Одним из главных просчетов рыцарей-монахов было то, что они не считали возможным участие в военных действиях против ордена объединенных сил поляков и литовцев (Ягайло и Витовт тщательно скрывали свой союз). Ведь между Польшей и Литвой слишком часто возникали различные конфликты и ссоры, в ходе которых с обеих сторон проливалась кровь. Даже духовенство Польши и Литвы, как и на Западе, очень часто не желало подчиняться воле правителей, а местное дворянство частенько просто игнорировало свои феодальные обязанности. К тому же Ягайло и Витовт никогда не водили своих воинов в глубь Пруссии. Все вышеизложенное убеждало руководство Тевтонского ордена в том, что польские и литовские армии нанесут удары в разных направлениях, далеко расположенных друг от друга, например в Самогитии и Западной Пруссии или даже в Кульме. Просчитывая возможные направления ударов разрозненных вражеских армий, Великий магистр Ульрих фон Юнгинген рассчитывал больше на оборонительную тактику, в которой основная роль отводилась местным орденским отрядам. В то время как главные силы рыцарей-монахов должны были остановить продвижение польского войска, в составе которого были тяжеловооруженные конные польские рыцари (тевтонцы считали поляков наиболее опасными, чем легковооруженных литовцев), в земли Западной Пруссии. Помимо тяжеловооруженной рыцарской конницы великий магистр Ульрих фон Юнгинген планировал во время боевых действий активно применять артиллерию, которая к тому времени уже показала себя в качестве хоть и дорогого, но довольно-таки эффективного оружия дальнего боя (первое применение пушек рыцарями-монахами упоминается в 1381 году). Так, например, еще в 1408 году литейщикам Мариенбурга удалось отлить огромную пушку, получившую название «Бешеная Грета» (вес пушки — 16 тонн, калибр — 680 мм, максимальный вес ядра достигал 400 кг). Ствол этой пушки при транспортировке разбирался на две части, а каждое ядро перевозили на отдельной телеге (в поход брали не больше 14 ядер). При штурме замков пушка «Бешеная Грета» показала свою эффективность. Гарнизоны осаждаемых замков были настроены на длительные осады, а тут пара выстрелов — и в стене или воротах образовывалась брешь, в которую устремлялись рыцари ордена, и через пару часов замок был уже взят.
Осада крепости с применением больших бомбард. Миниатюра XV века.
Пока продолжалось перемирие, представители Тевтонского ордена и польского короля в Европе массово вербовали наемников, зачастую перекупая их друг у друга. Орден активно призывал под свои знамена прежних гостей-крестоносцев, отличившихся еще в прошлых крестовых походах (несмотря на то что приходилось потворствовать прихотям некоторых из своих гостей, тевтонские рыцари видели в них, по существу, самофинансировавшихся наемников, являвшихся ценным дополнением к военным силам ордена). Так, например, 20 января 1410 года агент рыцарей-монахов Дитрих фон Логендорф сообщал из Лондона, что король Англии Генрих IV уже встретился с представителями Польши и Литвы, но ответил им отказом, сказав, что он считает себя «сыном Пруссии». В свое время Генрих Боленброк, будучи еще простым графом Дерби, участвовал в нескольких крестовых походах, организованных Тевтонским орденом на литовские земли. Он стал самым прославленным английским гостем — крестоносцем ордена. Во время осады Вильнюса Генрих Боленброк, по словам летописца: «Имел много прекрасных лучников, принесших существенную пользу». Вторая военная кампания графа Дерби 1392 года хорошо иллюстрирует финансовые выгоды, которые получал Тевтонский орден от своих гостей-крестоносцев. Так, свита Генриха состояла более чем из 100 человек, содержание которых обошлось кошельку Ланкастеров в 4360 фунтов. Большая часть этих денег осела в местной прусской казне ордена (деньги были уплачены за закупку провианта, некоторого снаряжения, наем лодок, подвод и т. п.).