В Риме Олег Видов познакомился с американской журналисткой Джоан Борстин, корреспонденткой влиятельной газеты «Лос-Анджелес таймс», с которой сблизился и затем вступил в очередной, четвертый брак. Борстин, обладавшая широкими связями у себя на родине, помогла Видову получить визу на въезд в США.
Имевший определенную известность, Олег Видов не без основания рассчитывал, что получит роли в Голливуде, в том числе роли первого плана.
Вначале дела обстояли именно таким образом. Актеру была предоставлена роль в фильме «Красная жара» — об этом фильме уже говорилось (он играл в нем вместе с Савелием Крамаровым). Роль советского милиционера была небольшой, но Видову обещали получение более значительных ролей.
В 1989 году Олег Видов был приглашен на одну из главных ролей в весьма откровенном в эротическом смысле фильме «Дикая орхидея», которая воспринимались им, человеком опытным в общении с дамами, с полным пониманием и умением. Однако во время съемок в сцене мотоциклетных гонок вместе с известным американским актером и профессиональным боксером Микки Рурком Видов, попав в катастрофу, чуть не погиб. Сам он позже рассказывал: «В один из съемочных дней я еду на мотоцикле за Рурком. Он закладывает крутой вираж, а я ловлю себя на том, что не вижу, куда он поворачивает, просто не вижу дороги. Очнулся я уже где-то в траве, рядом с шоссе. Все подбежали, стали расспрашивать, что случилось, а я и сам понять не могу».
Каким-то чудом падение с мотоцикла на большой скорости привело только к ушибам. Вместе с тем внезапная временная потеря зрения вынудила пройти серьезное медицинское обследование. У Олега Видова обнаружили опухоль головного мозга. Вначале подозревали злокачественное заболевание, но позже врачи определили иной характер болезни, не представлявшей непосредственной опасности для жизни. Тем не менее редкое заболевание могло привести к самым тяжелым последствиям, во всяком случае к тому, что пришлось бы покончить с актерской карьерой.
Съемки «Дикой орхидеи», вышедшей на экраны в 1990 году, продолжались без Олега Видова. Его роль в фильме была сохранена, но сценарий изменен так, чтобы оправдать исчезновение персонажа посередине фильма.
Видов перенес несколько тяжелых операций, после которых еще в течение длительного времени проходил медицинскую реабилитацию. При сравнительной зажиточности актера, которому удалось переправить в США свои сбережения, он, не имевший еще американской медицинской страховки, не был в состоянии оплатить огромные счета, связанные с лечением. На помощь пришла Джоан Борстин, которая оказалась верной и преданной супругой. Ей, связанной по роду журналистской работы со многими кинодеятелями, удалось убедить голливудские благотворительные фонды выделить необходимые средства для оплаты лечения.
В 1992 году врачи признали, что Олег Видов с их помощью преодолел болезнь. Как позже оказалось, это было не совсем так. Но пока он решил возобновить съемки. Правда, операции и нелегкие последующие процедуры сильно состарили актера. Он не был стар: ему только исполнилось 49 лет. Но выглядел он значительно старше, и о прежнем амплуа героя — храбреца и любовника — не могло быть речи.
С этого времени Олег Видов, которого брали в фильмы в основном благодаря его прежней репутации и настояниям его жены, принял участие в съемках примерно полутора десятков фильмов, исполняя роли второго плана, причем его персонажами являлись люди пожилого возраста.
Он был, однако, удовлетворен, что уже в 1992 году смог принять участие в совместном российско-американском фильме «Три августовских дня» (режиссер Ян Юнг), в котором содержалась попытка художественного осмысления провалившегося государственного переворота, организованного консервативными коммунистическими боссами в августе 1991 года, ставшего одной из непосредственных предпосылок распада СССР. Видов играл роль пожилого советского генерала, осведомленного о подготовке заговора, но активно в событиях не участвовавшего. Хотя съемки происходили в основном в Москве, он на родину не выезжал по состоянию здоровья.
В дальнейшем Олег Видов сыграл роли советского прокурора в триллере «Бегущий по льду», некоего бизнесмена в мелодраме «Любовная история», советского представителя в ООН в исторической драме «Тринадцать дней» (о Кубинском кризисе 1962 года) и другие, еще менее значительные. Последним его участием в кинопроизводстве была небольшая роль в картине 2014 года «6 дней темноты».
В 1988–1994 годах Олег Видов вместе с женой некоторое время занимался кинобизнесом, создав фирму по прокату советских мультипликационных фильмов в Соединенных Штатах. По всей видимости, сколько-нибудь значительных доходов фирма не приносила, так как через несколько лет права на прокат были возвращены российскому арендному предприятию «Союзмультфильм» (срок проката завершился, и Видов не воспользовался правом его продления). Видову предъявлялись какие-то арбитражные претензии российской стороной, однако американские суды сочли их необоснованными.