании института Олег Видов работал в Театре-студии киноактера и стал сниматься в многочисленных фильмах, обычно исполняя роли благородных рыцарей, мужественных красавцев и т. п. Его охотно привлекали при съемках совместных фильмов, которые начали входить в обиход в 1960-е годы по мере некоторого смягчения международной напряженности. Он принял участие в нескольких югославских фильмах, а также в совместном фильме «Битва на Неретве», созданном режиссером Велько Булайичем от имени югославской, итальянской и американской компаний (об этой работе мы уже упоминали). В 1970 году Видов принял участие в снятой Сергеем Бондарчуком советско-итальянской (при участии американцев) исторической драме «Ватерлоо», получившей благоприятный международный отклик. В прессе отмечалась не только яркая постановка батальных сюжетов, подчеркивалась и глубокая проработка психологических образов Наполеона Бонапарта и его соратников, а также лидеров антифранцузской коалиции. Участие в этой работе сделало Олега Видова, игравшего британского деятеля Томплинсона, знакомым международной зрительской аудитории.
Образы благородного и мужественного воина, честного и принципиального трудяги, которые с успехом создавал Видов в ряде фильмов, благоприятствовали его популярности в среде советских кинозрителей, в том числе самого высокого положения. В наибольшей степени его жизненному успеху способствовало участие в фильме «Я шагаю по Москве», где он выступал вместе с такими знаменитостями, как Ролан Быков, Никита Михалков, Владимир Басов.
Видов понравился столь неоднозначной персоне, каковой была Галина Брежнева, дочь всесильного генсека. Видова стали приглашать в светские компании, которые собирались у Галины. Участие в них считалось важным фактором карьерного роста, залога получения не только важных ролей, но и престижных наград и званий. Галина Брежнева выступила в роли своеобразной свахи, познакомив Видова со своей подругой Натальей Васильевной Федотовой, красивой женщиной, пытавшейся сниматься в кино, но без успеха. Уже женатый к этому времени Видов поддался искушению, оставил жену и через пару недель после знакомства женился на Наталье, которая также покинула своего прежнего мужа. В браке в 1972 году родился сын Вячеслав, крестной матерью которого стала Галина Брежнева.
Олега Видова просто бесила неверность жены, у которой были многочисленные любовники. Злые языки утверждали, что в их числе был Фидель Кастро, с которым она проводила ночи, когда тот бывал в Москве. Ходили слухи и о связи супруги Видова с Владимиром Высоцким. Сама она интимную связь с великим поэтом позже отрицала, но в одном из интервью сообщила, что по просьбе Высоцкого посетила Брежнева, когда пошли разговоры о предстоявшем закрытии Театра на Таганке. Если верить Федотовой, Брежнев «молча встал из-за стола и позвонил Суслову. „Михаил Андреевич, что там происходит с Таганкой?“ — строго поинтересовался он. В итоге за пять минут вопрос был решен в пользу театра».
Впоследствии недоброжелатели утверждали, что именно женитьба на Наталье Федотовой способствовала блестящей карьере киноактера. В действительности это было лишь на первых порах, так как Олег Видов, пользовавшийся успехом у женщин, через несколько лет, в 1976 году, разошелся с Федотовой, женившись в третий раз на югославской актрисе Верице Иованович. В некоторых работах высказывается мнение, что брак был фиктивным, предпринятым для того, чтобы легально покинуть пределы СССР. Но эта точка зрения опровергается фактическим развитием карьеры актера, продолжавшего оставаться советским гражданином и проводившего больше времени вместе с женой в Москве, на съемках, чем в Югославии.
И все же такой поворот в биографии Олега Видова привел к торможению карьеры, так как в высших советских кругах поступок актера оценили как «антипатриотический», да и уход от влиятельной Федотовой для актера был крайне неблагоприятен.
Олега Видова ограничили в получении первостепенных ролей. Бюрократы из Института кинематографии, где Видов приобретал второе высшее образование на режиссерском факультете, даже попытались отказать ему в выдаче диплома. В конце концов диплом он получил, но его дипломная работа — фильм «Переезд» — была «положена на полку» и в прокат не выпущена.
Постепенно нарастал конфликт с советским истеблишментом. В 1985 году во время пребывания в Белграде Олег Видов был вызван в советское посольство. Предполагая, что ему предложат немедленное возвращение в СССР и не исключая даже возможности насильственной экстрадиции, он в посольство не отправился, а воспользовался тем, что граница между Югославией и Австрией была открытой (для въезда в соседнюю страну на краткий срок требовалось лишь предъявление паспорта), и выехал в Австрию, а через нее перебрался в Италию. Верица Иованович за ним не последовала, брак распался.