Таким образом, весь массив вотчин мезецких князей необходимо обозначать на карте в качестве совместных владений Великих княжеств Московского и Литовского. Граница в районе Мезецка самим договором не была определена.
Распространение московской власти на верховья Оки во многом зависело от позиции местных землевладельцев[133]
. Даже военный захват не гарантировал присоединения территории к Москве. Так, московские походы 1492–1493 гг. затронули такие города, как Любутск, Мценск, Мезецк, Серпейск, Мосальск, Опаков. Большинство из них, за исключением Мезецка и Серпейска, было сожжено. Однако ни один из князей Мосальска не перешел на службу к великому князю Московскому[134], а три других сожженных города (Любутск, Мценск, Опаков) не принадлежали удельным князьям, а управлялись великокняжескими наместниками или частными владельцами. Присоединения их к Москве в 1494 г. не произошло. У Опакова была занята только часть территории его волости, которая заходила на левый берег р. Угры[135]. Таким образом, выравнивался участок границы, естественным обозначением которой именно теперь на более значительном расстоянии служила р. Угра.Как видим, те территории, в которых московская власть не имела достаточно твердой опоры, оставлялись, возможно временно, с дальнейшим расчетом, за ВКЛ. Так, даже Любутск, окруженный теперь со всех сторон московскими владениями и оказавшийся, таким образом, эксклавом (владением одного государства, со всех сторон окруженным территорией другого государства), был признан отчиной великого князя Литовского Александра[136]
.С другой стороны, переход на московскую службу того или иного пограничного князя не гарантировал распространения новой власти на все его владения. Воротынские князья, которые владели огромным массивом земель вдоль течения р. Угры, после перехода на сторону Москвы практически все потеряли, даже несмотря на то, что эти земли являлись их вотчинными владениями. Вообще же в обороне границ государства на князей Воротынских правительство ВКЛ, очевидно, делало определенную ставку, которая в итоге не оправдалась.
Новосильские князья (а прежде всех воротынские князья, как старшие в роде) заняли среди литовской аристократии привилегированное положение. Об этом свидетельствуют их участие в Луцком и Трокском съездах, намечавших коронацию Витовта, династические связи со значительнейшими литовскими княжескими родами. Литовские правители стремились превратить воротынских князей в своих надежных вассалов. Не случайными поэтому выглядят многочисленные земельные пожалования князьям Воротынским, которые давали Казимир IV и Александр Казимирович, «чинячи их собе слугами»[137]
. Характерна география этих пожалований — территории, примыкающие к рекам Оке и Угре, и смоленские земли. Владения князей Воротынских заняли практически все течение реки Угры (не только напротив московской территории). Лишь в нескольких местах (в районе Лучина-городка, Нижней Волсты, Опакова) эти владения переходили на левую сторону Угры. Вообще, новая отчина князей Воротынских была значительно большей, чем их старое родовое владение вокруг города Воротынска.