Наиболее интегрирован во внутреннюю жизнь ВКЛ был князь Федор Львович Новосильский и Одоевский. Он был женат на дочери литовского князя Корибута (Дмитрия) Ольгердовича Марии, внучке Ольгерда. Именно Федор Львович 20 февраля 1442 г. заключил договор с великим князем Литовским Казимиром от имени всех князей Новосильских, являясь старшим в роде новосильских князей[138]
. С 1448 г. он именовался по своему владению князем Воротынским[139]. В 1448 г. князь Федор явился посредником своего зятя можайского князя Ивана Андреевича в обращении последнего к великому князю Литовскому Казимиру с просьбой способствовать занятию московского престола[140]. В феврале 1447 г. князю Ф.Л. Воротынскому было пожаловано несколько волостей «у Смоленскои державе» (Городечна, Сколуговичи, Ужеперед, Ковылна, Демена с Снопотцом), а также Немчиновский двор в Смоленске в отчину[141]. Демена князю Федору Воротынскому подтверждалась в 1448 г.[142] В том же году князь Федор стал наместником в Козельске[143]. 28 марта 1455 г. отчинные владения князя Федора Воротынского становились таковыми и для его детей («дали есмо ему у вотчину и его детемъ»)[144]. К уже упоминавшимся волостям добавились Краишина («по обе стороне Высы реки»), Кцинь, Озереск, Перемышль, Логинеск[145]. Последним пожалованием князю Федору стала волость Лучин, полученная, «коли царь былъ на Угре», то есть в 1480 г.[146] Волости первого пожалования (1447 г.) с Лучином и появившиеся позже вместе с подтверждаемыми (1455 г.) разбиваются на два довольно далеко отстоящих друг от друга массива земель. Волости Городечна, Ужеперед, Ковылна, Демяна, Снопот, Лучин располагались у самого верховья реки Угры, в то время как Крайшина, Кцинь, Озереск, Перемышль и, вероятно, Логинеск примыкали непосредственно к Воротынску и, вместе с находившимся южнее их Козельском (в котором наместником был также князь Воротынский), составляли единое целое в низовьях Угры. Очевидно, добавление к владениям воротынских князей смежных с ними, только в 1455 г. захваченных земель, свидетельствовало в достаточной мере о доверии со стороны великокняжеской власти в отношении к своему вассалу, о чем и было заявлено жалованной подтвердительной грамоте: «а узревши его верную службу к нам то учинили»[147].Постепенно пространство между верховьем и устьем реки Угры заполнялось новыми владениями князей Воротынских. После смерти князя Федора Воротынского (между 1480 и 1492 гг.) его сын Семен получил от Казимира IV волость Мощин в среднем течении реки Угры[148]
. Всего же до отъезда в Москву (1492 г.) князь Семен Федорович в своих руках сконцентрировал практически все течение реки Угры (в основном ее правобережную сторону). Ему принадлежали города Мосальск с волостями Путогино и Недоходово, Серпейск с волостями, Бышковичи с волостями по Угру, Залидов с волостями по Угру, Опаков с волостями по Угру, Городечна с волостями, Лучин с волостями[149]. Кроме того, князь Семен держал волости смоленского владыки (Любунь, Ближевичи, Печки)[150]. Мосальск с волостями незадолго до того был отчиной князя Тимофея Владимировича Мосальского[151].Владения других воротынских князей были значительно меньшими. Дмитрий Федорович держал волости Фоминичи, Погостищи, Лугань, Местилов, Куинь (Кцинь?), Хостци, Орень, Борятин[152]
. Эти волости были разбросаны между реками Болвой (приток Десны) и Окой и тянули к Смоленску, Мезецку и Козельску. Последний был дан в держание князю Дмитрию Воротынскому 12 марта 1488 г.[153] Князю Ивану Михайловичу Воротынскому (еще в 1487 г. перешедшему на сторону Москвы) принадлежали волости Тарбеев, Олопов и Озереск[154]. Все три волости считались перемышльскими и находились юго-западнее Перемышля. Очевидно, всеми ими владел еще князь Федор Львович Воротынский.Длинная полоса владений воротынских князей, протянувшаяся вдоль правого берега реки Угры, представляла собой первую линию обороны ВКЛ со стороны Московского великого княжества. Правительство ВКЛ сделало ставку в данном регионе именно на князей Воротынских, хотя уже до них территории, примыкающие к реке Угре, отдавались во владение литовского князя Михаила Евнутьевича Жеславского (Опаков, Бышковичи и др.)[155]
. Только на небольшой отрезок нижнего течения реки Угры распространялась московско-литовская граница, однако все течение реки Угры превращалось в оборонительный рубеж ВКЛ. Таким образом, даже после потери части владений (например, Вяземского княжества) река Угра могла продолжать выполнять функцию оборонительной линии на подступах к центральным землям ВКЛ.