Житие святого Иосифа сообщает о том, что суровость преподобного по отношению к еретикам вызвала ропот недовольства среди многих епископов и старцев. До нас дошло «Слово об осуждении еретиков» Иосифа Волоцкого, включенное в расширенную редакцию его «Просветителя», где преподобный оправдывает казни приверженцев ереси ссылками на Священное писание и святоотеческую литературу. Особая роль в расправе над еретиками, по его словам, принадлежит великому князю. Иосиф показал себя решительным сторонником укрепления власти великого князя — сначала Ивана III, а затем его сына Василия III. (При том, что прежде он с осуждением отзывался об Иване, благоволившем еретикам.) Иосифа Волоцкого по праву считают одним из идеологов российского самодержавия. Ему принадлежит формула самодержавной власти православного государя: «Царь естеством подобен всем человеком, властью же подобен высшему Богу».
Преподобного Иосифа отличала суровость и нетерпимость не только по отношению к еретикам, но и по отношению ко всем своим противникам. Известны его столкновения по поводу церковного землевладения с преподобным Нилом Сорским. Иосиф считал возможным обвинять Нила едва ли не в ереси. Так, ему стало известно, что Нил, редактируя жития святых для своего трехтомного «Соборника», исключил некоторые, не внушившие ему доверия чудеса; следовательно, делал вывод Иосиф, заволжский старец не верит в чудотворцев. Впрочем, сомнения Иосифа вызвали резкую отповедь со стороны учеников Нила, в частности знаменитого старца Вассиана Патрикеева (в миру князя Василия Ивановича Косого).
Известно и столкновение Иосифа с новгородским архиепископом Серапионом (также причтенным к лику святых Русской Церковью). Причиной конфликта стал переход Иосифо-Волоколамского монастыря под покровительство великого князя Василия III, вызванный ссорой игумена с удельным князем Федором Борисовичем Волоцким. (Преподобный Иосиф жаловался на обиды, чинимые монастырю князем Федором: тот отбирал у монастыря деньги, не возвращал долги, а «старцев добрых хотел кнутием бити».) Переход этот состоялся без благословения новгородского архиепископа (под юрисдикцией которого находился монастырь) и даже вопреки его воле. Разгневанный Серапион наложил проклятие на Иосифа, отлучив его от Церкви. Преподобный обратился к защите митрополита и великого князя. Вопрос о новгородском архиепископе обсуждался на церковном соборе 1509 года: владыка был лишен сана, отправлен в заточение, а затем сослан в Троице-Сергиев монастырь, Иосиф же оправдан. Впоследствии между Иосифом и Серапионом произошло примирение.
Между тем преподобный достиг преклонных лет: ко времени созыва собора 1509 года ему было под семьдесят. Незадолго до своей смерти Иосиф, с согласия братии, назвал имя своего преемника на посту настоятеля волоколамской обители — им стал его ученик Даниил, впоследствии поставленный митрополитом Московским. Заботу же о монастыре преподобный поручил самодержцу и государю всей Русской земли великому князю Василию III.
К тому времени преподобный тяжело болел. Он сам возложил на себя схиму, причастился Святых Таин. Преподобный не мог даже сидеть, и братия носили его на службу и клали в церкви в особом, укрытом от посторонних взглядов месте, чтобы он мог слышать святую службу.
Преставился преподобный 9 сентября 1515 года, в 10-м часу ночи, когда братия пели в церкви. По свидетельству Жития, хоронил его пешношский игумен Вассиан, дядя преподобного Иосифа. Он же утешал осиротевших иноков, «хотя и сам не мог удержаться от рыданий и слез», по свидетельству агиографа. Погребен преподобный в своей обители, в соборной церкви Успения Пресвятой Богородицы, против алтаря.
Местное празднование преподобному Иосифу было установлено в 1578 году и подтверждено в 1589 году. Общецерковное же празднование установлено 1 июня 1591 года.
Церковь празднует память преподобного Иосифа Волоцкого в день его кончины, 9 (22) сентября.
Просветитель, или Обличение ереси жидовствующих: Творение преподобного отца нашего Иосифа, игумена Волоцкого. М., 1993;
Послания Иосифа Волоцкого. М.; Л., 1959;
Волоколамский патерик // Богословские труды. 1973. Т. 10;
Жития святых на русском языке, изложенные по руководству Четьих Миней св. Димитрия Ростовского с дополнениями из Пролога. Кн. 1 дополнительная. М., 1908;