В 1585 году Федор Московский тяжело заболел. Одновременно с ним слег престарелый Никита Романов. В Москве считали, что царь болен смертельно. Годунов прекрасно понимал, что кончина Федора приведет к крушению его карьеры и упорно искал выход.
Именно весной 1585 года были заключены тайные договоренности между Борисом Годуновым и Игорем Кровавым (в переговорах также участвовали Ведьма, Дмитрий Годунов и Андрей с Василием Щелкаловы). В них оговаривалось, что в случае смерти царя на московский трон будет возведен Сестрорецкий князь О последнем сыне Ивана Грозного — царевиче Дмитрии в этих договорах формально не упоминали, но несомненно какие-то планы по отстранению его от власти имелись.
Основания для этого имелись, так как он был сыном четвертой или пятой жены царя, а по православным обычаям допускалось только три брака. И если на четвертый брак Грозный разрешения добился, то на последний — нет. А о том, что царь просил позволить ему жениться в четвертый раз конкретно с Анной Колтовской знали все.
Единственное, что оставалось неизвестным — это состоялся ли данный брак. Но, по всей видимости, у Бориса Годунова имелись какие-то доказательства того, что обряд был проведен. Можно догадаться какие — наличие священника, проводившего венчание. И в этом случае Мария Нагая оказывалась пятой женой, т. е. незаконной.
И её сын прав на трон не имел. Никаких.
Естественно, что вся данная конструкция оказывалась крайне шаткой, но у Годунова не было выбора. Если Сестрорецкий князь в случае воцарения Дмитрия мало что терял, то ему в лучшем случае приходилось бежать или уходить в монастырь. У него не было шанса чем-то поступиться, но сохранить большее. Он или побеждал, или терял все. Варианты победы могли быть разными, но все они сводились к одному — контролю над московским троном.
Эти планы и договора не пригодились. Царь Федор пошел на поправку, а царица забеременела.
Сразу после этого Годунов нанес удар по своим противникам в Боярской Думе. Его жертвой стал ближайший соратник Шуйского — Петр Головин, глава Казенного приказа.
Долгая война привела к расстройству финансов Московского царства. Беда усугублялась тем, что приказные чины разворовывали собранные налоги и средства, поступавшие из Сестрорецкого и Муромского княжеств. Когда Годунов предложил провести проверку Казны, Боярская Дума была вынуждена согласиться. Обычно царской казной ведали два человека, контролировавшие друг друга. Но, воспользовавшись падением Бельского и опираясь на поддержку Шуйских, Петр Головин добился того, что вторым казначеем был назначен его родственник Владимир Головин. Проверка, которую проводили как люди Годунова, так и сторонники Думы, обнаружила настолько крупные хищения, что Головина приговорили к смерти. Казнь была отменена в самый последний момент. Петра Головина помиловали, но сослали в ссылку. Его брат Михаил бежал в Литву. Владимир Головин избежал суда, но его лишили всех чинов и сослали в имение. Кроме них из состава Думы были выведены еще двое Головиных, и еще шестерых представителей той же семьи отправили на службу в казанские и астраханские пригороды (сослали).
Практически без перерыва Борис Годунов обрушился на главу Боярской Думы Ивана Мстиславского. Противники Бориса разрабатывали планы развода царя Федора с Ириной Годуновой и заключения нового брака с дочерью Мстиславского. Однако, беременность царицы превратила эту интригу в государственную измену (одно дело — планы развода с бесплодной царицей и совсем другое — с беременной). Годунов, Щелкалов и Романов добились отставки Мстиславского без суда, после того как раскрылись его интриги против царицы Ирины. Главный опекун (старший из всех как по возрасту, так и по службе) приходился Федору дальним родственником (как и большая часть князей), и проблему рушили чисто семейными методами. Первый боярин Думы был вынужден сложить регентские полномочия и удалился в монастырь в Казанских землях. Согласие боярина на изгнание и постриг избавило от опалы членов его семьи. Старший сын боярин Федор Мстиславский сменил его на посту первого боярина Думы. С осени 1585 года он неизменно занимал место главного воеводы в армии и старшего из бояр на официальных церемониях. Но полномочий опекуна у него не было…
Победам Бориса способствовало соперничество среди московской знати. Суздальские князья давно пытались оспорить первенство князей литовского происхождения, возвысившихся при Грозном. Иван Петрович Шуйский от пострижения Мстиславского выигрывал, поскольку должен был сменить его на посту главы регентского совета.
Учитывая же ссылку Бельского и болезнь Никиты Романова, он оставался единственным опекуном царя.
Весной 1586 года произошли два события, снова поставившие Бориса на грань краха.