События войны 1486–1494 гг. показали, что расчет на укрепление границы в районе реки Угры был правильным. Походы с московской стороны на Мезецк, Недоходов, Меск, Бышковичи, Лычино (1487 г.) следовали, очевидно, через реку Угру. Воротынск в 1489 г. выдержал осаду одиннадцати московских воевод[156]
, пересекших, вероятнее всего, реку Угру, а не два раза Оку. Сами воротынские князья из-за Угры совершали нападения на соседние медынские волости[157]. На втором этапе войны (1492–1494 гг.), когда в боевых действиях наряду с войсками местных князей были использованы великокняжеские силы, борьба шла за основные центры, укреплявшие литовскую границу в районе Угры (Серпейск, Мезецк, Опаков, Мосальск). В итоге территория правобережья Угры на участке московско-литовской границы контролировалась войсками Ивана III, но по условиям договора 1494 г. все пункты в этом регионе возвращались ВКЛ[158]. Московская сторона не могла быть уверена в прочности своих позиций в правобережье Угры, тем более что многие местные князья остались верны великому князю Литовскому[159]. Таким образом, московско-литовская граница по реке Угре почти на всем своем протяжении (кроме маленького района, принадлежавшего Воротынску) сохранялась. Более того, она продлевалась за счет вяземских земель и левобережной части волости Опаков, отошедших к Москве. Московско-литовская граница по реке Угре после 1494 г. выросла вдвое.Создание заслона из владений воротынских князей стояло в одном ряду мероприятий по укреплению восточной границы ВКЛ. Учреждение ряда наместничеств в центре владений верховских князей (Мценск, Любутск и др.), в качестве своеобразных форпостов литовской власти, преследовало цель своеобразного цементирования территорий не всегда надежных вассалов. По словам М.К. Любавского: «Литовское правительство держало свои гарнизоны в этих городах частью для более успешной обороны границ, частью для удержания в повиновении подручных "верховских" князей»[160]
. Сохранение в некоторой степени самостоятельных, по сути буферных, территориальных образований позволяло без вмешательства центральных властей, местными силами решать пограничные конфликты. Наконец, все пограничные княжества и земли в военно-административном отношении были подчинены Смоленску, образуя отдельный военный округ во главе со смоленским наместником[161]. Все местные князья со своими людьми составляли смоленское ополчение. И что характерно, даже города, до этого не относившиеся к Смоленскому княжеству (ликвидированному в 1404 г.), стали называться смоленскими «пригородами». В числе таких пригородов стали фигурировать и города, расположенные вдоль реки Угры (Бышковичи, Залидов, Опаков, Городечна, Лучин)[162].Но в целом отношения центральной власти ВКЛ с периферией были построены на довольно непрочной основе. Ряд привилегий, сохранявшихся и вновь появлявшихся у пограничных князей, оставлял возможность отказа от службы великому князю Литовскому (послать великому князю Литовскому «отказ» или «целование королю с себя сложить») и перехода на службу к соседнему государю вместе со своими вотчинными владениями. Князья Одоевские, Воротынские, Мезецкие и др. беспрепятственно перешли на московскую сторону вместе со своими владениями. Более того, уходившие князья оказывали давление на своих родственников и, бывало, занимали их и чужие владения. Так, в декабре 1489 г. князь Дмитрий Федорович Воротынский «бил челом» в службу великому князю Московскому со своей и своего брата Семена отчинами (города Серенск, Бышковичи, волости Лычино и Недоходов)[163]
. В 1492 г. князь Семен Федорович Воротынский по пути в Москву захватил города Серпейск и Мезецк, занял волости Великое поле (принадлежала Яну Гаштольду и тянула к Дорогобужу, а не к Вязьме, как указал М.К. Любавский[164]), Верхнюю Волсту (вотчину князя Василия Дерличина), Слободку и Мощиновичи (князей Афанасьевичей, но известно, что «селцо Мошенское» принадлежало князю Сеньку Глинскому[165]), Середее (отчина князей Жолтых)[166]. Вяземские волости Верхняя Волста, Слободка, Мощиновичи и, вероятно, Середее находились поблизости друг от друга в среднем течении р. Угры и составляли, видимо, единый массив земель. Огромные пространства с обеих сторон р. Угры, таким образом, были отданы под власть великого князя Московского.