Истоки своего интереса к ориенталистике Сергей Ольденбург возводил к книге о Тибете, которая захватила его воображение во время его шестилетнего обучения в гимназии. Но, вероятно, на самом деле они уходят еще глубже, в самое раннее детство, которое прошло в Бурятии, на берегах Байкала, где его отец командовал казачьим полком. Ольденбурги происходили из германской земли Мекленбург, расположенной на побережье Балтийского моря, и еще при Петре Первом предки ученого поступили на российскую военную службу781
. Мать Сергея, Надежда Берг, была наполовину француженкой и воспитывала детей на своем родном языке. Уволившись из армии, Ольденбург-старший переселился в Западную Европу, где посещал университетские лекции и занимался обучением сына. Поселившись в конечном итоге в Варшаве, бывший генерал отправил сыновей в гимназию; когда в 1877 г. Сергею исполнилось 14 лет, он скоропостижно скончался. Несмотря на эту трагедию, мальчик закончил учебу, выйдя из гимназии с золотой медалью. Вместе со старшим братом Федором он получил возможность поступления в тот же год в Санкт-Петербургский университет и выбрал восточный факультет, санскритско-персидское отделение. Мать переехала с ними в столицу, где зарабатывала преподаванием французского языка в Смольном институте для благородных девиц.В то время когда Ольденбург поступал на факультет, российская индология являлась совсем молодой дисциплиной в сравнении с состоянием дел в изучении Ближнего Востока и Китая782
. Причина была проста: Индия не имела общих границ с Россией в отличие от этих двух регионов. Согласно уваровскому проекту азиатской академии Санкт-Петербург не должен был остаться в стороне от европейского увлечения санскритом, начавшегося на рубеже XVIII–XIX вв. Однако официально эта кафедра появилась на восточном факультете только в 1863 г. Обычно отцом российской индологии считается Иван Минаев, преподававший в Санкт-Петербурге с 1873 и вплоть до своей смерти в 1890 г.Свою академическую карьеру Ольденбург начал, изучая буддизм под началом Минаева и Васильева. Нельзя сказать, что его интерес подкреплялся духовными исканиями. Как объяснял его коллега Федор Щербатской, Ольденбург, подобно всем российским индологам, уделял внимание религии, поскольку она служила главной связью между Южной Азией и Россией: «Через буддизм Индия становится нашим соседом на всем протяжении нашей азиатской границы от Байкала до Нижней Волги»783
. Первое время его исследования фокусировались на ранней стадии развития религии. Ольденбурга интересовала прежде всего мифология, его магистерская работа называлась «Буддийские легенды» и была посвящена народным сказаниями о реинкарнациях Будды.Пристальное внимание к фольклору, вероятно, отражало увлечение молодого Ольденбурга народническими идеями784
. Еще студентом он увлекался политикой. С учетом тех строгих ограничений, которые ввел для студенчества Александр III после убийства своего отца в 1881 г., вне революционного подполья политическая деятельность заключалась в участии в неформальных дискуссионных кружках, хотя и их существование в целом вызывало неодобрение властей. Вместе с братом, будущим геологом Владимиром Вернадским, они сформировали группу, симпатизировавшую народническим и фабианским идеям785. Многие из членов группы, включая самого Сергея Федоровича, впоследствии стали влиятельными членами либеральной партии кадетов.Ольденбург также участвовал в деятельности Студенческой научно-литературной ассоциации. Среди прочих он познакомился там со студентом-зоологом из Симбирска Александром Ульяновым, имевшим гораздо более радикальные взгляды, он был повешен за участие в заговоре с целью цареубийства в 1887 г. Несколько лет спустя для написания экзамена по праву в Санкт-Петербург приехал младший брат Александра, Владимир, и разыскал Ольденбурга, чтобы расспросить его о брате. Это была не последняя встреча Сергея Федоровича и Владимира Ильича, позднее ставшего известным под революционным псевдонимом Ленин.
В первые годы после окончания университета Ольденбург особенно сблизился с деканом факультета бароном Розеном. Их богатая переписка свидетельствует о мощном влиянии, которое оказал Розен на отношение Ольденбурга к науке, особенно в том, что касается развития связей с Западом786
. Как одного из наиболее многообещающих молодых специалистов Ольденбурга в 1887 г. направили на двухлетнюю стажировку в Европу (он так ни разу и не побывал в Индии, подобно тому как Розену удалось избежать поездки на Ближний Восток). Побывав в Париже, Лондоне, Кембридже и нескольких германских университетах, он завязал множество дружеских связей с ориенталистами всей Европы. Возможно, самые прочные отношения у него возникли с Сильвеном Леви, парижским евреем, который на пике своей профессиональной карьеры являлся профессором Коллеж де Франс и президентом Азиатского общества787.