Войско Каструччо, как и армия флорентинцев, также поредело (следствие поражения, болезней и истощения средств). Многие воины Каструччо попросту бежали из войска, не выдержав трудностей затяжной войны. Каструччо, как мог, подогревал в своей армии надежду на успех. Он еще удерживал за собой укрепленные возвышенности Вивинайя, Монтекьяро, Черрульо, Поркари и всю местность до болота Сесто, преграждавшие дорогу на Лукку. Но Каструччо прекрасно понимал, что тех сил, что есть у него в наличии, попросту не хватит для полноценной обороны и ему срочно надо найти выход из создавшегося положения. А тут как раз судьба дает ему шанс разделаться с врагом, который по собственной глупости расположился в таком удачном для Каструччо месте, что, будь у него чуть побольше воинов, разгром врагу обеспечен. Поэтому, чтобы не упустить свой шанс, Каструччо обратился к правителю Милана, Галеаццо, чтобы тот прислал к нему своего сына Аццо с отрядом, находившимся в местечке Сан-Донино, а чтобы просьба была убедительней, Каструччо прибавил 10 тысяч золотых флоринов и пообещал после победы дать еще. Получив такой весомый аргумент, правитель Милана приказывает своему сыну взять небольшую часть гарнизона Сан-Донино и двинуться на помощь Каструччо. Но Каструччо надо было гораздо больше воинов, поэтому он подкупил маршала отряда, который нес гарнизонную службу в Сан-Донино, и тот все устроил таким образом, что якобы по недосмотру его помощника, не так понявшего приказ, не часть отряда, а весь отряд в количестве 800 рыцарей направлялся на помощь Каструччо. Также благодаря стараниям Каструччо к нему направились 200 рыцарей от правителя Мантуи и Модены. В итоге Каструччо благодаря своим интригам сумел получить приличное подкрепление в количестве 1000 тяжеловооруженных конных рыцарей.
В это время войско флорентинцев все еще находилось в Поццевере. Рамондо предпринял попытку исправить свою оплошность, которая помешала войску флорентинцев расположиться на берегу между Монтекьяро и Поркари. Для этого он 11 сентября отправил своего маршала и мессера Урленбаха, немца, с сотней рыцарей сопровождать саперов, которые должны были выровнять площадку в версте от лагеря. Но стоявший на холме Каструччо, видя маневры флорентинцев, тут же послал небольшой отряд рыцарей, чтобы они напали на охрану саперов противника. После чего Каструччо, построив свою армию к бою, обрушился сверху на врага. Столкновение постепенно разгорелось и переросло в большое сражение, так как из флорентинского лагеря по собственной воле, без всякого приказа, услышав шум боя, к месту стычки прибыли две с лишним сотни рыцарей (это были самые лучшие воины из французов, немцев и флорентинцев).
Вот как описывается в хронике само сражение: «Навстречу им вышли люди Каструччо, и между ними завязалась самая замечательная и продолжительная стычка, какую помнят в Тоскане, длившаяся много часов, в ходе которой обе стороны четырежды отступали, снова собирались с силами и вступали в бой, как бывает на турнирах. Флорентинский отряд, насчитывавший немногим более 300 всадников, выдержал натиск людей Каструччо и отбросил их, хотя их было более 600, и победа осталась бы за ним, если бы Рамондо прислал им подкрепление или двинулся на врага с главными силами, но он отошел на край равнины, где был ров и небольшая площадка, через которую построенные к бою шеренги не смогли бы пройти безопасно и не рассыпавшись. Каструччо, наблюдавший за ходом битвы с холма, навалился со своим войском на флорентинцев, но доблестные рыцари выдержали его атаку и отбросили противника на порядочное расстояние, причем сам Каструччо был сбит с коня и ранен, как и большинство его воинов. В конце концов из-за численного перевеса противника и наступления ночи флорентинские воины отступили к своему стану, потеряв, однако, около 40 рыцарей убитыми и пленными, в том числе мессера Урленбаха, немецкого рыцаря, захваченного вместе с 12 всадниками, сражавшимися под его знаменем, мессера Франческо Брунеллески, недавно произведенного в рыцари, Джованни ди мессер Россо делла Тоза и нескольких французов. Многие были ранены в лицо.