Большую роль в творческом развитии Льюиса Майлстоуна сыграло знакомство с финансовым магнатом Говардом Хьюзом, вкладывавшим деньги в различные бизнесы, но в середине 1920-х годов особенно интересовавшимся кино и даже попробовавшим выступать (не очень успешно) в качестве режиссера и продюсера фильмов. Как произошло это знакомство, неизвестно. Ни тот ни другой на этот счет ничего не рассказывали. Во всяком случае, Хьюз обратил пристальное внимание на Майлстоуна и порекомендовал дать ему возможность попробовать свои силы в самостоятельной работе.
В 1925 году небольшая фирма «Каддо» совместно с компанией «Юнайтед артистс» (она выступала в качестве распространителя) заключила контракт с Льюисом Майлстоуном на режиссуру фильма «Два арабских рыцаря» по рассказу Дональда Макгибни — не очень известного писателя. Этот рассказ понравился Говарду Хьюзу, согласившемуся выступить в качестве продюсера и, главное, — профинансировать производство.
Это было еще время немых фильмов, хотя уже начинали предприниматься робкие попытки ввести в кино звук. «Два арабских рыцаря» создавались, по решению компании, особенно не рассчитывавшей на успех, традиционно, без звука.
Льюис Майлстоун взялся за работу с присущей ему энергией, рассматривая ее лишь как стартовую площадку для дальнейшей карьеры режиссера. Но он приложил усилия, чтобы привлечь к созданию картины ведущих актеров, среди которых были Уильям Бойд, ставший уже идолом для публики разного возраста своим мужественным «ковбойским» видом и в то же время мягкостью и харизмой, начинающую девятнадцатилетнюю Мэри Астор, которая покоряла своим очарованием сердца зрителей, играя трогательных девочек-подростков, Луи Уолхейма, известного зрителям в качестве исполнителя ролей гангстеров, убийц и всяких прочих злодеев.
Льюис Майлстоун работал длительное время, почти два года. В 1927 году фильм вышел на экраны и неожиданно для всех, кто участвовал в его создании, сразу же был встречен с восторгом зрителями и высоко оценен критикой.
Получилась своего рода трагикомедия, посвященная фантасмагорической истории из времен недавней мировой войны. Один за другим следовали опасные и вместе с тем смешные эпизоды, происходившие с двумя американскими военными — солдатом и сержантом, которые были злейшими врагами по отношению друг к другу, но, попав в германский плен, оказались «в одной лодке» и вместе прилагали всевозможные хитроумные приемы, чтобы вырваться на свободу. Укрывшись белыми «арабскими» халатами в качестве маскировки на снежной местности, они встречаются с подлинными арабами, бежавшими из плена (на этот раз противоположной стороны), и в компании с ними отправляются в Константинополь.
Следуют всевозможные нелепые и вместе с тем романтические и смешные происшествия с обоими американцами. В них вмешивается еще одно лицо — моряк, также араб, которому они признаются, кем являются на самом деле, и который соглашается за плату им помогать. Его, между прочим, играл почти неизвестный актер русского происхождения Майкл Визарофф (Михаил Визаров). Разумеется, на сцене появляется женщина, также арабка, в которую влюбляется вся троица, и дальнейшие эпизоды приобретают характер комического любовного «четырехугольника». В конце концов действие доходит до дворца некоего эмира, который собирается казнить несчастных американцев — вначале за несоблюдение арабских обычаев, а затем как самозванцев, выдающих себя за арабов. Все завершается, однако, счастливым концом — бегством из очередного плена, причем также с комическими эпизодами.
В 1929 году, когда впервые присуждалась премия «Оскар», ею неожиданно для создателей фильма «Два арабских рыцаря» Льюис Майлстоун был награжден за лучшую комедийную режиссуру. Первый фильм сразу сделал его известным всей Америке. Узнали о нем и за рубежом.
Неожиданный успех укрепил положение Майлстоуна как профессионального режиссера, работавшего под покровительством миллионера Говарда Хьюза. Правда, он участвовал в съемках нескольких картин совместно с другими работниками Голливуда, которые прошли почти незамеченными.
Вместе с ними на той же студии «Каддо» (на этот раз в сотрудничестве с «Парамаунт пикчерз») в 1928 году, уже значительно быстрее, чем работа об «арабских рыцарях», был снят один из первых гангстерских фильмов «Рэкет». Слово
Картина, в которой главные роли играли Томас Миган и Мари Прево, рассказывала о преступных финансовых схемах, используемых гангстерскими шайками, связанными с ними предпринимателями и полицейскими чинами, о столкновениях внутри полицейской иерархии, о честном капитане полиции, который стремится и которому лишь частично удается разрушить мощную систему контрабанды, энергично защищаемую коррумпированными и отчасти запуганными политиками и судьями.