Тогда 4 июля войско флорентинцев двинулось в Тиццано, где мессер Рамондо приказал возвести осадные машины и начать в разных местах подкоп, все это должно было убедить неприятеля в том, что флорентинцы действительно намерены взять замок. А тем временем в ночь на 9 июля Рамондо со своими капитанами отправил своего маршала с 5 сотнями отборных рыцарей в Фучеккьо, а для того чтобы Каструччо ничего не заподозрил, той же ночью послал другой конный отряд, опустошать окрестности Пистойи. Около Фучеккьо к флорентинцам присоединился отряд воинов (примерно 150 конных и около 3000 пеших воинов), состоящий из жителей Лукки и других городов Вальдарно. Командовали этим отрядом мессер Оттавиано Брунеллески и мессер Бандино де’Росси из Флоренции. Этот отряд построил деревянный мост и ночью тайно переправился через Гвишиану у переправы Россайоло. Рыцари и пешие воины успели перейти через реку прежде, чем жители Каппиано и Монтефальконе их заметили. В тот же день, 10 июля, Рамондо со своим основным войском внезапно покинул Тиццано, перевалил через гору и в тот же вечер вместе с рыцарями, переправившимися через Гвишиану, разбил свой лагерь у Каппиано. Этот удачно осуществленный маневр помог флорентинцам завладеть важным проходом, который силой взять у неприятеля было практически невозможно.
Узнав, что вытворил неприятель, Каструччо был настолько потрясен, что долго не мог поверить в случившееся. Придя в себя, Каструччо, немедленно собрав войско, вышел из Пистойи, не забыв оставить там свой гарнизон, добрался до Вальдиньеволе и расположился со своими силами на Вивинайе. Союзники Каструччо по его просьбе прислали подкрепление: епископ Ареццо – 300 рыцарей, из Марки и Романьи – 200, от Конти в Сантафьоре и других мелких баронов Мареммы, гибеллинов – около 150 рыцарей. Только пизанцы не прислали помощь Каструччо из-за разгоревшегося конфликта между ним и правителями города, включая графа Ньери. Так, благодаря союзникам у Каструччо набралось 1500 рыцарей и множество пехотинцев из народа. Он укрепился на Вивинайе, в Монтекьяро и в местечке под названием Черрульо, усилил Поркари и велел прокопать ров от холма до болота, выстроить палисад и зорко охранять его днем и ночью.
Войско флорентинцев, стоя у Каппиано, не теряло времени даром. Так, 13 июля флорентинцы завладели башнями и сильно укрепленным мостом. 19 июля сдался на условии беспрепятственного выхода гарнизона сам Каппиано, защитники которого опасались подкопа и осадных машин. 21 июля флорентинцы осадили Монтефальконе, который уже 29 июля сдался на тех же условиях, что и Каппиано. Узнав о победах флорентинцев, их союзники прислали к ним еще людей. В хронике говорится: «Сиенцы, кроме первых 200 рыцарей, отправили еще 200 и 600 стрелков, кроме того, 100 рыцарей из числа горожан и 100 солдат.
Из Перуджи за оба раза прибыло 260 рыцарей, из Болоньи – 200, из Камерино – 50, из Губбио – 50, из Гроссето – 30, из Монтепульчано – 40, от графа Ассариано да Кьюзи – 15, из Колле – 40, из Сан Джиминьяно – 40, из Сан-Миньято – 40, из Вольтерры – 30, из Фаэнцы и Имолы – 100 за два раза, из Лольяно – 15 рыцарей и пехота, от графов Баттифолле прибыло 20 рыцарей и 500 пехотинцев. Изгнанников из Лукки было 100 с лишним рыцарей, а из Пистойи – примерно 25. Таким образом, флорентинское войско выросло на 3 тысячи рыцарей». 3 августа 1325 года внушительное войско флорентинцев осадило хорошо укрепленный замок Альтопашо. Как всегда бывает при большом скоплении людей и животных в одном месте без должной организации лагерной жизни (имеется в виду грамотное расположение отхожих мест и т. п.), среди людей и животных начинаются болезни и мор. Так случилось и в лагере флорентинцев. Мало того, само место для разбивки лагеря было выбрано неудачно: оно находилось на болотистом берегу реки Гвишиане. Поэтому нет ничего удивительного в том, что в лагере флорентинцев начался мор. Умирали бедные и богатые, знатные и безродные, как жители Флоренции, так и иноземцы, так что войско осаждающих значительно уменьшилось.