Пока Ольгерд осаждал Москву, его брат Кейстут был срочно отозван в Пруссию, чтобы помочь оставшимся без защиты литовцам от набегов тевтонских рыцарей. Недалеко от местечка Рудава под Кенигсбергом Кейстут с кавалерийскими полками самогитов заманил в западню большую часть крестоносцев, и нанес им огромный ущерб. Это поражение существенно подорвало силы тевтонских рыцарей, после которого они уже были не в силах предпринять более значимого похода на Литву вплоть до 1377 года. Сражение под Рудавой было последней существенной битвой между Кейстутом и тевтонскими рыцарями, потому что в дальнейших сражениях участвовали намного меньшие силы.
Нарушение договора князем московским Дмитрием Донским возбудило такое возмущение Кейстута, что он выступил против Москвы, тоже желая вонзить свое копье в ее ворота, как это недавно сделал его брат Ольгерд. Узнав об этом, Князь Дмитрий поспешил договориться с Кейстутом . В пасхальное воскресенье Кейстут вошел в Кремль, подарил Дмитрию писанку и, из уважения к московским обычаям, поцеловал ее. На основании договора был заключен мир, гарантирована свобода торговли и установлена граница от Можайска и вдоль реки Угра.
В 1372 году, возвращаясь из Москвы, Кейстут понял, что ему придется противостоять перед новым крестовым походом в Литву, санкционированным Святым Престолом. Для этого похода польский король Казимир обратился за помощью к подразделению татар, но Кейстут со своими самогитскими полками быстро с ними расправился, противник понес большие потери. Польский король был вынужден срочно уйти из территории Волыни, тогда принадлежавшей Литве.
В 1377 году после смерти великого князя литовского Ольгерда, сенат Литвы собрался в Вильне и, из уважения к пожеланию покойного Великого князя Ольгерда, новым правителем государства утвердил его любимого сына Ягайло. Другие одиннадцать старших сыновей уже были распределены по всей Руси и стали управляющими местных княжеств. Много величественных, до сих пор сохранившихся храмов в России и Польше были построены сыновьями Ольгерда.
Крестоносцы, пользуясь неопытностью молодого литовского князя по управлению государственными делами, начали использовать интриги для внесения вражды между Ягайло и его знаменитым дядей Кейстутом. Они пытались воздействовать на Ягайло, чтобы тот принял христианство. За это крестоносцы обещали на его владениях поддерживать условия перемирия. Они льстили его влиятельной матери, не жалели для нее всяких подарков, чтобы заручиться ее поддержкой .
Кейстут был самым ярым врагом крестоносцев и поэтому ни для кого не было секретом их огромное желание уничтожить этого преданного язычника. Крестоносцы были уверены, что с помощью Ягайло они, в конце концов, оккупируют все подвластные ему земли. При помощи этих интриг была возбуждена открытая враждебность между Ягайло и Кейстутом. Когда, наконец, Кейстут выяснил, что тевтонские рыцари и Ягайло заключили тайный договор, он решился воспротивиться пагубным последствиям данного заговора.
В 1381 году Кейстут получил неопровержимые доказательства, что договор между тевтонскими рыцарями и Ягайло действительно заключен. Этим договором Самогития была пожертвована: она становилась подвластной тевтонским рыцарям, поэтому Кейстут с вооруженным отрядом энергичных самогитов взял в осаду столицу Литвы - Вильну и, после ее взятия, заключил Ягайло под стражу. Во время обыска в канцелярии Ягайло, Кейстут нашел оригинал договора с тевтонскими рыцарями, подписанный рукой самого Ягайло. Это был акт предательства по отношению к родине, поэтому Кейстут дал приказ своего племянника заковать в кандалы.
Это деяние предопределило судьбу Ягайло, но сын Кейстута Витовт или Витольд (в первом крещении – Виганд, во втором - Александр) был близким другом и двоюродным братом Ягайло. По убедительной просьбе Витовта, Кейстут освободил своего племянника и, забыв о его коварстве, назначил управляющим Витебска. Витовт сопроводил Ягайло в Витебск и, казалось, что все уладилось.
Однако Ягайло, окончательно испорченный интригами своей матери, братьев и тевтонских рыцарей, задумал отомстить своему дяде Кейстуту. Он опять заключил союз с тевтонскими рыцарями. В стране разгорелась гражданская война: Кейстут, желая одолеть нераскаявшегося Ягайло, опять вынужден был использовать силу. Когда войска Ягайло и Кейстута встретились, Ягайло послал своего брата Скиргайло в лагерь дяди ,чтобы предложить переговоры, обещая опять восстановить дружественные отношения и действовать сообща на благо своего народа.
Кейстут, не подозревая подлой измены, взяв с собой сына Витовта, отправился в лагерь Ягайло. Они были чрезвычайно удивлены, когда их, вступивших в лагерь, окружили солдаты Ягайло вместе с крестоносцами. Когда Кейстут потребовал объяснить, что это значит, и напомнил о переговорах, Ягайло ответил: «Здесь ни время, ни место для переговоров. Делом займемся в Вильне».