Не все из приходящих в монастырь выдерживали; иные уходили прочь, говоря: «Жестоко есть сие житие; и в нынешнем роде кто может таковое снести?» Но оставшиеся, по словам Г. П. Федотова, «спаялись в крепкую дружину и долго после смерти Иосифа продолжали свои подвиги, память о которых отлагалась в своеобразной волоколамской литературе, составляющей настоящий Волоколамский патерик — единственный настоящий патерик северной Руси». (Напомним, что Патерик, или «Отечник», представляет собой книгу сказаний о подвигах иноков какого-либо отдельного монастыря.)
Деятельность преподобного Иосифа вышла далеко за рамки основанной им обители. Его с полным правом можно назвать одним из самых влиятельных людей в России конца XV — начала XVI века. Едва ли не более всего Иосиф Волоцкий известен в русской истории своей борьбой с ересью, распространившейся в конце XV века в Новгороде, а затем и в Москве и получившей название «ереси жидовствующих». По словам самого Иосифа, ересь эта была завезена в Новгород неким иудеем Схарией (Захарией), который увлек в свою веру некоторых из новгородских священников: впоследствии от них научились другие, и так ересь распространилась сначала в Новгороде, а затем, вместе с переехавшими новгородцами, и в Москве. Причем ее приверженцами стали не только, и даже не столько рядовые священники, сколько многие иерархи Церкви и люди из окружения самого великого князя Ивана III. Впрочем, современные исследователи ставят под сомнение взгляды Иосифа на истоки появления ереси в Новгороде, считая «жидовина» Схарию личностью более мифической, нежели реальной. Название же свое ересь получила из-за приверженности новгородских и московских еретиков к неканонической литературе, в том числе и иудейской (переведенной с древнееврейского языка), а также астрологии и каббалистике. (Первоначально это, по-видимому, было вызвано спорами по поводу приближающегося «конца света», которого ожидали в 1492 году, 7000-м по принятому в то время счету лет от «Сотворения мира»; в подобной литературе новгородские вольнодумцы искали опровержения общепринятых расчетов.) Но так или иначе, а сторонники ереси, действительно, вскоре (после присоединения Новгорода к Москве и массовых переселений новгородцев) заняли многие важные посты в церковной иерархии. Сторонником ереси был видный дипломат и государственный деятель дьяк Федор Курицын; благосклонно относилась к еретикам-вольнодумцам невестка великого князя Ивана III Елена Волошанка (вдова его покойного сына Ивана Ивановича Молодого); да и сам великий князь, как полагают, до определенного времени благоволил еретикам. Тайным еретиком называли и митрополита Зосиму Брадатого, занимавшего кафедру в 1490–1494 годах.
Борьбу с ересью «жидовствующих» начал новгородский архиепископ Геннадий, который вскоре привлек к ней и волоцкого игумена. (Волок в церковном отношении подчинялся Новгороду.) Иосиф выказал себя неукротимым и бескомпромиссным борцом за чистоту православия. Он пишет послания епископам, обличительные полемические сочинения против еретиков. Между 1492 и 1504 годами Иосиф в основных чертах завершает работу над главным трудом своей жизни — «Сказанием о новоявившейся ереси новгородских еретиков», получившем название «Просветитель». Еще в 1490 году ересь была осуждена церковным собором, но не разгромлена окончательно. Иосиф считает принятые меры совершенно не достаточными. Он не признает даже раскаяния еретиков, считая такое раскаяние лицемерным и требуя жестокого наказания — пожизненного отлучения от Церкви и заточения в темницу. В 1502 или 1503 году преподобный встречается с великим князем Иваном III, убеждая его в необходимости казней еретиков; при этом сам великий князь признается волоцкому игумену, что знал о ереси и потворствовал ей. Иосифа поддерживают и другие церковные иерархи. В 1504 году в Москве созывается новый церковный собор, на котором новгородские и московские еретики осуждены на казнь. В Москве и Новгороде запылали костры. «Тоя же зимы князь велики Иван Васильевич и сын его князь велики Василей Иванович всеа Русии со отцем своим Симоном митрополитом и с епископы и с всем собором обыскаша еретиков и повелеша лихих смертною казнью казнити. И сожгоша в клетке диака Волка Курицына (брата Федора Курицына. —