В самой Самогитии волнения начались еще в 1401 году. Тогда их открыто поддерживал Витовт. Но в 1402 году политическая неопределенность (в то время друг братьев Ягайло, Свидригайло, перешел на сторону Тевтонского ордена и многое рассказал рыцарям-монахам о планах и делах литовских князей) побудила Ягайло и Витовта временно приостановить свою военную политику относительно Самогитии. В соответствии с мирным договором с Тевтонским орденом, заключенным в 1404 году в Росязе, Польша выкупила Добжин за большую сумму. Но проблема самогитов и их территорий оставалась нерешенной. В то же самое время рыцари-монахи предпринимают ряд жестких карательных операций, цель которых — подавить сопротивление недовольных. В 1407 году самогиты обратились с просьбой о помощи к правителям западных стран. В посланиях, распространявшихся среди дворов, говорилось, что рыцари-монахи всячески притесняют самогитов, принявших христианство. Так, ничего не добившись, самогиты в 1409 году вновь поднимают восстание против ордена (этому немало способствовали Ягайло и Витовт). Требования великого магистра Ульриха фон Юнгингена о прекращении помощи мятежным самогитам со стороны Литвы и Польши спровоцировали призывы к войне в обеих странах. А непосредственным толчком к началу военных действий послужил захват рыцарями-монахами речных барж Ягайло около Рагнита. Баржи везли продовольствие самогитам, которые страдали из-за голода. Но рыцари-монахи утверждали, что под припасами было укрыто оружие и защитное снаряжение, предназначенное для восставших самогитов. Помимо этого ордену стало известно о том, что Витовт убеждал самогитов «захватить Кенигсберг и топить рыцарей», он также говорил: «Недалек тот час, когда я буду поить своих коней в Рейне!» Для урегулирования конфликта Тевтонский орден направил своих представителей к польскому королю (в то время Витовт находился в формальном подчинении у Ягайло). После чего польские послы были направлены в Мариенбург (Мальборг). Там в резиденции Тевтонского ордена польские послы в ответ на угрозу магистра, что он наберет войско и нападет на великое княжество Литовское, ответили: «Перестань, магистр, страшить нас, что пойдешь войной на Литву, так как если ты решишь это сделать, то не сомневайся, что как только ты нападешь на Литву, наш король немедленно вторгнется в прусские земли». В ответ на это заявление 6 августа 1409 года орден объявляет Польше войну. Так началась «Великая война», которая длилась до 1411 года.
Статуя польского короля Владислава Ягайло в часовне Святого Казимира в кафедральном соборе Вильнюса, Литва.
В начале войны тевтонским рыцарям удалось глубоко продвинуться на территорию Польши. Было захвачено много замков, а в замке Швец тевтонцами из польского плена был освобожден комтур Генрих фон Плауэн, который впоследствии станет магистром ордена. Под Велунем на территории Новой Марки 4 сентября тевтонцы нанесли поражение польскому войску. Но уже 23 сентября новое польское войско начало успешно отвоевывать свои земли у рыцарей-монахов. В это время литовское войско вместе с самогитскими повстанцами стало осаждать замки ордена. Воевать на два фронта ордену было тяжело, поэтому тевтонцы были вынуждены предложить полякам заключить перемирие. Поляки, не готовые к длительной войне, довольно охотно согласились заключить мирный договор. Так, 8 октября 1409 года при посредничестве короля Богемского Венцеслава (Вацлава) между рыцарями-монахами и поляками было заключено перемирие, которое должно было продлиться до дня святого Ивана Купалы, 24 июня 1410 года, чему Богемия выступала гарантом. Но, несмотря на заключение перемирия, все понимали, что война неизбежна. Поэтому обе стороны, чтобы максимально использовать выпавшие месяцы перемирия, помимо массовых приготовлений к военным действиям применяли и различные политические уловки, чтобы обеспечить себе сторонников в будущей войне. Так, обе враждующие стороны посылали свои миссии к европейским дворам. Помимо этого они обращались в различные европейские суды, дабы те своим решением оправдали их позиции. Но, несмотря на все усилия, польско-литовская дипломатия была менее успешной, чем Тевтонского ордена. Правда, для достижения положительного результата рыцарям-монахам пришлось потратить изрядную сумму денег и пойти на некоторые территориальные уступки. Так, например, в 1409 году Тевтонский орден гарантировал мир с Калмарским союзом Скандинавии, недорого продав остров Готланд шведской королеве Маргарет. Все это было сделано с одной целью — оправдать в глазах Европы деятельность военно-монашеского ордена, которая с каждым годом, особенно после того, как Литва приняла христианство, вызывала все больше нареканий.
Крещение Литвы. Картина польского художника Яна Матейко (1838–1893).