Русское языческое княжество

Город защищал гарнизон из 6 тысяч человек (большая часть — собственно горожане) под командованием прибывшего уже в августе воеводы Большого Войекова. Решение Грозного послать именно этого человека возглавить оборону стало крайне удачным (по крайней мере крепость не сдалась сразу как Велиж и Усвят). Перед самым началом осады к Великим Лукам из Пскова подошел сестрорецкий отряд в 1000 человек под началом князя Кашина-Оболенского (состав этого отряда неизвестен, скорее всего "охочие люди" из Пскова с небольшим числом храмовников и наемников). Довольно крупное конное войско (десять тысяч сабель) во главе с князем Хилковым, также в августе посланное царем, к Великим Лукам до начала осады не успело и остановилось у Торопца (в 60 верстах восточнее). Ввиду явного численного перевеса поляков Хилков не решился идти прямо к осажденному городу и попытался оставить врагов без снабжения, высылая отряды на их коммуникации.

Войеков, опасаясь возгорания стен (по опыту прошлого года поджог стен являлся основным приемом польской армии) попытался укрепить их, обложив сверху донизу слоем земли и дерна. Поначалу земляная насыпь действительно оправдала свое предназначение, но затем она была сбита огнем вражеской артиллерии, а в наиболее опасных местах снята гайдуками, поджигавшими деревянное основание стен с помощью смолистых факелов, серы и пороха. После этого Баторий начал приступы, на которые осажденные отвечали частыми вылазками. В ходе одной из них они даже захватили королевское знамя, но это стало не более чем эпизодом. После того, как 1 сентября польской артиллерии удалось зажечь крепость, её судьба была предрешена, хоть гарнизон и отчаянно сопротивлялся. Русские воины сражались, обливаясь водой и оборачиваясь в мокрые кожи для защиты от огня. Первые пожары удалось потушить, но деревянные конструкции стен, уходившие основанием в землю, продолжали тлеть, грозя новыми вспышками огня. Новые очаги пламени возникали непрерывно. Наконец, 5 сентября, огонь охватил всю крепость, после чего часть защитников попыталась вырваться из огненной ловушки, а часть — капитулировала. Однако, разъяренное потерями польское войско (а главное — толпа обозников) начали расправу со всеми русскими. Попытки некоторых литовских и польских офицеров прекратить бойню успеха не принесли. Тем не менее, они используя кавалерийские хоругви (полки) смогли спасти некоторых из пленных. Так как нападавшие занялись "убийствами и грабежами" с пожарами никто не боролся. Результатом стал мощный взрыв крепостного арсенала, разрушивший крепость и уничтоживший более тысячи человек (местных жителей и ворвавшихся в город поляков). Неясно — был ли это умышленный поджог неизвестного героя-смертника или результат пожара.

После этой победы Баторий традиционно разделил свои силы, "зачищая" территорию.

Отдельные отряды (преимущественно пехотные) были направлены против крепостей Невель (пала 29 сентября), Озерище (взята 12 октября) и Заволочье (продержалась до 23 октября). Серьезное сопротивление оказала только последняя из них, продержавшаяся 6 недель (в том числе 3 недели против главных сил польской армии).

Только после смерти смертельного ранения воеводы Василия Сабурова и гибели большинства защитников поляки смогли взять её штурмом. Кавалерию Стефан Баторий также разделил, направив одну её часть под командованием воеводы Филипповского против отряда князя Хилкова, а другую, под командованием оршанского старосты Филона Кмиты на Смоленские территории. Войско Хилкова, стоявшее под Торопцом и совершавшее набеги на королевскую армию и польские коммуникации, было атаковано польскими, венгерскими и немецкими конными ротами 21 сентября. Несмотря на первоначальный успех русских, сумевших заманить польский авангард в ловушку и уничтожить его, численный и качественный перевес поляков привел к победе. Более тяжелая польская и немецкая конница смогла опрокинуть московское войско, в котором основную массу составляли татарские всадники и казаки (дворян было менее 2 тысяч). Другой же польский отряд (Кмиты) постигла неудача. Девятитысячное конное войско было в двух сражениях (у Смоленска и на Спасских Лугах) разгромлено Смоленским воеводой Иваном Бутурлиным. Русские войска не смогли развить свой успех из-за тяжелого ранения Бутурлина и достаточно серьезных потерь. Тем не менее польская армия потеряла треть своей конницы.

Война на море.

Тем временем боевые действия вновь начались и на море. Несмотря на то, что договоренность о проходе флота была достигнута еще 29 августа, Пантера задержалась с выходом еще на 2 недели. Все это время было потрачено на устранение неисправностей на кораблях и окончание ремонта (несмотря на четырехмесячную стоянку в Исландии, некоторые повреждения там так и не исправили, почему и потребовалось еще 6 недель провести в Дании). Параллельно с ремонтом (как и ранее — во время переговоров) Пума продолжала подготовку экипажей. Только 13 сентября 50 боевых кораблей сестрорецкого флота вошли в Балтику.