Пока войско флорентинцев осаждало Альтопашо, Каструччо пытался возобновить тайные переговоры во флорентинском стане с двумя французскими военачальниками: мессером Милем Оксеррским и мессером Гийомом де Нореном из Артуа, небогатыми рыцарями, но предательство раскрылось, когда Миль заболел и, находясь при смерти, признался в преступлении. Гийом был арестован по приказу командира флорентинского войска Рамондо, который поостерегся казнить предателя из-за остальных французов и только выслал его из лагеря. Тот, уезжая, сделал вид, что отправляется к королю в Неаполь, а сам из Монтепульчано в Маремме вернулся к Каструччо и впоследствии причинил флорентинцам немало вреда. Тем временем Каструччо 10 августа послал 200 своих рыцарей и пехотинцев в набег на контадо Прато и Флоренцию. Этот отряд практически беспрепятственно прошел вплоть до Леколе, предавая огню и мечу все поселения на своем пути. Изрядно награбив и нагрузившись богатой добычей, отряд вернулся к Каструччо. 23 августа Каструччо, отрядив 150 рыцарей и 1000 пехотинцев, устроил второй набег на Карминьяно, намереваясь захватить город и заставить снять осаду с Альтопашо. Но на этот раз Каструччо ожидал провал. Как только его воины появились у Карминьяно, на них напали подоспевшие флорентинцы вместе с жителями Кампи, Гангаланди и гвельфами из Карминьяно, а также болонскими рыцарями, находившимися во Флоренции. Они разгромили нападавших, которые потеряли четыре с половиной сотни убитыми и множество пленными. Эта неудача привела войско Каструччо в смятение.
Узнав о поражении под Карминьяно, жители Альтопашо, среди которых также распространилась зараза и начались беспорядки, 25 августа 1325 года сдались флорентинцам при условии сохранения жизни гарнизону. В городе было 500 солдат и на два года припасов. После взятия Альтопашо в войске и в самой Флоренции разгорелись споры о том, двигаться ли вперед или снова осадить Санта-Мария-а-Монте. Из-за этих бесплодных споров флорентинцы пробыли в Альтопашо до 9 сентября, к великому убытку и расстройству в войске. Многие заболели, большинство было недовольно столь продолжительными военными действиями, а также тем, что Рамондо приказал своему маршалу давать тем, кто покидал войско, сомнительные обещания вместо денег. Таким образом, ряды флорентинцев заметно поредели, и у Рамондо не осталось и половины его людей. Разумные граждане во Флоренции и часть командиров войска, учитывая это и понимая, что идти к Лукке невозможно вследствие приготовлений Каструччо, советовали закрепиться у Санта-Мария-а-Монте, устроить там постоянный защищенный лагерь со сменным гарнизоном из горожан и иноземцев, и тогда замок долго не продержался бы, потому что в нем свирепствовал мор. Но гранды и пополаны, руководившие действиями Рамондо и войска по своему произволу, как им подсказывали их надменность и тщеславие, остановились на том, чтобы двигаться к Лукке, не возвращаясь во Флоренцию, то есть избрали худшее решение.
Итак, 9 сентября войско выступило из Альтопашо и в довершение всего расположилось у аббатства в Поццевере, на болоте Сесто, вместо того, чтобы обосноваться на берегу между Вивинайей и Поркари, разбить неприятеля и одержать над Каструччо решительную победу. Мессер Рамондо при поддержке флорентинской верхушки, составившей как бы его партию, уже считал себя правителем Флоренции. Он не желал осаждать Санта-Мария-а-Монте или вести войско по сухому месту, потому что выставил перед флорентинцами требование по возвращении наделить его такой же властью, какой он пользовался в походе.